Mitte der 1980er Jahre zog er nach Chicago, wo er 1990 das Bobby Broom Trio bildete; 1999 folgte das Deep Blue Organ Trio, mit denen er eine Reihe von Aufnahmen unter eigenem Namen bei Delmark, Arista, Criss Cross Jazz, Fantasy und Origin Records vorlegte, beginnend mit dem Trioalbum Stand! (2001), auf dem er Interpretationen von 60er/70er Pop- und Soul-Klassikern einspielte. Gegenwärtig (2012) besteht seine Band aus Chris Foreman (Orgel) und Greg Rockingham (Schlagzeug).
Daneben ist Broom seit 1982 als Musikpädagoge tätig, zunächst in Zusammenarbeit mit Jackie McLean an der Hartt School of Music der University of Hartford. Außerdem war er als Dozent am American Conservatory of Music (1986–1990), dem Chicago Musical College der Roosevelt University (1990–1994), am Thelonious Monk Institute of Jazz (1987) und an der DePaul University (2002–2008) tätig. Gegenwärtig unterrichtet er für die Ravinia Festival Organization im Programm Music In The Schools/Jazz Mentor Community Outreach Program und am Thelonious Monk Institute.
