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Strukturformel
Allgemeines
Name	Adamantan
Andere Namen	Tricyclo[3.3.1.13,7]decan
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farbloser, campherartig riechender Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-001-4
ECHA-InfoCard	100.005.457
PubChem	9238
ChemSpider	8883
DrugBank	DB03627
Wikidata	Q351461
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	266–268 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273‐391‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adamantan ist ein verbrückter Kohlenwasserstoff und der einfachste Diamantoid. Es bildet farblose, campherartig riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe T_d) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Methenamin und Phosphortrioxid, sie wird gelegentlich als Adamantan-artig bezeichnet.

Vorkommen

Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde (Stanislav Landa, 1933).^[3]^[4]

Synthese

Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung des Diels-Alder-Dimers von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich.^[5] Die Herstellung läuft bei 160 °C und ca. 3 MPa ab.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Adamantan ist bei Raumtemperatur eine feste Substanz, die in zwei polymorphen Kristallformen auftritt.^[6] Bei Raumtemperatur liegt die Kristallform I vor, die bei 270 °C in die flüssige Phase übergeht.^[7] Bei −64,5 °C wird ein Phasenübergang von der Kristallform II zur Form I beobachtet. Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form.^[8]^[9] Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt und somit auch bei Raumtemperatur in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Cuban oder Tetramethylbutan, die ähnliche Mesophasen bilden.

Chemische Eigenschaften

Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. Eliminierungen sind unmöglich, die Bredtsche Regel gilt für alle Kohlenstoff-Atome. Substitutionsreaktionen finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich.

Verwendung

Es findet Verwendung als Matrix für Radikale^[10] und als Referenzsubstanz in der Festkörper-NMR-Spektroskopie. Durch die hohe Symmetrie der Moleküle ist eine molekulare Rotation im Festkörper vorhanden, die besonders einfach messbar ist.^[11]

Es findet auch zur Herstellung weiterer Adamantanderivate Verwendung:

Adamantan-1-ylamin (Amantadin) findet Verwendung gegen Morbus Parkinson und gegen die vom Influenza-A-Virus ausgelöste Virusgrippe. Es wirkt vorbeugend gegen das Influenza-A-Virus H5N1 der Vogelgrippe H5N1 48 Stunden nach Infektion.^[12]
3,5-Dimethyl-adamantan-1-ylamin (Memantin) findet Verwendung als Antidementivum in der Behandlung von moderater bis schwerer Demenz vom Alzheimer-Typ.^[13]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu Adamantan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. April 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Adamantan bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ S. Landa, V. Macháček: Sur l’adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte. In: Coll. Czech. Chem. Comm. Band 5, 1933, S. 1–5, doi:10.1135/cccc19330001.
↑ H. Stetter: Die Chemie der organischen Ringsysteme mit Urotropin-Struktur. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 8, 1954, S. 217–229, doi:10.1002/ange.19540660802.
↑ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, C. Cupas: Adamantane In: Organic Syntheses. 42, 1962, S. 8, doi:10.15227/orgsyn.042.0008; Coll. Vol. 5, 1973, S. 16–19 (PDF).
↑ J.T.S. Andrews, R.E. Carpenter, T.M. Martinko, R.C. Fort, T.A. Flood, M.G. Adlington: Transition and Fusion Thermodynamics of Heteroadamantanes. In: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 41, 1978, S. 257–261, doi:10.1080/00268947808070312.
↑ P. Espeau, R. Ceolin: Thermodynamic studies of solids with non-negligible vapour pressure: T–v and p–T diagrams of the dimorphism of adamantane. In: Thermochimica Acta. 73, 2001, S. 147–154, doi:10.1016/S0040-6031(01)00561-5.
↑ G.J. Kabo, A.V. Blokhin, M.B. Charapennikau, A.G. Kabo, V.M. Sevruk: Thermodynamic properties of adamantan and the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons. In: Thermochimica Acta. 345, 2000, S. 125–133, doi:10.1016/S0040-6031(99)00393-7.
↑ F. H. Herbstein: Some applications of thermodynamics in crystal chemistry. In: J. Mol. Structure. 374, 1996, S. 111–128, doi:10.1016/0022-2860(95)08996-9.
↑ David E. Wood, Roger V. Lloyd: EPR of Free Radicals in an Adamantane Matrix. I. Aliphatic Aminoalkyl Radicals. In: The Journal of Chemical Physics. Band 53, Nr. 10, 15. November 1970, S. 3932–3942, doi:10.1063/1.1673862.
↑ Roy Hoffman: Solid-state chemical-shift referencing with adamantane. In: Journal of Magnetic Resonance. Band 340, Juli 2022, S. 107231, doi:10.1016/j.jmr.2022.107231.
↑ T. H. Maugh: Panel urges wide use of antiviral drug. In: Science. Band 206, Nr. 4422, 30. November 1979, S. 1058–1060, doi:10.1126/science.386515, PMID 386515.
↑ Claire Mount, Christian Downton: Alzheimer disease: progress or profit? In: Nature Medicine. Band 12, Nr. 7, 1. Juli 2006, S. 780–784, doi:10.1038/nm0706-780.

