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Strukturformel
Allgemeines
Name	Laurinlactam
Andere Namen	Laurolactam; 12-Amino-dodecansäurelactam; 12-Aminododecanolactam; Azacyclotridecan-2-on; 2-Azacyclotridecanon; Cyclododecalactam; Dodecan-12-lactam; Dodecyllactam; Laurinolactam;
Summenformel	C12H23NO
Kurzbeschreibung	beiger bis farbloser kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-424-8
ECHA-InfoCard	100.012.204
PubChem	13690
Wikidata	Q2043636
Eigenschaften
Molare Masse	197,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,973 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	150–153 °C; 151,8 °C bei 1013 hPa;
Siedepunkt	348 °C bei 1013 hPa
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,223 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Dioxan, Benzol, Cyclohexan, Cyclododecanon;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Laurinlactam (im Englischen meist Laurolactam) ist ein makrocyclisches Lactam, das als Monomer für Polyamid 12 und als Comonomer für Copolyamide Verwendung findet.^[5]

Herstellung

Das bei der Oxidation von Cyclododecan mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von Borsäure und Übergangsmetallsalzen, z. B. Cobalt(II)-acetat anfallende, auch als Ol/On-Gemisch bezeichnete Cyclododecanol/Cyclododecanon-Gemisch^[6] wird an einem Kupferkontakt quantitativ zu Cyclododecanon dehydriert und dieses mit Hydroxylamin zum Cyclododecanon-oxim umgesetzt. Das Oxim wird in einer Beckmann-Umlagerung in Gegenwart einer starken Säure zu Laurinlactam umgelagert.^[7]^[8]^[9]

Ein alternativer Prozess unterwirft Cyclododecan einer Photonitrosierung mit Nitrosylchlorid^[6] in Gegenwart von wasserfreiem Chlorwasserstoff.^[10] Das entstehende Cyclododecanon-oxim wird mit konzentrierter Schwefelsäure extrahiert und durch Erhitzen auf 160 °C zu Laurolactam umgelagert. Die Gesamtausbeute (Photonitrosierung + Beckmann-Umlagerung) beträgt bis zu 93 % d.Th. Laurinlactam wird in Europa von Arkema und Evonik Industries sowie in Japan von einem Gemeinschaftsunternehmen der Ems-Grivory und der Ube Industries hergestellt.

Eigenschaften

Laurinlactam ist ein praktisch wasserunlöslicher, in technischer Qualität meist beige gefärbter und in reinem Zustand (Monomerqualität mit 99,9 % Reinheit) weißer kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. 1,4-Dioxan, Benzol, Cyclohexan, löslich ist. Die Reinigung erfolgt konventionell durch mehrstufige Destillation unter vermindertem Druck.^[5] Die Kombination von Destillation und Kristallisation aus Lösung oder Schmelze liefert sehr reines Laurinlactam (>99 %).^[11] Das von Laurinlactam ausgehende Gefahrenpotential wird als niedrig beurteilt.^[4]

Verwendung

Die ringöffnende Polymerisation des Monomers Laurinlactam verläuft zunächst bei Zusatz von Wasser in einer Vorpolymerisation bei ca. 300 °C unter Druck zu einem Prepolymer, das in einer folgenden Polykondensationstufe bei normalem oder vermindertem Druck und Temperaturen von ca. 250 °C zu höhermolekularem Polyamid 12 (PA 12: -[NH-(CH₂)₁₁-CO]_n-) reagiert.^[12]

Als Comonomer findet Laurinlactam zusammen mit ε-Caprolactam Verwendung zur Herstellung von Copolyamid 6/12.^[13]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt 12-Amino-dodecansäurelactam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2014 (PDF).
↑ ^a ^b Eintrag zu Laurinlactam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b GPS Safety Report: Dodecane-12-lactam (Memento vom 3. Februar 2014 im Internet Archive)
↑ ^a ^b ^c ^d OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Dodecane-12-lactam, abgerufen am 4. November 2014.
↑ ^a ^b T. Schiffer, G. Oenbrink: Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2002, doi:10.1002/14356007.a08_201.
↑ ^a ^b H.-J. Arpe: Industrielle Organische Chemie. 6., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.
↑ Douglass F. Taber, Patrick J. Straney: The Synthesis of Laurolactam from Cyclododecanone via a Beckmann Rearrangement. In: Journal of Chemical Education. Band 87, Nr. 12, Dezember 2010, S. 1392–1392, doi:10.1021/ed100599q (PDF).
↑ Patent US8309714: Process for producing laurolactam.. Veröffentlicht am 13. November 2012, Anmelder: Ube Industries, Ltd., Erfinder: J. Kugimoto et al..‌
↑ Y. Furuya u. a.: Cyanuric Chloride as a Mild and Active Beckmann Rearrangement Catalyst. In: J.Am.Chem.Soc. 127, Nr. 32, 2005, S. 11240–11241, doi:10.1021/ja053441x
↑ Patent US6197999: Photonitrosation of cyclododecane in chloroform in quasi-anhydrous medium.. Veröffentlicht am 6. März 2001, Anmelder: Atofina, Erfinder: J. Ollivier, D. Drutel.‌
↑ Patent US8399658: Method for isolation of laurolactam from a laurolactam synthesis process stream. Veröffentlicht am 19. März 2013, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: A. Hengstermann et al..‌
↑ Patent US5362448: Continuous polymerization method of laurolactam and apparatus therefor. Veröffentlicht am 8. November 1994, Anmelder: Ube Industries, Ltd., Erfinder: A. Kawakami et al..‌
↑ Patent DE3730504: Copolyamides containing caprolactam and laurolactam, process for the preparation thereof and use thereof for heat-sealing textiles. Veröffentlicht am 16. März 1989, Anmelder: Atochem Werke GmbH, Erfinder: E. De Jong et al..‌