Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen[4].
Gewinnung und Darstellung
Eine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.[3]
Eigenschaften
Benzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2014 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. April 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Flunoxaprofen: CAS-Nr.: 66934-18-7, PubChem: 68869, ChemSpider: 62101, DrugBank: DB13317, Wikidata: Q3746837.
Weblinks
