Cholsäure

Strukturformel
Struktur von Cholsäure
Allgemeines
Name Cholsäure
Andere Namen

3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure

Summenformel C24H40O5
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-25-4
EG-Nummer 201-337-8
ECHA-InfoCard 100.001.217
PubChem 221493
ChemSpider 192176
DrugBank DB02659
Wikidata Q287415
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05AA03

Eigenschaften
Molare Masse 408,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

198 °C[1]

pKS-Wert

4,98[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser: 175 mg·l−1 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten

4950 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.

Biochemie

Bildung

Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort aus Cholesterin gebildet.[4]

Funktion

Cholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.

Gallensäuren werden, nachdem sie ihre Funktion bei der Verdauung erfüllt haben, vom Körper wieder aufgenommen und wiederverwendet. Etwa 95 % der Gallensäuren werden im unteren Ileum über einen Na+-Symport (ASBT) sekundär-aktiv resorbiert. Etwa 1–2 % der Gallensäuren werden im oberen Dünndarm durch nichtionische, im unteren Dünn- und Dickdarm durch ionische Diffusion passiv aus dem Lumen aufgenommen. Aufgrund der intensiven Resorption treten nur 3–4 % der ursprünglich ins Duodenum abgegebenen Gallensäuren in den Dickdarm über. Anschließend übernehmen zytosolische Transportproteine und Anionenaustauscher ihren Export über die basolaterale Membran zurück ins Pfortaderblut. Somit erreichen sie wieder die Leber, wo sie nach Konjugierung in den Hepatozyten erneut zur Verfügung stehen. Jener Teil, welcher über den Stuhl verloren gegangen ist (ca. 0,6 g/Tag), wird in der Leber aus Cholesterol neu synthetisiert.

Umwandlung in eine sekundäre Gallensäure

Cholsäure wird als primäre Gallensäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallensäure Desoxycholsäure umgewandelt.

Verwendung

Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.

Cholsäure wird ebenfalls in der traditionellen chinesischen Medizin eingesetzt.

Wikibooks: Biosynthese der Gallensäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Cholsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Cholic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b Eintrag zu Cholsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Voet & Voet: Biochemie (2. Edition), Viley-VCH, S. 783.