Wie bei so vielen Rennfahrern seiner Generation begann die Karriere von Matteo Cairoli im Kartsport. Zu dieser Form des Motorsports kam er durch die Vermittlung seines Freundes Michele Beretta, der Cairolis Vater von einem Engagements des Sohnes überzeugen konnte. Er wechselte jedoch sehr schnell in den Monopostosport und trat nach einem viertägigen Fahrerkurs 2012 in der italienischen Formel-Renault-2.0-Meisterschaft an. Diese Meisterschaft beendete er nach vier Einsätzen an der 13. Stelle der Gesamtwertung.[1]Im Jahr darauf wurde er Gesamtsiebter im Deutschen Formel-3-Cup (Meister Marvin Kirchhöfer) 2014 ging er neben fünf Einsätzen in der italienischen Formel-4-Meisterschaft auch im italienische Porsche Carrera Cup an den Start, wo er die Saison als Gesamtsieger abschloss.[2]