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Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl-4,4′-diol
Andere Namen	4,4′-Dihydroxydiphenyl; (1,1′-Biphenyl)-4,4′-diol; 4,4′-Dihydroxybiphenyl; 4,4′-Biphenol; 4,4′-Diphenol; DIHYDROXYBIPHENYL (INCI);
Summenformel	C12H10O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-200-5
ECHA-InfoCard	100.002.001
PubChem	7112
ChemSpider	6845
Wikidata	Q2168450
Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 285 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐412
	P: 273‐280‐302+352‐333+313‐391‐501
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 4920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biphenyl-4,4′-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Biphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Biphenyl-4,4′-diol kann durch Diazotierung von Benzidin und Verkochung, Dealkylierung von Tetra-tert-butylphenol, durch Dehydrierung von 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexanol oder durch Hydrierung von 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-diphenochinon gewonnen werden.^[3]^[4]

Eigenschaften

Biphenyl-4,4′-diol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Biphenyl-4,4′-diol wird zur Herstellung von Polyether-Flüssigkristallen und Kunststoffen verwendet.^[5] Ferner wird es als Antioxidationsmittel für Kautschuk und Latex eingesetzt.^[6]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu DIHYDROXYBIPHENYL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 9. Februar 2021.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Biphenyl-4,4'-diol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Patent US4723046: Process for the preparation of 4,4′-biphenol. Erfinder: Teruyuki Nagata, Tohru Miura.‌
↑ Patent US4482755: High yield process for preparing 4,4′-biphenol and para-alkylbenzenes. Erfinder: Walter M. Kruse, John F. Stephen.‌
↑ Datenblatt 4,4′-Dihydroxybiphenyl, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2016 (PDF).
↑ 4,4'-Dihydroxybiphenyl, 99 %. In: Chemikalien › Organische Verbindungen › Benzoide › Benzol und substituierte Derivate › Biphenole. Thermo Fisher Scientific Chemicals, 2024. Auf ThermoFisher.com, abgerufen am 16. Oktober 2024.