Demeton-O

Strukturformel
Strukturformel von Demeton-O
Allgemeines
Name Demeton-O
Andere Namen
  • Systox
  • O,O-Diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)thiophosphat
  • Thiophosphorsäure-O,O-diethyl-O-(2-(ethylthio)ethyl)ester
Summenformel C8H19O3PS2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-03-3
EG-Nummer 206-053-8
ECHA-InfoCard 100.005.504
PubChem 9273
Wikidata Q15632896
Eigenschaften
Molare Masse 258,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,1193 g·cm−3[1]

Siedepunkt

106 °C (0,53 mbar)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4900 (18 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​400
P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310[1]
MAK

Schweiz (Mischung von Demeton-O und Demeton-S): 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

7,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Demeton-O ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Demeton-O kann durch Reaktion von 2-Hydroxyethylethylsulfid mit Diethylphosphorchloridthioat in Toluol in Gegenwart von wasserfreiem Natriumcarbonat und metallischem Kupfer gewonnen werden. Durch Isomerisierung entsteht in etwa eine 65:35-Mischung von Demeton-S und Demeton-O,[5] wobei die Mischung der beiden Verbindungen als Demeton bezeichnet wird.[6][7]

Eigenschaften

Demeton-O ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Das technische Produkt hat einen unangenehmen Geruch nach Mercaptan.[5][8]

Verwendung

Demeton-O wird als Mischung mit Demeton-S als Insektizid und Akarizid gegen Milben, Blattläuse und Insekten wie die Weiße Fliege, Zikaden, Thripse und Minierfliegen verwendet.[2]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Demeton-O in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Demeton (Memento vom 2. Juli 2014 im Internet Archive)
  3. ↑ Eintrag zu Demeton-O im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 298-03-3 bzw. Demeton-O), abgerufen am 2. November 2015.
  5. ↑ a b Eintrag zu SYSTOX in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. März 2013.
  6. ↑ Demeton-O
  7. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide chemistry (= Studies in Environmental Science. Band 32). Elsevier Science Ltd, Amsterdam u. a. 1989, ISBN 0-444-98903-X (Seite 133 in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Datenblatt Demeton-O, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2013 (PDF).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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