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Butyraldoxim

Strukturformel
Strukturformel von Butyraldoxim
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name Butyraldoxim
Summenformel C4H9NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-69-0
EG-Nummer 203-792-8
ECHA-InfoCard 100.003.449
PubChem 8069
Wikidata Q27077659
Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-29,5 °C[2]

Siedepunkt

152 °C[1]

Löslichkeit
  • sehr gut löslich in Wasser, Aceton und Benzol[3]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[3]
Brechungsindex

1,43 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​319
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​370+378[4]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butyraldoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und leitet sich von Butanal ab.

Herstellung

Butyraldoxim kann durch Reaktion von Butanal mit Hydroxylaminhydrochlorid und Natriumhydroxid.[5] Alternativ kann es durch Reaktion von Butanal mit dem Natriumsalz von Hydroxyamin-O-sulfonsäure hergestellt werden.[6]

Reaktionen

Butyraldoxim kann durch Cytochrom-P450-Enzyme aus Rattenleber zu Butyronitril dehydratisiert werden.[7] In Pseudomonas chlororaphis kommt eine Aldoxim-Dehydratase vor, die analog Butyraldoxim zum Nitril umsetzen kann.[8] Butyraldoxim reagiert in einer exothermen Reaktion mit Kupfer(II)-chlorid, Nickel(II)-chlorid, Cobalt(II)-chlorid und Mangan(II)-chlorid und bildet Komplexverbindungen mit vier Oxim-Liganden.[9]

Biologische Wirkung

In Versuchen an Mäusen führte Butyraldoxim zu einer Hemmung der hepatischen Acetaldehyd-Dehydrogenase. Durch Konsum von Ethanol kam es dann zu einer Anreicherung von Acetaldehyd. Eine gleichzeitig auftretende reduzierte Neigung zum Alkoholkonsum, hängt möglicherweise mit den negativen gesundheitlichen Effekten durch Acetaldehyd zusammen.[10] In Ratten tritt ein ähnlicher Effekt auf, ohne dass jedoch der Ethanol-Stoffwechsel in der Leber verändert ist.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Butyraldoxime, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 9. August 2024.
  2. ↑ Irene Ash, Michael Ash: Industrial Chemical Thesaurus, Volume 1. Wiley, 2006, ISBN 978-0-470-14429-9, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ a b Eintrag zu Butyraldehydoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Kazunobu Konishi, Takehiro Ohta, Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Teizo Kitagawa, Michihiko Kobayashi: Discovery of a reaction intermediate of aliphatic aldoxime dehydratase involving heme as an active center. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 103, Nr. 3, 17. Januar 2006, S. 564–568, doi:10.1073/pnas.0505412103, PMID 16407114, PMC 1334632 (freier Volltext).
  6. ↑ Waldo L. Semon, V. Richard Damerell: SODIUM HYDROXYLAMINE SULFONATE AS A REAGENT FOR THE PREPARATION OF OXIMES. In: Journal of the American Chemical Society. Band 46, Nr. 5, Mai 1924, S. 1290–1293, doi:10.1021/ja01670a023.
  7. ↑ Eugene G. DeMaster, Frances N. Shirota, Herbert T. Nagasawa: A Beckmann-type dehydration of n-butyraldoxime catalyzed by cytochrome P-450. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 57, Nr. 19, September 1992, S. 5074–5075, doi:10.1021/jo00045a014.
  8. ↑ Ken-Ichi Oinuma, Yoshiteru Hashimoto, Kazunobu Konishi, Masahiko Goda, Takumi Noguchi, Hiroki Higashibata, Michihiko Kobayashi: Novel Aldoxime Dehydratase Involved in Carbon-Nitrogen Triple Bond Synthesis of Pseudomonas chlororaphis B23. In: Journal of Biological Chemistry. Band 278, Nr. 32, August 2003, S. 29600–29608, doi:10.1074/jbc.M211832200.
  9. ↑ Masaichiro Masui, Keiko Hotta: n-Butyraldoxime Complexes of Copper (II), Nickel (II), Cobalt (II), and Manganese (II). In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 12, Nr. 5, 1964, S. 564–569, doi:10.1248/cpb.12.564.
  10. ↑ S. S. Tenen, B. K. Koe: Saccharin preference of butyraldoxime-treated C57BL mice. In: Experientia. Band 28, Nr. 10, Oktober 1972, S. 1194–1195, doi:10.1007/BF01946165.
  11. ↑ Olof A. Forsander: Influence of ethanol and butyraldoxime on liver metabolism. In: Biochemical Pharmacology. Band 19, Nr. 6, Juni 1970, S. 2131–2136, doi:10.1016/0006-2952(70)90312-6.

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