Das Ensemble umfasst die ehemalige Obertorgasse, eine der drei Hauptachsen der planmäßig im 13. Jahrhundert angelegten Stadt. Sie führt von der Ostseite des Marienplatzes, des alten Haupt- und Schrannenplatzes, ostwärts zum 1872 niedergelegten Obertor, wo sich seit 1936 das neue Rathaus erhebt. Der Straßenzug verbreitert sich zur Stadtmitte hin trichterförmig; in den Westteil dieser platzartigen Öffnung und zusätzlichen Marktfläche ist jedoch der frei stehende Block der vier Bürgerhäuser der Apothekergasse eingestellt, der eine Teilung der Achse einerseits in Richtung zum Marienplatz, andererseits zum ehemaligen Pflegschloss in der Hofgasse herstellt.
Die geschlossene Bebauung des Ensembles weist überwiegend dreigeschossige bürgerliche Giebelhäuser der Mitte des 19. Jahrhunderts auf, die meist zu Geschäftshäusern ausgebaut worden sind; die Putzfassaden sind häufig gegliedert. Die Gebäude Nr. 9, 11, 13 bilden eine Traufhaus-Gruppe, die sich durch Flacherker auszeichnet; Nr. 11 steht darüber hinaus anstelle des ältesten, 1538 aufgelassenen Rathauses.
Das Ensemble umfasst die östlich vor dem ehemaligen Obertor in West-Ost-Richtung sich hinziehende Obere Stadt in dem 600 m langen Bereich zwischen Schleifermühle und Bärenmühle. Die Entstehung dieser Handwerker- und Ackerbürger-Vorstadt zu beiden Seiten des Stadtbaches und in einer lang gestreckten Angerform geht auf das 15. Jahrhundert zurück. Zwischen vier im Abstand von etwa 300 m liegenden, den Bach überbauenden Mühlen, die zum alten Besitz der Stifter Ettal und Habach und zum alten Weilheimer Spital gehörten, erfolgte eine geschlossene Bebauung durch meist niedrige Häuser (der Bereich zwischen Bärenmühle und Zotzenmühle im Osten gehört nicht zum Ensemble). Ein Brand 1810 veranlasste eine Neuordnung und Regulierung, insbesondere wurde die Häuserzeile links des Baches weiter südwärts zurückgesetzt.
Die meisten Bauten im Ensemble entstammen dem Wiederaufbau nach 1810; im Westteil herrschen zweigeschossige verputzte Traufseitbauten vor, im Ostteil Giebelbauten mit Flachsatteldächern, unter denen die geschlossene Reihe Nr. 117 bis Nr. 137 (ungerade Nrn.) besonders herausragt. Eckbauten zeigen häufig abgewalmte Dächer, ebenso die drei großen, die Mittelachse des Ensembles beherrschenden Baukörper der Mühlen und der ehemals der mittleren Feyerabendmühle sich zuordnende Ettaler Zehntkasten, nach 1862 Bezirksamt. Der Bachlauf, im Westteil hochgestaut, wird von einer doppelten Baumreihe begleitet. Aktennummer: E-1-90-157-6
Der annähernd rechteckige Marienplatz ist der alte Haupt- und Schrannenplatz, das Zentrum der 1238 erstmals als oppidum genannten, wohl durch Herzog Otto II. von Bayern planmäßig gegründeten Stadt. Mit der Gründung wurde unweit des älteren, 1010 zuerst erwähnten, südwestlich um die Kirche St. Pölten an der alten Durchgangsstraße gelegenen Dorfs Weilheim ein neuer befestigter, gegen die Grafen von Andechs gerichteter Stützpunkt geschaffen, dessen Hauptplatz sich gleichfalls der alten Straße zuordnet.
Als Schmiedstraße tritt sie von Norden und vom ehemaligen Schmiedtor in den Platz ein, ostwärts versetzt verlässt sie ihn in südlicher Richtung als Kirch-, dann als Pöltner Straße. Zum weniger bedeutenden östlichen Stadtausgang vermittelt als dritte Achse die Admiral-Hipper-Straße. Beherrschender Bau am Platz ist die in die Südseite in Längsrichtung eingestellte Stadtpfarrkirche Mariä Himmelfahrt, deren Turmuntergeschoss noch dem frühen 14. Jahrhundert angehört, während Langhaus und Chor 1624 ff. nach dem Plan von Hans Krumpper neu errichtet worden sind. Der 1521 aufgelassene, nördlich vor der Kirche gelegene Friedhof gab den Platz für das 1538 ff. errichtete alte Rathaus (jetzt Museum) frei, das seit der Vergrößerung und Umgestaltung 1788 ff. der Ostseite des Marienplatzes einen spätbarocken prospekthaften Abschluss verlieh.
