Cefaloglycin

Strukturformel
Struktur von Cefaloglycin
Allgemeines
Freiname Cefaloglycin
Andere Namen
  • (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Cefaloglycinum (Latein)
Summenformel C18H19N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 222-696-7
ECHA-InfoCard 100.020.633
PubChem 19150
ChemSpider 18069
DrugBank DB00689
Wikidata Q5057214
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Störung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 405,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

237 °C[1]

Löslichkeit

154 mg·l−1 [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​333+313​‐​321​‐​362+364​‐​304+340​‐​342+311​‐​501[2]
Toxikologische Daten

1300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefaloglycin ist ein Antibiotikum, welches zur Behandlung schwerer Infektionen durch anfällige Bakterien diente. Es wird semisynthetisch hergestellt und gehört zur Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Cefaloglycin wird nicht mehr allgemein verwendet.[1]

Indikation

Cefalogylcin ist wirksam gegen grampositive Kokken mit Ausnahme von Enterokokken. Außerdem ist es bis auf Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella und indolpositive Proteus-Spezies gegen gramnegative Bakterien wirksam.[4]

Wirkungsprinzip

Die Cefaloglycin-Moleküle binden sich – wie alle Cephalosporine – an spezifische Penicillin-bindende Proteine, die für den Neuaufbau der bakteriellen Zellwand benötigt werden. Dadurch wird die weitere Synthese der bakteriellen Zellwand gehindert.[4]

Applizierung

Cefaloglycin wird oral verabreicht und rasch in die Blutbahn aufgenommen.[1]

Nebenwirkungen

Nach einer Überdosis können nach oraler Einnahme von Cefaloglycin Nebenwirkungen wie Übelkeit, Erbrechen, Magenbeschwerden, Durchfall und Krämpfe auftreten.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Cephaloglycin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 22. Mai 2019.
  2. ↑ a b XiXisys: Cefaloglycin, abgerufen am 26. Mai 2019.
  3. ↑ Eintrag zu Cephaloglycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 26. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Gunter Schmidt: Cephalosporine. In: Chemie in unserer Zeit. Band 10, Nr. 6, 1976, S. 189–195, doi:10.1002/ciuz.19760100605.