Als Junior gewann er mit den Toronto Marlboros 1929 den Memorial Cup. Als ihn kurz darauf die Toronto Maple Leafs verpflichteten, war er mit seinen 18 Jahren der jüngste Spieler der Liga. Sein unglaublicher Schuss war das Markenzeichen von Busher, der gemeinsam mit Joe Primeau und Charlie Conacher in Toronto die „Kid Line“ bildete. In der Blütezeit der „Kid Line“ schaffte er es, in vier aufeinander folgenden Saisons mehr als 20 Tore zu erzielen.
1932 holte er mit den Maple Leafs den Stanley Cup. Nachdem Primeau seine Karriere beendet hatte, spielte er in einer Reihe mit seinem Bruder Art, bevor er mit Syl Apps und Gordie Drillon zusammen aufgestellt wurde.
Er starb an den Folgen eines Autounfalls. 1971 wurde er mit der Aufnahme in die Hockey Hall of Fame geehrt. Diese Entscheidung führte zu einem heftigen Streit mit Conn Smythe, der die Meinung vertrat, dass Jackson auf Grund seines unsoliden Lebenswandels nicht in die Hall of Fame gehöre. Als seine Bedenken übergangen wurden, kündigte Smythe seine Tätigkeit bei der Hall of Fame auf.