Drei-, zuweilen viergeschossige bürgerliche Wohnhäuser des 18., häufiger des 19. Jahrhunderts, jetzt meist Geschäftsbauten, bilden geschlossene Platzwände: auf der Nordseite fast einheitlich traufseitig, auf der Westseite einheitlich giebelständig, im Südwesten in wechselweiser Stellung und an der Einmündung der Kreuzgasse mit Rücksprüngen der Fronten. Einen barocken Akzent im weithin im 19. Jahrhundert überformten, in den Grundstrukturen aber der Renaissance angehörenden Platzbild setzt seit 1698 die Mariensäule und der nach der Säkularisation hierher versetzte ehemalige Steingadener Klosterbrunnen.
Der enge Straßenzug führt vom Kirchplatz südwärts zu dem in der Südostecke der Altstadt liegenden ehemaligen Sitz des Landrichters, des späteren Rent- und heutigen Finanzamtes. Die unmittelbar an der Stadtmauer gelegene Baugruppe bezeichnet mit großer Wahrscheinlichkeit den Burgsitz der Edelfreien von Weilheim im 11./12. Jahrhundert.
Die zum Teil sehr hohe Bebauung der beiden Straßenfluchten mit Bürgerhäusern des 18./19. Jahrhunderts, im Kern auch älteren Bauten, schafft ein Straßenbild von starker räumlicher Wirkung. Schmale Giebelhäuser wechseln mit breiter gelagerten Traufseitbauten, die Putzfassaden sind häufig gegliedert. Die Ostseite der Straße zeichnet sich durch eine bemerkenswerte Reihe gestaffelter Giebel aus.
Der Straßenzug war im Süden bis 1909 durch die Stadtmauer abgeschlossen.
Der vor der Südseite der Stadtpfarrkirche sich ausbreitende, von Hof- und Pöltner Straße tangierte Platz entstand nach Abbruch des alten, um 1320/30 gestifteten Spitals und seiner Kirche im Jahre 1826. Er wird beherrscht von der Kirche; West-, Süd- und Nordseite sind geschlossen durch bürgerliche Wohn- und Geschäftshäuser des 19. Jahrhunderts und einige Neubauten eingefasst. Ein Teil dieser Bauten bzw. ihre Vorgänger gehörten zum alten Spitalhof, dessen Ausdehnung in der Platzanlage noch anschaulich wird. Aktennummer: E-1-90-157-3
Handwerkerstraße in der Altstadt, die auf der Nordseite eine geschlossene Gruppe zwei- bis viergeschossiger giebelständiger Häuser des 18./19. Jahrhunderts mit vorstehenden Flachsatteldächern, auf der Südseite eine Zeile weithin einheitlicher dreigeschossiger Traufseitbauten des 17. bis 19. Jahrhunderts aufweist. Aktennummer: E-1-90-157-4
Die enge Kreuzgasse in der Altstadt führte seit dem Spätmittelalter ursprünglich vom Marienplatz zum westlichen Stadtausgang, dem sogenannten Schergentürl, das 1837 abgebrochen und durch das Gebäude des Gerichtsgefängnisses ersetzt wurde. Auf beiden Seiten stehen kurze geschlossene Reihen meist giebelständiger Häuser des 18./19. Jahrhunderts. Aktennummer: E-1-90-157-8
Das Ensemble umfasst die Hauptachse der Altstadt in Richtung Süden zwischen Kirchplatz und Greitherstraße, d. h. über die südliche Altstadtgrenze und den Platz des 1874 niedergelegten Pöltner Tores in die alte Pöltner Vorstadt hinein, die in diesem Teil in ihrer Bebauung in der 2. Hälfte des 19. Jahrhunderts an den Charakter des altstädtischen Teils des Ensembles angeglichen worden ist und mit dem – im Kern älteren, durch Fassadenmalereien geschmückten – ehemaligen Gasthaus Gattinger einen prospekthaften Abschluss gewonnen hat. Drei- bis viergeschossige Bürgerhäuser des 16. bis 19. Jahrhunderts mit Putzfassaden, häufig schmale Giebelbauten, fassen die West- und Ostseite des Ensembles ein. Die Freiflächen im mittleren Teil bezeichnen die alte Ausdehnung des Stadtgrabens vor der an dieser Stelle noch erhaltenen Stadtmauer. Aktennummer: E-1-90-157-7
Das Ensemble umfasst die nordwestlich des Marktplatzes ansetzende Schmiedstraße und endet am Bereich des 1873 abgerissenen Schmiedtores. Dieser Straßenzug war die nördliche Hauptachse zum und vom Zentrum der Stadt.
