Jennings begann sich schon früh für das Schlagzeug zu interessieren; zum Jazz kam er durch ein Album von Art Blakey. In der Highschool spielte er in verschiedenen Ensembles, bevor er ein Stipendium zum Studium an der Ohio State University bekam, wo er Unterricht bei Pharez Whitted hatte, und wechselte dann zur Rutgers University (Mason Gross School for the Performing Arts, Abschluss 2004). Den Master erwarb er 2007 an der Juilliard School, an dem er das Morse Fellowship Stipendium erhielt. Unter Phil Schaap als Tutor setzte er seine Studien am Lincoln Center fort, an dem er seit 2017 als Resident Director des Juilliard Jazz Orchestra fungiert.
Jennings unterrichtet außerdem innerhalb des Jazz At Lincoln Center im Programm Jazz for Young People (JFYP), am New Jersey Performing Arts Center und im Lincoln Center als Leiter des JALCYO (Jazz At Lincoln Center Youth Orchestra). 2017 wurde er bei den JJA Awards der Jazz Journalists Association in der Kategorie Up and Coming Musician nominiert.[3]
