| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Chlordimeform
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| Andere Namen
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- N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin
- N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin
- Chlorphenamidin
- Fundal
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| Summenformel
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C10H13ClN2
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| Kurzbeschreibung
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farbloser Feststoff[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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196,68 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest
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| Dichte
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1,10 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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35 °C[1]
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| Siedepunkt
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164 °C (bei 18,7 mbar)[1]
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| Dampfdruck
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48 mPa (20 °C)[2]
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| Löslichkeit
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sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.
Geschichte
Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.[4]
Gewinnung und Darstellung
Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.[2]
Verwendung
Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet.[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Weblinks
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Chlordimeform in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform, abgerufen am 19. November 2014.
- ↑ Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