Drei- bis viergeschossige Bürgerhäuser des 16. bis 19. Jahrhunderts prägen mit ihrem Kontrast zwischen Traufseit- und Giebelfronten den Charakter des Ensembles. Im Erdgeschoss sind meist Läden eingebaut worden, deren großflächige Schaufenster das Straßenbild stören. Ein Hinweis auf die ehemalige Funktion der Straße als überörtlicher Verbindungsweg war das um 1840/50 entstandene ehemalige Gasthaus „Bräuwastl“ mit seiner breitgelagerten Fassade. Ein zu Beginn des 20. Jahrhunderts nötig gewordener Hotelanbau (Nr. 19) fällt durch sein repräsentatives Gepräge in den Formen des geometrischen Jugendstils unter den ansonsten einfach gestalteten Häusern auf. Gegenüber dem ehemaligen Wirtshaus erhebt sich eine in Trauf- und Stockwerkshöhen sowie äußerer Gestaltung einheitliche Folge schlichter Häuser, die nach dem Brand von 1834 entstanden sind. Hervorzuheben ist weiterhin eine Gruppe von vier giebelständigen Bauten gegenüber der Einmündung der Eisenkramergasse, deren ältester noch aus der 2. Hälfte des 16. Jahrhunderts stammt. Aktennummer: E-1-90-157-9
Stadtbefestigung
Die Baudenkmäler der Stadtbefestigung haben die Akten-Nummer D-1-90-157-211.
erste einfache Bewehrung von 1236 wurde zwischen 1320 und 1360 durch einen massiven Mauerring aus Tuffsteinquadern ersetzt, wehrtechnische Modernisierung 1. Hälfte 15. Jahrhundert. Davon noch die feldseitigen Außenmauern in Teilen erhalten. Die vier Tortürme mit Vorwerk und Zwinger (Schmiedtor, Oberes Tor, Pöltner Tor und Schörgerlturm) wurden 1872/73 abgetragen.
historisierender zweigeschossiger Gruppenbau auf hohem Kellergeschoss mit Putzgliederung, Walm- und Schopfwalmdach sowie polygonalem Eckturm mit Zwiebelhaube, um 1900
Ursprünglich dreigeschossiger unverputzter Backsteinbau mit Eckquadern und torturmartigem Durchgang, 1838/40, Erhöhung um ein Mezzanin und flaches Walmdach 1857/58, tiefgreifende Veränderungen ab 1998
Katholische Friedhofskirche St. Salvator und Sebastian, ungegliederter spätgotischer Zentralbau zu acht Seiten mit Zeltdach, 1449, polygonaler Choranbau mit Sakristei 1481, Vorhalle und Turmunterbau 1526, Turmoberteil von Hans Guggemoos 1583, Spitzhelm 1852; mit Ausstattung;
Friedhof mit Grabdenkmälern und Gedenksteinen des 15. bis 19. Jahrhunderts sowie des frühen 20. Jahrhunderts, teilweise in die Friedhofsmauer eingelassen;
Aussegnungshalle mit Leichenhaus, historisierender Satteldachbau mit neuromanischen Säulenarkaden und Flügelbauten, 1876;
Kriegergedächtniskapelle, kleiner neubarocker Kubus mit Portikus und Mansardwalmdach, um 1920
dreigeschossiger Steildachbau, im Kern 15. Jahrhundert, Umbau und Aufstockung 1611 (dendrochronologisch datiert), Umbauten 18. Jahrhundert und Mitte 19. Jahrhundert
schlossartiger dreigeschossiger Gruppenbau zu drei bzw. vier Geschossen mit Sattel- und Walmdach, Flacherker und neuklassizistischem Portal, östlicher Abschnitt 1857, westlicher Teil 1909;
zweigeschossiger Putzbau mit umlaufender Trauflaube und Giebellauben, Eckerker und flachem Satteldach, im Heimatstil von Joseph Pemler, 1937, Fassadenmalereien von Heinrich Bickel
quadratisches Brunnenbecken mit Eckfiguren und klassizistischer Brunnensäule, Sandstein, zusammengestellt aus Teilen des Steingadener Klosterbrunnens von 1791, 1828/29
