Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorogensäure
Andere Namen	(1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C16H18O9
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 202650-88-2 (E)-Chlorogensäure 327-97-9 (unspez.) PubChem 1794427 ChemSpider 1405788 DrugBank DB12029 Wikidata Q421964
Eigenschaften
Molare Masse	354,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	etwa 208 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1] leicht löslich in Alkohol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	4 g·kg−1 (LDLo, Ratte, i.p.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.^[4]

Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.^[5] Röstkaffees enthalten je nach zugrundeliegenden Kaffee-Spezies (Arabica, Robusta, Blend aus beiden) und je nach Röstgrad (hell, mittel, dunkel) deutlich weniger Chlorogensäure.^[5] Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie Chrozophora, Chinarindenbäumen (Cinchona),^[6] Skabiosen, Baldrianen (Valeriana officinalis),^[6] Sonnenblumen (Helianthus annuus),^[6] Greiskräutern (Senecio) und Johanniskräutern (Hypericum),^[7] Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum, Vaccinium myrtillus),^[6] Äpfeln (Malus domestica),^[6] Weintrauben (Vitis vinifera),^[6] Schwarzem Holunder (Sambucus nigra)^[6] sowie in der Weiß-Tanne (Abies alba),^[8] im Japanischen Geißblatt (Lonicera japonica),^[6] in Weißdornen (Crataegus),^[9] in Zitronenmelisse (Melissa officinalis),^[6] in der Artischocke (Cynara cardunculus),^[10] in der Walnuss (Juglans regia),^[6] im Roten Sonnenhut (Echinacea),^[11] in Kartoffeln (Solanum tuberosum)^[6] und in der Brennnessel (Urtica dioica).^[6]

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,^[7] [weiteres Zitat: Yabuta, G. et al. (2001). "Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound." Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 65(10): 2121-2130] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Der grüne Farbstoff, der auch unter dem Namen Viridinsäure bekannt ist, tritt außerdem auf bei Rohkaffeebohnen, die z. B. durch Käferfraß oder durch mechanische Verletzungen während der Nacherntebehandlung beschädigt worden sind.[Selmar, D. et al. (2008). "The storage of green coffee (Coffea arabica): decrease of viability and changes of potential aroma precursors." Annals of Botany 101(1): 31-38] Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.^[12] Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen (altgriechisch χλωρός chlōrós „hellgrün“ und -gen).^[13]

Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNA vor Schäden,^[14] ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch ionisierende Strahlung war.^[15] Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut.^[16] Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte.^[17] Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.^[18] Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung).^[19] Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen.^[20] Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure imstande ist, Leberentzündungen zu hemmen.^[21] Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.^[22]

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben können.^[23] Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.

Chlorogensäure wurde früher unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht. Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat^[20] und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.^[7] Neuere Untersuchungen deuten darauf hin, dass Chlorogensäuren kaum, sondern eher Bestandteile der Rohkaffeewachsschicht, Carbonsäure-5-hydroxytryptamide (C5HTs) ein bedeutendes Potential zur Steigerung der Magensäureproduktion bis hin zum Sodbrennen haben können [Lang, R. et al. (2009). "Quantitation of βN-Alkanoyl-5-hydroxytryptamides in Coffee by Means of LC-MS/MS-SIDA and Assessment of Their Gastric Acid Secretion Potential Using the HGT-1 Cell Assay." Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(3): 1593-1602. Rubach, M. et al. (2011). "Multi-parametric approach to identify coffee components that regulate mechanisms of gastric acid secretion." Molecular Nutrition & Food Research 56(2): 325-335.]

Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135 °C. Bis zu einer Temperatur von 250 °C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260 °C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in m-Hydroxybenzoesäure um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.^[24]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chlorogenic Acid Hydrate bei TCI Europe, abgerufen am 8. Februar 2019.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Chlorogenic acid hemihydrate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Toxicology and Applied Pharmacology. 1976, Vol. 36, S. 227.
4. ↑ Payen: Untersuchung über den Caffee. In: Journal für Praktische Chemie. Band 38, Nr. 1, 1846, S. 461–485, doi:10.1002/prac.184603801105. 
5. ↑ ^{a b c} Rinantonio Viani, Marino Petracco: Coffee. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 15. April 2007, S. 467–498, doi:10.1002/14356007.a07_315.pub2. 
6. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} CHLOROGENIC-ACID (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
7. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Chlorogensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. August 2013.
8. ↑ Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 1044–1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Artischockenblätter – Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)). bei medizinalpflanzen.de.
11. ↑ Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3-540-52688-9, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. ↑ Kleine Anfrage – Warum wird Mooskuchen grün? (Memento vom 28. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 95 kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.
13. ↑ Thomas Schöpke: Chlorogensäure Namensursprung. Abgerufen am 21. August 2020 (Popupseite des Webangebots Vorlesung Pharmazeutische Biologie, konkret der Unterseite Phenylpropanderivate, Definition, Einteilung, Biogenese, Phenylacrylsäuren; Thomas Schöpke ist Mitarbeiter am Institut für Pharmazie der Universität Greifswald). 
14. ↑ J. G. Xu, Q. P. Hu & Y. Liu: Antioxidant and DNA-Protective Activities of Chlorogenic Acid Isomers. In: J. Agric. Food Chem. Band 60, Nr. 46, 2012, S. 11625–11630, PMID 23134416. 
15. ↑ N. Cinkilic, S. K. Cetintas & T. Zorlu: Radioprotection by two phenolic compounds: Chlorogenic and quinic acid, on X-ray induced DNA damage in human blood lymphocytes in vitro. In: Food and Chemical Toxicology. 2012, PMID 23266271. 
16. ↑ K. L. Johnston, M. N. Clifford & L. M. Morgan: Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine. In: Am. J. Clin. Nutrit. Band 78, Nr. 4, 2003, S. 728–733, PMID 14522730 (ajcn.org). 
17. ↑ A. Hunyadi, A. Martins & T. J. Hsieh: Chlorogenic Acid and Rutin Play a Major Role in the In Vivo Anti-Diabetic Activity of Morus alba Leaf Extract on Type II Diabetic Rats. In: PLOS ONE. Band 7, Nr. 11, 2012, PMID 22900702. 
18. ↑ A. Mubarak, C. P. Bondonno & A. H. Liu: Acute effects of chlorogenic acid on nitric oxide status, endothelial function, and blood pressure in healthy volunteers: a randomized trial. In: J Agric Food Chem. Band 60, Nr. 36, 2012, S. 9130–9136, PMID 22900702. 
19. ↑ H. J. Cho, H. J. Kang & Y. J. Kim: Inhibition of platelet aggregation by chlorogenic acid via cAMP and cGMP-dependent manner. In: Blood Coagul. Fibrinolysis. Band 23, Nr. 7, 2012, S. 629–635, PMID 22885765. 
20. ↑ ^{a b} A. T. Shimoyama, J. R. Santin, I. D. Machado: Antiulcerogenic activity of chlorogenic acid in different models of gastric ulcer. In: Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. Band 386, Nr. 1, 2013, S. 5–14, doi:10.1007/s00210-012-0807-2, PMID 23128853. 
21. ↑ H. Shi, L. Dong & J. Jiang: Chlorogenic acid reduces liver inflammation and fibrosis through inhibition of toll-like receptor 4 signaling pathway. In: Toxicology. 2012, PMID 23146752. 
22. ↑ J. S. Yang, C. W. Liu & Y. S. Ma: Chlorogenic acid induces apoptotic cell death in U937 leukemia cells through caspase- and mitochondria-dependent pathways. In: In Vivo. Band 26, Nr. 6, 2012, S. 971–978, PMID 23160680. 
23. ↑ M. R. Olthof, P. C. Hollmann & P. L. Zock: Consumption of high doses of chlorogenic acid, present in coffee, or of black tea increases plasma total homocysteine concentrations in humans. In: Am. J. Clin. Nutr. Band 73, Nr. 3, 2001, S. 532–538, PMID 11237928. 
24. ↑ B. Lóránt: Die thermische Zersetzung lebensmittelchemisch interessanter Inhaltsstoffe von Kaffee und Kakao. In: Die Nahrung. Band 12, Nr. 4, 1968, S. 351–356, doi:10.1002/food.19680120406.