Der Sohn des Baumeisters Eduard Flechsig legte das Abitur am Zwickauer Gymnasium ab. Er studierte ab 1885 Kunstwissenschaft, Geschichte und Germanistik in Heidelberg, Straßburg und Leipzig. Zu seinen akademischen Lehrern zählten Anton Springer und Hubert Janitschek. Flechsig wurde 1892 an der Universität Leipzig mit der Dissertation Die Dekoration der modernen Bühne in Italien promoviert. In Leipzig wurde er Mitglied der Universitäts-Sängerschaft zu St. Pauli.[1]
Nach zweijährigen privaten Studien am Kupferstichkabinett Dresden folgte 1894 eine Tätigkeit als Dozent an der Leipziger Kunstakademie. Im Jahre 1895 wurde er wissenschaftlicher Hilfsarbeiter am Herzoglichen Museum in Braunschweig, dem heutigen Herzog Anton Ulrich-Museum, wo er 1901 zum Museumsinspektor ernannt wurde. Er war zuständig für die Gemäldegalerie und das Kupferstichkabinett. 1911 wurde er zum Professor ernannt. Vom 1. Oktober 1924 bis zu seiner Pensionierung am 1. Oktober 1931 leitete er als Nachfolger Paul Jonas Meiers das Museum, allerdings ohne den Rang eines Direktors.[2] Seit dem 1. September 1925 stand ihm der Kunsthistoriker August Fink als Museumsassistent zur Seite, der 1931 Flechsigs Nachfolger als Leiter des Herzog Anton Ulrich-Museums wurde.
In den Zeiten der Weltwirtschaftskrise plante der Vorstand der Museums- und Bibliotheksstiftung von Haus und Land Braunschweig gegen den Widerstand Flechsigs den Verkauf eines der kostbarsten Gemälde der Sammlung, Vermeers Das Mädchen mit dem Weinglas, ins Ausland. Die Verkaufsverhandlungen waren begleitet von einem deutschlandweiten Protest von Museumsdirektoren wie z. B. Gustav Pauli und Emil Waldmann. Schließlich erließ der Reichsinnenminister ein Ausfuhrverbot und der Braunschweigische Landtag lehnte den Verkauf am 16. Februar 1931 ab.[3]
Flechsig war seit 1904 verheiratet mit Else Walther. Aus der Ehe gingen eine Tochter und zwei Söhne, darunter der Sprachforscher und Volkskundler Werner Flechsig, hervor. Sein Vetter war der Psychiater und Hirnforscher Paul Flechsig (1847–1929).
