Hyoscyamin

Strukturformel
Allgemeines
Name Hyoscyamin
Andere Namen
  • (S)-(−)-Hyoscyamin
  • L-(−)-Hyoscyamin
  • (S)-3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure(1R,3R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester
Summenformel C17H23NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-31-5
EG-Nummer 202-933-0
ECHA-InfoCard 100.002.667
PubChem 154417
DrugBank DB00424
Wikidata Q413762
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A03BA03

Wirkstoffklasse

Anticholinergikum, Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 289,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108,5 °C[1]

pKS-Wert

11,72[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,56 g·l−1 bei 20 °C, pH 9,5)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330
P: 301+310+330​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten

95 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hyoscyamin ist ein Naturstoff und zugleich ein biologisch aktives Tropan-Alkaloid.

Vorkommen

Die Schwarze Tollkirsche (Atropa belladonna) enthält (S)-(−)-Hyoscyamin.

Das biologisch aktive (S)-Hyoscyamin ist unter anderem in Nachtschattengewächsen häufig vorhanden, beispielsweise im Stechapfel, in der Alraune, in der Engelstrompete, in der Tollkirsche und im Bilsenkraut. Als Entdecker gilt der Heidelberger Pharmazeut Philipp Lorenz Geiger.[5]

Das bei der Isolierung des Naturstoffs entstehende Racemat aus den Isomeren (R)- und (S)-Hyoscyamin wird Atropin genannt.

Wirkung und Verwendung

Diese giftige Substanz antagonisiert als Anticholinergikum die Wirkung des körpereigenen Neurotransmitters Acetylcholin, indem es Acetylcholinrezeptoren blockiert.

Das racemische Gemisch (RS)-Hyoscyamin (Atropin) wird therapeutisch als Parasympatholytikum, Spasmolytikum und Mydriatikum, aber auch als Antidot bei Vergiftungen mit Insektiziden und Pestiziden verwendet. Vor Einführung der modernen Psychopharmaka wurde Hyoscyamin in der Psychiatrie zur Behandlung von Erregungszuständen eingesetzt.[6]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Hyoscyamins kann nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.[7][8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Hyoscyamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Merck Index (1996)
  3. ↑ Eintrag zu Hyoscyamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ W. R. Buckett, C. G. Haining: Some pharmacological studies on the optically active isomers of hyoscine and hyoscyamine. In: British journal of pharmacology and chemotherapy. Band 24, Nummer 1, Februar 1965, S. 138–146, doi:10.1111/j.1476-5381.1965.tb02088.x, PMID 14301992, PMC 1704067 (freier Volltext).
  5. ↑ Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang: Kremers and Urdang’s History of Pharmacy. Reprint of the 4th Edition. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.
  6. ↑ Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Verlag für Wissenschaft und Bildung, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23 (zugleich: Berlin, Freie Universität, Dissertation).
  7. ↑ T. Konishi, K. Akaki, K. Hatano: Determination of hyoscyamine and scopolamine in serum and urine of humans by liquid chromatography with tandem mass spectrometry. In: Shokuhin Eiseigaku Zasshi, 49(4), Aug 2008, S. 266–271 (japanisch); PMID 18787311.
  8. ↑ H. John, J. Mikler, F. Worek, H. Thiermann: Application of an enantioselective LC-ESI MS/MS procedure to determine R- and S-hyoscyamine following intravenous atropine administration in swine. In: Drug Test Anal., 4(3-4), Mar-Apr 2012, S. 194–198. PMID 21964777