2013 gewann Osborne zusammen mit Moos den Titel im Leichtgewichts-Doppelzweier bei den U23-Weltmeisterschaften. Bei den Weltmeisterschaften 2013 ohne Altersbeschränkung erhielt der deutsche Leichtgewichts-Doppelvierer mit Osborne und Moos sowie Julius Peschel und Jonas Schützeberg die Silbermedaille. 2014 wiederholten Moos und Osborne ihren Sieg bei den U23-Weltmeisterschaften, bei den Weltmeisterschaften 2014 ruderten die beiden auf den fünften Platz. Ein Jahr später sicherten sich die beiden mit dem sechsten Platz bei den Weltmeisterschaften 2015 die direkte Qualifikation für die Olympischen Spiele 2016. In das Olympiajahr 2016 starteten Moos und Osborne mit der Silbermedaille bei den Europameisterschaften 2016 in Brandenburg an der Havel. Bei den Olympischen Spielen 2016 belegten sie den neunten Platz.
2019 wurde Osborne Weltmeister im Ergorudern auf einer virtuellen Distanz von 2000 Metern bei den World Rowing Indoor Championships der FISA in Long Beach.
In seinem letzten Jahr als aktiver Rennruderer gewann Osborne bei den Olympischen Spielen 2020 in Tokio, die pandemiebedingt 2021 stattfanden, zusammen mit Rommelmann die Silbermedaille im Leichtgewichts-Doppelzweier. Dafür wurden er und sein Partner am 8. November 2021 vom Bundespräsidenten mit dem Silbernen Lorbeerblatt ausgezeichnet.[8]
Zum Jahreswechsel 2023 wurde Osborne vom Nachwuchsteam in die WorldTour-Auswahl Alpecin-Deceuninck übernommen. Vor Beginn der Straßensaison gewann er bei den E-Cycling-Weltmeisterschaften die Silbermedaille.[14] Er wurde Gesamtzweiter der Tour of Austria und beendete mit der Vuelta a España seine erste Grand Tour auf Platz 131.
Im September 2024 gaben Osborne und sein Team bekannt, wegen einer fortdauernden Hüftverletzung die Zusammenarbeit zu beenden.[15] Osborne nahm dennoch an den E-Cycling-Weltmeisterschaften 2024 teil, die in Abu Dhabi ausgetragen wurden. Dort gewann er zum zweiten Mal den Titel.
Im November 2024 erklärte Osborne in einem Interview, dass er dem professionellen Straßenradsport den Rücken gekehrt habe, da er das Gefühl gehabt habe, keine Kontrolle mehr über sein Leben zu haben. Er werde eine Karriere im E-Cycling und im Gravel-Bike-Bereich verfolgen, da er hier mehr Freiheiten und Verdienstmöglichkeiten sehe.[16]