In längsrechteckigem Umriss erstreckt sich die 1370 gegründete Stadt auf einem Höhenrücken zwischen dem Rauhen Kulm im Osten und dem Kleinen Kulm im Westen, geschützt von einer teilweise erhaltenen Stadtmauer mit Ober- und Untertor sowie den Burgen auf beiden Kulmen, ehe diese 1554 erobert und geschleift wurden. Der Grundriss zeigt noch exakt die mittelalterliche Stadtplanung, bei der sich die Ummauerung und die Umgrenzung des Stadtplatzes in Rechteckformen entsprechen. Da der Stadtplatz allerdings aus der Mittelachse mehr nach Norden gerückt ist, wurde zur Erschließung des breiteren Südteiles im sogenannten Leitersprossen-System eine Parallelstraße mit vier verbindenden Quergassen eingezogen. Die Einzelgrundstücke der überwiegenden Ackerbürgeranwesen sind lange Parzellen, zu deren rückwärtigen Ökonomiegebäuden vom Stadtplatz her Durchfahrten durch die Wohngebäude führen und deren Scheunen zwischen 1833 und 1850 als Zubauten an die Innenseite der Stadtmauer angesetzt wurden. Auch eine Vorstadtbebauung östlich vom Unteren Tor ist seit 1501 nachweisbar. Die Geschlossenheit im Inneren wirkt wegen der Höhenlage auch für den Fernblick, besonders von Norden, wo sich über dem behäbig in der Ebene liegenden Pfarrort Mockersdorf die Stadt mit einer einheitlichen Firstlinie von Ost nach West erhebt, einzig überragt von der Kirchturmspitze der evangelisch-lutherischen Stadtpfarrkirche. Diese war 1414 als Karmeliterklosterkirche abseits vom Getriebe des Stadtplatzes erbaut und seit Einführung der Reformation durch die brandenburgische Herrschaft 1527 als evangelische Stadtpfarrkirche verwendet worden. Vor 1414 befand sich keine größere Kirche in der Stadt, da die Seelsorge von der Urpfarrei Mockersdorf betreut wurde, einer der nicht seltenen Ökonomie-Pfarreien, die auf freiem Feld gegründet worden waren und zum Schutz eine wehrhafte Kirche oder wenigstens einen wehrhaften Kirchturm erhalten hatten. Die Stadtbrände von 1531, 1633, 1699, 1833, 1846 und die Bombardierung vom 19. April 1945 haben den mittelalterlichen Baubestand dezimiert, so dass die Bausubstanz fast nirgends über das 17. Jahrhundert zurückreicht, vielmehr meist aus der Zeit nach 1833 stammt und damit dem einheitlichen Konzept für eine zweigeschossige Traufseitbauweise in seltener Konsequenz zum Durchbruch verholfen hat. Einige Fassaden vom Ende des 18. Jahrhunderts erinnern an eine bauliche Zwischenblüte, welche durch den Übergang der Herrschaft an Preußen 1791 und eine damit verbundene Ämterkonzentrierung in der Stadt hervorgerufen worden war, die aber nur bis 1803 dauerte, da nach Verlust dieser Ämter ein wirtschaftlich-baulicher Stillstand eintrat. Aktennummer: E-3-74-140-1.
Ehem. Stadtbefestigung, Ende 14. Jh. errichtet, nach 1430 verstärkt (die beiden Tortürme an den Enden des Straßenmarktes sowie das Neutor am Ortsausgang Richtung Eschenbach sind abgebrochen); Reste der Ringmauer im Osten bei Marktplatz 1 bis 7 sowie Holleslohe 1 bis 9, im Süden unterhalb der Kirchgasse sowie zwischen Neues Tor 6 und Pfarrgasse 18, im Osten zwischen Pfarrgasse 18 und Pfarrgasse 4 sowie bei Stärkeberg 6 und Kleiner Kulm 21, im Norden Mauer fragmentarisch erhalten nördlich von Marktplatz 50 bis 56, 38 und 40, nördlich Marktplatz 14 bis 24 sowie nördlich Marktplatz 6 bis 10, Bruchsteinmauerwerk, z. T. Quader, im Mauerwerk wird oft eine charakteristische Fugenschichtung aus jeweils horizontalen Lagen von Großquadern und zwischengelegten kleinen Lesesteinen erkennbar, an mehreren Stellen mit Scheunen überbaut, Reste von kurvierten Schalentürmen bei Kirchgasse 12 sowie Pfarrgasse 18.
Sandsteinfassade mit stichbogiger Durchfahrt und kassettierten Holztoren, um Mitte 19. Jahrhundert, einheitliche Traufseitfront mit dem Nachbaranwesen Nr. 21
Südlich Stallung, um Mitte 19. Jahrhundert
Scheune auf Teilstück der Stadtmauer, im Kern 15. Jahrhundert, Schieferdeckung mit Stehgauben, Anfang 20. Jahrhundert
Sandsteinquaderfassade mit stichbogiger Durchfahrt und kassettierten Holztoren, um Mitte 19. Jahrhundert, einheitliche Traufseitfront mit dem Nachbaranwesen Nr. 19
Südlich Stallung, Mitte 19. Jahrhundert
Scheune auf Teilstück der Stadtmauer, im Kern 15. Jahrhundert
Im Kern spätgotischer Bau, Chor und Turmuntergeschoss 1414/1415, Langhausdecke ab 1708 neugestaltet und stuckiert von Bernhard Quadri, Turmoberteil nach Brand 1846 wiederhergestellt; mit Ausstattung
Mit hohem Halbwalmdach, angebautem Quertrakt und Ökonomiehof, im Kern spätes 15. Jahrhundert, im 18./19. Jahrhundert umgestaltet, mit Wappentafel der Oberndorfer
Gegenüber zugehöriger Felsenkeller mit Quellfassung
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