3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether

Strukturformel
Strukturformel von 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether
Allgemeines
Name 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether
Andere Namen
  • 4,4′-Oxybis(2-chlorbenzolamin) (IUPAC)
  • Bis(4-amino-3-chlorphenyl)ether
Summenformel C12H10Cl2N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28434-86-8
PubChem 34239
ChemSpider 31546
Wikidata Q27155869
Eigenschaften
Molare Masse 269,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

128–129 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

>10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylether.

Gewinnung und Darstellung

Ein Verfahren zur Herstellung von 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminophenylether wurde 1969 patentiert. Ausgehend von 4,4′-Diaminodiphenylether wird zunächst durch Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig der 4,4'-Diacetamidodiphenylether hergestellt. Die anschließende Chlorierung in Essigsäure mit Chlor ergibt den 4,4′-Diacetamido-3,3′-dichlordiphenylether,[4] der mit methanolischem Kaliumhydroxid oder ethanolischem Chlorwasserstoff zum Endprodukt hydrolysiert wird.[5][1]

Verwendung

3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether wurde als Härter für Epoxidharze verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether ist bei Ratten krebserregend. Nach subkutaner Injektion entstanden Karzinome des Gehörgangs.[1]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 3,3′-Dichlor-4,4′-diaminodiphenylether enthalten.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d IARC: IARC Monographs on Evaluation of the Carcinogenic Risk, 7.–14. Juni 1977, abgerufen am 10. Oktober 2023.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-833-5, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,4′-Diacetamido-3,3′-dichlordiphenylether: CAS-Nr.: 28434-85-7, Wikidata: Q123015023.
  5. ↑ Patent DE1768478A1: 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyläther. Angemeldet am 17. Mai 1968, veröffentlicht am 18. November 1971, Anmelder: Farbenfabriken Bayer AG, Erfinder: Walter Meckel. Erwin Müller.‌
  6. ↑ 3,3'-Dichloro-4,4'-diamino-diphenyl Ether. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 10. Oktober 2023 (englisch).