Die Stadt genießt einen Ruf als vornehme und reiche Stadt. Seit der Entdeckung der stark mineralhaltigen Quellen im Jahre 1716 ist die Stadt ein Badeort von überregionaler Bedeutung, wenn auch keine Abfüllung des Wassers mehr erfolgt.
Von nationaler Bedeutung ist die Stadt durch das in ihrer Nähe liegende Cheltenham College, eine der renommiertesten Schulen des Landes, die sowohl Internat (Boarding School) als auch Tagesschule ist. Seit seiner Gründung 1841 hat sich das College zu einer der größten derartigen Einrichtungen in England entwickelt. Die Erziehung ist an ganzheitlich-humanistischen, christlichen Idealen ausgerichtet.
Aus internationaler Sicht genießt Cheltenham Berühmtheit durch die Pferderennen. Der Cheltenham Racecourse am Stadtrand im Vorort Prestbury ist das Zentrum der britischen „National Hunt Season“ (Hürdenrennen und Jagdrennen). Die Parcours werden von November bis April genutzt. Höhepunkt ist der Cheltenham Gold Cup, der Mitte März während des Cheltenham Festivals stattfindet. Da dies zeitgleich zum Saint Patrick’s Day stattfindet, finden sich viele irische Touristen mit Interesse am Pferde- und Wettsport in der Stadt ein. Aus irischer Sicht ist Cheltenham auch ein Synonym für den dreifachen Sieg ihres Championpferdes Arkle (1964–1966) über den englischen Konkurrenten Mill House, der auch in einem Denkmal verewigt wurde.
Der bedeutendste Fußballverein der Stadt, Cheltenham Town, spielt derzeit in der viertklassigen League Two und trägt seine Heimspiele im Stadion an der Whaddon Road aus.
