Die Liste bietet eine Übersicht über das Jahr 1944 im Genre Country-Musik.

• 8. Januar – Billboard veröffentlicht erstmals die Most Played Juke Box Folk Records, Vorgänger der Hot Country Songs. Der erste Nummer-eins-Hit wurde Pistol Packin' Mama von Bing Crosby und den Andrews Sisters. Als erster schwarzer Musiker landet Louis Jordan mit dem Ration Blues einen Hit.
• Der KOMA Bluff Creek Round Up geht in Oklahoma City, Oklahoma, erstmals auf Sendung
• Das WFAA Saturday Night Shindig geht in Dallas, Texas, erstmals auf Sendung

• 8. Januar – Pistol Packin' Mama – Bing Crosby und die Andrews Sisters
• 5. Februar – Pistol Packin' Mama – Al Dexter
• 26. Februar – Ration Blues – Louis Jordan
• 11. März – Rosalita – Al Dexter
• 18. März – They Took the Stars Out of Heaven – Floyd Tillman
• 25. März – So Long Pal – Al Dexter
• 1. April – Too Late to Worry, Too Blue to Cry – Al Dexter
• 10. Juni – Straighten Up and Fly Right – The King Cole Trio
• 29. Juli – Is You Is Or Is You Ain't (Ma' Baby) – Louis Jordan
• 2. September – Soldier's Last Letter – Ernest Tubb
• 23. September – Smoke on the Water – Red Foley
• 23. Dezember – I'm Wastin' My Tears on You – Tex Ritter

• Born To Lose – Ted Daffan
• G.I. Blues – Floyd Tillman
• I Hang My Head And Cry – Gene Autry
• I'll Forgive You But I Can't Forget – Roy Acuff
• I'm Sending You Red Roses – Jimmy Wakely
• I'm Thinking Tonight Of My Blue Eyes – Gene Autry
• If It's Wrong To Love You – Charley Mitchell
• Is It Too Late Now? – Jimmie Davis
• Look Who's Talkin‘ – Ted Daffan
• New San Antonio Rose – Bob Wills and his Texas Playboys
• No Letter Today – Ted Daffan
• The Prodigal Son – Roy Acuff
• She Broke My Heart In Three Pieces – The Hoosier Hot Shots
• There's A Blue Star Shining Bright – Red Foley
• There's A Chill On The Hill – Jimmie Davis
• There's A New Moon Over My Shoulder – Tex Ritter
• Texas Blues – Foy Willing
• Try Me One More Time – Ernest Tubb
• When My Blue Moon Turns To Gold Again – Cindy Walker
• We Might As Well Forget It – Bob Wills and his Texas Playboys
• Write Me Sweetheart – Roy Acuff
• Yesterday's Tears – Ernest Tubb
• You're From Texas – Bob Wills and his Texas Playboys

• 16. Januar – Jim Stafford
• 12. Februar – Moe Bandy
• 28. Mai – Rita MacNeil
• 7. Juni – Clarence White
• 4. September – Gene Parsons
• 8. Oktober – Susan Raye
• 1. November – Kinky Friedman
• 4. Dezember – Chris Hillman
• 11. Dezember – Brenda Lee