Emodin

Strukturformel
Strukturformel von Emodin
Allgemeines
Name Emodin
Andere Namen
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon (IUPAC)
  • 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracen-9,10-dion
  • Archin
  • Rheum-Emodin
  • Frangula-Emodin
Summenformel C15H10O5
Kurzbeschreibung

oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-82-1
EG-Nummer 208-258-8
ECHA-InfoCard 100.007.509
PubChem 3220
ChemSpider 3107
DrugBank DB07715
Wikidata Q4348178
Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

255 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Emodin ist ein natürlich vorkommendes Anthrachinon-Derivat. Es ist isomer zu Morindon. Es ist isomer zum Aloe-Emodin.

Vorkommen

Purgier-Kreuzdorn

Emodin wurde in mindestens 94 Pflanzenarten aus 17 Familien nachgewiesen, insbesondere in den Familien der Hülsenfrüchtler (Fabaceae), Knöterichgewächse (Polygonaceae) und Kreuzdorngewächse (Rhamnaceae).[2][3] Die Gattungen mit den meisten Arten, die erwiesenermaßen Emodin enthalten, sind die Kassien (Fabaceae), Kreuzdorn (Rhamnaceae), sowie Rhabarber (Rheum) und Ampfer (Polygonaceae).[3] In der Rinde des Purgier-Kreuzdorns kommt Emodin beispielsweise in Form dreier Emodin-8-O-β-Glycoside vor (Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glucosid und -primverosid).[4]

Eigenschaften

In Pflanzen dient Emodin als Fraßschutz, wirkt aber auch allelopathisch und antimikrobiell.[2][3]

Für Emodin wurden eine Reihe an pharmakologischen Wirkungen nachgewiesen, darunter immunosuppressiv (durch Freisetzung von Wasserstoffperoxid),[2][5] antibakteriell, fungizid, entzündungshemmend, antiallergisch und gegen Diabetes.[2] Emodin hat diverse Wirkungen gegen verschiedene Krebs-Arten, die umfangreich untersucht wurden.[2][6] Die Bioverfügbarkeit von Emodin ist gering, was einer einfachen medizinischen Anwendung entgegensteht.[2]

Verwendung

Emodin wird in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Emodin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2023 (PDF).
  2. ↑ a b c d e f g Javad Sharifi-Rad, Jesús Herrera-Bravo, Senem Kamiloglu et al.: Recent advances in the therapeutic potential of emodin for human health. In: Biomedicine & Pharmacotherapy. Band 154, Oktober 2022, S. 113555, doi:10.1016/j.biopha.2022.113555.
  3. ↑ a b c Ido Izhaki: Emodin – a secondary metabolite with multiple ecological functions in higher plants. In: New Phytologist. Band 155, Nr. 2, August 2002, S. 205–217, doi:10.1046/j.1469-8137.2002.00459.x.
  4. ↑ Hans-W. Rauwald: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, IV [1] Die Hauptanthraglykoside der Rinde von Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-O-β-gentiobiosid, -glukosid und -primverosid / A New Investigation on the Com position of Rhamni cathartici Cortex, IV [1] The Main Anthraglycosides of the Stem Bark of Rhamnus catharticus L.: Emodin-8-0-/β-gentiobioside, -glucoside and -primveroside. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 38, Nr. 3-4, 1. April 1983, S. 170–178, doi:10.1515/znc-1983-3-403.
  5. ↑ Huei-Chen Huang, Jin-Hsia Chang, Shiu-Feng Tung, Rong-Tsun Wu, Marie L. Foegh, Shu-Hsun Chu: Immunosuppressive effect of emodin, a free radical generator. In: European Journal of Pharmacology. Band 211, Nr. 3, Februar 1992, S. 359–364, doi:10.1016/0014-2999(92)90393-I.
  6. ↑ Shu-Chun Hsu, Jing-Gung Chung: Anticancer potential of emodin. In: BioMedicine. Band 2, Nr. 3, September 2012, S. 108–116, doi:10.1016/j.biomed.2012.03.003, PMID 32289000, PMC 7104001 (freier Volltext).