dreigeschossiger langgestreckter und schmaler Bau mit Mansardwalmdach, Dachreiter und Freitreppe, weitestgehender Neubau 1788/90, neubarocke Fassadengestaltung 1876, im 19./20. Jahrhundert innen mehrfach umgebaut
verputzter Wandpfeilerbau mit eingezogenem Polygonalchor, Blendbogen und Stufengiebel, Neubau von Hans Krumpper 1624/31, gotischer Turmunterbau des Vorgängerbaus frühes 14. Jahrhundert, Turmobergeschosse 1573; mit Ausstattung
Wohn- und Geschäftshaus, sogenanntes Kipfingerhaus
dreigeschossiger Putzbau mit traufseitigem Satteldach, im Kern 19. Jahrhundert, vorgeblendeter neubarocker Schweifgiebel und Flacherker nach 1909, modern bemalt
viergeschossiger Putzbau mit steilem Satteldach und geohrtem Dreiecksgiebel, im Kern 17./18. Jahrhundert, Umgestaltung Anfang 20. Jahrhundert und später
klassizistischer Saalbau mit stark eingezogener Apsis, vorgelagertem Portikus und Fassadentürmchen, von Leonhard Schmidtner, 1826; mit Ausstattung;
Ehemaliges Heilig-Geist-Spital, jetzt städtisches Bürgerheim, langgestreckter ehemals zweigeschossiger Walmdachbau mit flachen Risaliten, gefugten Ecklisenen und Rauputz-Erdgeschoss, 1826, Erweiterung nach Norden 1887, Stockwerkserhöhung und Fassadenneugestaltung 1902;
Ehemaliges Gartenhaus, zweigeschossiger Zeltdachbau mit spätbarocker Putzgliederung, um 1800
zweigeschossiger Gruppenbau mit Mansardwalmdach, Gurtgesims und Fenstergitter, Ende 18. Jahrhundert, wohl Ende des 19. Jahrhunderts neubarock erweitert und verändert;
Gartenhaus, kleiner erdgeschossiger Putzbau mit Mittelrisalit und Mansardwalmdach, Ende 19. Jahrhundert
zweigeschossiger, massiver Satteldachbau in Ecklage, im Kern 18. Jahrhundert, Wiederaufbau nach 1810, Dachwerk von 1852 (dendrochronologisch datiert), Umbau um 1900, Wirtschaftsteil später nach Süden erweitert
dreigeschossiger Putzbau mit spätgotischem Treppengiebel, Rundbogenblenden und flachem Satteldach, im Kern 1. Viertel 16. Jahrhundert, später verändert
Wohn- und Geschäftshaus, sogenanntes Kupferschmiedehaus
dreigeschossiger Giebelbau mit Satteldach, ehemals Hofdurchfahrt und Putzgliederung, im Kern 16. Jahrhundert, im 18./19. Jahrhundert und modern verändert
zweigeschossiger verputzter Eckbau mit eingezogener Giebelhälfte und steilem Satteldach, wohl 2. Hälfte 17. Jahrhundert, Fassadenmalerei mit Abbildung des 1874 abgebrochenen Pöltner Tors von 1932; zugehörig Stadtmauer
hoher dreigeschossiger Putzbau mit Satteldach, im Kern 17./18. Jahrhundert, Kreuzgruppe 1. Hälfte 17. Jahrhundert, zweiflügelige geschnitzte Haustür um 1840, Fassadenmalerei von Heinrich Bickel 1951
langgestreckter Saalbau mit polygonalem Chorschluss, südlich angefügter Sakristei mit ehemaliger Kapelle und nördlichem Flankenturm mit Spitzhelm, im Kern romanisch, barockisiert 1782, Turmerhöhung 1793 und 1844; mit Ausstattung;
Neue Kirche, angefügter runder Zentralbau mit rechteckigen Erweiterungen, von Hans Strobel, 1968; mit Ausstattung;
Kapelle St. Agatha, kleiner verputzter Saalbau mit dreiseitig schließendem Chor und Pilastergliederung, 1511, barockisiert 1674; mit Ausstattung;
Teile der Friedhofsmauer, Ost- und Südzug mit alten Grabdenkmälern, Nordzug mit ehemaligem Karner und Geißelheiland, 17./18. Jahrhundert
Massivbau mit weit überstehendem Flachsatteldach und hölzernem Eingangsportal mit aufgeständerter Laube, von Moritz Glück, bezeichnet 1937; mit zeitgleicher Einfriedung
