Strukturformel
Allgemeines
Name	Alizarinorange
Andere Namen	1,2-Dihydroxy-3-nitroanthrachinon 3-Nitroalizarin 1,2-Dihydroxy-3-nitroanthracen-9,10-dion 1,2-Dihydroxy-3-nitro-9,10-anthrachinon Mordant Orange 14 C.I. 58015
Summenformel	C14H7NO6
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 568-93-4 EG-Nummer 209-310-2 ECHA-InfoCard 100.008.465 PubChem 3770390 ChemSpider 2999021 Wikidata Q27288437
Eigenschaften
Molare Masse	285,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Benzol, Chloroform und Essigsäure[1] leicht löslich in Diethylether und Pyridin[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: 261​‐​262[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alizarinorange, systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Mordant Orange 14, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alizarinfarbstoffe.

Alizarinorange kann durch Nitrierung von in Eisessig suspendiertes Alizarin mit Salpetersäure gewonnen werden.^[4][5][6] Das Verfahren zur Herstellung von Alizarinorange wurde 1876 durch Heinrich Caro patentiert.^[7]

Alizarinorange ist ein oranger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[1] Durch Reaktion der Verbindung mit Glycerin und Schwefelsäure bei 100 °C entsteht Alizarinblau.^[5]

Alizarinorange kann als Farbstoff, Insektizidstabilisator und Indikator verwendet werden. Die Verbindung kann auch als 1 mM Ethanollösung für die photometrische Detektion von Sn(IV) und Zr verwendet. Es kann auch als Säure-Base-Indikator eingesetzt werden, da im pH-Wert-Bereich von 2,0–4,0 eine Farbänderung von goldorange nach gelb auftritt.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ Richard Möhlau, Hans Th. Bucherer: Farbenchemisches Praktikum Zugleich Einführung in die Farbenchemie und Färbereitechnik. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2020, ISBN 978-3-11-150965-5, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Biosynth: 1,2-Dihydroxy-3-nitroanthraquinone / 568-93-4 / FD67518, abgerufen am 14. November 2025.
4. ↑ Edward de Barry Barnett, James Wilfred Cook: CLXIII.—Studies in the anthracene series. Part II. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 121, Nr. 0, 1922, S. 1376–1391, doi:10.1039/CT9222101376. 
5. ↑ ^{a b} Victor von Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen oder organische Chemie. M. Cohen & Sohn, 1882, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ E. Schunck, H. Roemer: Ueber α- und β-Nitroalizarin und β-Amidoalizarin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 12, Nr. 1, 1879, S. 583–589, doi:10.1002/cber.187901201167. 
7. ↑ Patent US186032: Improvement in Obtaining Coloring Matters Suitable For Dyeing And Printing. Angemeldet am 2. Oktober 1876, veröffentlicht am 9. Januar 1877, Anmelder: Badische Anilin- und Sodafabrik, Erfinder: Heinrich Caro.‌
8. ↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 1166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).