Weblinks

Commons: Adamantan – Sammlung von Bildern

[roempp-1] Eintrag zu Adamantan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. April 2014.

[alfa-2] Datenblatt Adamantan bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] S. Landa, V. Macháček: Sur l’adamantane, nouvel hydrocarbure extrait du naphte. In: Coll. Czech. Chem. Comm. Band 5, 1933, S. 1–5, doi:10.1135/cccc19330001.

[4] H. Stetter: Die Chemie der organischen Ringsysteme mit Urotropin-Struktur. In: Angewandte Chemie. Band 66, Nr. 8, 1954, S. 217–229, doi:10.1002/ange.19540660802.

[5] Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, C. Cupas: Adamantane In: Organic Syntheses. 42, 1962, S. 8, doi:10.15227/orgsyn.042.0008; Coll. Vol. 5, 1973, S. 16–19 (PDF).

[Andrews-6] J.T.S. Andrews, R.E. Carpenter, T.M. Martinko, R.C. Fort, T.A. Flood, M.G. Adlington: Transition and Fusion Thermodynamics of Heteroadamantanes. In: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 41, 1978, S. 257–261, doi:10.1080/00268947808070312.

[Espeau-7] P. Espeau, R. Ceolin: Thermodynamic studies of solids with non-negligible vapour pressure: T–v and p–T diagrams of the dimorphism of adamantane. In: Thermochimica Acta. 73, 2001, S. 147–154, doi:10.1016/S0040-6031(01)00561-5.

[Kabo-8] G.J. Kabo, A.V. Blokhin, M.B. Charapennikau, A.G. Kabo, V.M. Sevruk: Thermodynamic properties of adamantan and the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons. In: Thermochimica Acta. 345, 2000, S. 125–133, doi:10.1016/S0040-6031(99)00393-7.

[Herbstein-9] F. H. Herbstein: Some applications of thermodynamics in crystal chemistry. In: J. Mol. Structure. 374, 1996, S. 111–128, doi:10.1016/0022-2860(95)08996-9.

[10] David E. Wood, Roger V. Lloyd: EPR of Free Radicals in an Adamantane Matrix. I. Aliphatic Aminoalkyl Radicals. In: The Journal of Chemical Physics. Band 53, Nr. 10, 15. November 1970, S. 3932–3942, doi:10.1063/1.1673862.

[11] Roy Hoffman: Solid-state chemical-shift referencing with adamantane. In: Journal of Magnetic Resonance. Band 340, Juli 2022, S. 107231, doi:10.1016/j.jmr.2022.107231.

[12] T. H. Maugh: Panel urges wide use of antiviral drug. In: Science. Band 206, Nr. 4422, 30. November 1979, S. 1058–1060, doi:10.1126/science.386515, PMID 386515.

[13] Claire Mount, Christian Downton: Alzheimer disease: progress or profit? In: Nature Medicine. Band 12, Nr. 7, 1. Juli 2006, S. 780–784, doi:10.1038/nm0706-780.

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Adamantan

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Synthese

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Verwendung

Einzelnachweise

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