Saalbau mit leicht eingezogenem Polygonalchor, angefügter Sakristei und südlichem Flankenturm, um 1350, Chor 1487, Turmoktogon mit doppelter Haube 1608, Einbeziehen der ehemaligen Dreifaltigkeitskapelle 1621, 1657 und 1773 umgestaltet; mit Ausstattung
Saalbau mit eingezogenem Polygonalchor, angefügter Sakristei und nördlichem Chorflankenturm, im Kern romanisch, Veränderungen um 1500, 1668 und 1709, Turm erhöht und Zwiebelhaube 1788; mit Ausstattung;
Östlicher Abschnitt der Friedhofsmauer mit Tuffstein-Abdeckplatten, 18./19. Jahrhundert
dreigeschossiger Walmdachbau mit Eckrisaliten, Portikus und Treppenturm als Verbindung zum niedrigeren Wirtschaftsteil, in neubarocken Formen mit Jugendstilelementen, von Karl Hocheder, 1907/09;
Toreinfahrt, in barockisierenden Formen aus Tuffstein mit schmiedeeisernem Gitter im Jugendstil, gleichzeitig;
Ehemaliges Stall- und Remisengebäude mit Verwalterhaus und Reithalle, langgestreckter Putzbau mit zweigeschossigem Kopfbau mit Mansardwalmdach und Querhaus mit Halbwalmdach, in barockisierenden Formen, nach 1907;
Ehemaliges Gärtnerhaus mit angefügtem Gewächshaus, erdgeschossiger Putzbau mit Halbwalmdach bzw. Glasdach, 1909
schlichter Saalbau mit stark eingezogenem Polygonalchor, angefügter zweigeschossiger Sakristei und nördlichem Chorflankenturm, Turm 1324, Erneuerung des Chors 1514, barockes Langhaus 1673/86; mit Ausstattung;
Ostzug der Friedhofsmauer, 18. und Ende 19. Jahrhundert;
schlichter Saalbau mit fünfseitigem Chorschluss und südlichem Flankenturm mit Zwiebelhaube, um 1400, Chor wohl 1490 angefügt, Erhöhung des Turms 1583; mit Ausstattung;
Kirchhofsmauer mit drei pfeilergerahmten Durchgängen, 17. Jahrhundert
In diesem Abschnitt sind Objekte aufgeführt, die früher einmal in der Denkmalliste eingetragen waren, jetzt aber nicht mehr. Objekte, die in anderem Zusammenhang also z. B. als Teil eines Baudenkmals weiter eingetragen sind, sollen hier nicht aufgeführt werden. Aktennummern in diesem Abschnitt sind ehemalige, jetzt nicht mehr gültige Aktennummern.
↑Diese Liste entspricht möglicherweise nicht dem aktuellen Stand der offiziellen Denkmalliste. Letztere ist sowohl über die unter Weblinks angegebene Verknüpfung als PDF im Internet einsehbar als auch im Bayerischen Denkmal-Atlas kartographisch dargestellt. Auch diese Darstellungen geben, obwohl sie durch das Bayerische Landesamt für Denkmalpflege täglich aktualisiert werden, nicht immer und überall den aktuellen Stand wieder. Daher garantiert das Vorhandensein oder Fehlen eines Objekts in dieser Liste oder im Bayerischen Denkmal-Atlas nicht, dass es gegenwärtig ein eingetragenes Denkmal ist oder nicht.
Außerdem ist die Bayerische Denkmalliste ein nachrichtliches Verzeichnis. Die Denkmaleigenschaft – und damit der gesetzliche Schutz – wird in Art. 1 des Bayerischen Denkmalschutzgesetzes (BayDSchG) definiert und hängt nicht von der Kartierung im Denkmalatlas und der Eintragung in die Bayerische Denkmalliste ab. Auch Objekte, die nicht in der Bayerischen Denkmalliste verzeichnet sind, können Denkmalschutz genießen, wenn sie die Kriterien nach Art. 1 BayDSchG erfüllen. Bei allen Vorhaben ist daher eine frühzeitige Beteiligung des Bayerischen Landesamtes für Denkmalpflege nach Art. 6 BayDSchG notwendig.