Nach dem Tod ihres Vaters um 1365 gerieten die noch jugendlichen Brüder Jovan und Konstantin Dragaš in die Abhängigkeit der mächtigen Serbenfürsten Vukašin und Uglješa Mrnjavčević, die in Makedonien de facto für ZarStefan Uroš V. die Herrschaft ausübten. Die Mrnjavčevići setzten den Herrn von Slavište, Vlatko Paskačić, als Verweser der Region zwischen Vardar und Struma ein. Jovan und Konstantin wurde dafür der größte Teil der ehemaligen Domänen des Despoten Jovan Oliver zugesprochen, obwohl dieser bei seinem Tod sechs Söhne hinterlassen hatte.[3]
Infolge der Niederlage der Mrnjavčevići gegen die Türken in der Schlacht an der Mariza (1371) wurden Jovan und Konstantin Dragaš 1373 Vasallen des osmanischenSultansMurad I. Sie konnten sich jedoch als quasi-autonome Herrscher in Nordostmakedonien halten und ihre Domänen sogar südwärts um Štip, Strumica und Melnik erweitern. Ihre Haupteinkünfte bezogen die Dragaš-Brüder, die auch eigene Münzen schlagen ließen, aus den Bergwerken von Kratovo und Zletovo sowie dem Getreidehandel. Sie pflegten enge Beziehungen zu ihren christlichen Nachbarn und unterhielten die Klöster des Athos, darunter Hilandar, Pantaleimon und Vatopedi.[4]
Jovan Dragaš starb 1378. Sein Bruder Konstantin wurde 1392 Schwiegervater des byzantinischenKaisersManuel II.Palaiologos und blieb bis zu seinem Tod 1395 als osmanischer Vasall Herr über das nordöstliche Makedonien.
Божидар Ферјанчић: Деспоти у Византији и Јужнословенским земљама (= Посебна издања. Bd. 336; Византолошки институт. Bd. 8). Српска академија наука и уметности, Београд 1960, S. 173–174, 178–180, 208.
John Van Antwerp Fine: The Late Medieval Balkans: A Critical Survey from the Late Twelfth Century to the Ottoman Conquest. University of Michigan, Ann Arbor MI 1994, ISBN 0-472-08260-4.
Constantin Jireček: Geschichte der Serben. Perthes, Gotha 1911–1918 (Nachdruck Adolf M. Hakkert, Amsterdam 1967), Bd. 1, S. 434, Bd. 2/1, S. 106.
George Christos Soulis: The Serbs and Byzantium during the Reign of Tsar Stephen Dušan (1331–1355) and his Successors. Dumbarton Oaks Research Library and Collection, Washington D.C. 1984, ISBN 0-88402-137-8, S. 101–102.