Strukturformel
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cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts)
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Allgemeines
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Name
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2-Buten-1,4-diol
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Andere Namen
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- But-2-en-1,4-diol
- 1,4-Butendiol
- Butendiol (mehrdeutig)
- BUTENEDIOL (INCI)[1]
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Summenformel
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C4H8O2
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Kurzbeschreibung
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farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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88,11 g·mol−1
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Aggregatzustand
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flüssig[2]
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Dichte
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1,075 g·cm−3[2]
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Schmelzpunkt
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10 °C[2]
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Siedepunkt
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234–242 °C[2]
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Dampfdruck
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1,5 hPa (60 °C)[2]
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Löslichkeit
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mischbar mit Wasser[2], Ether und Alkohol[3]
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Brechungsindex
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1,445 (20 °C)[2]
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Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten
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1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.
Isomere
Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.
Darstellung
2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden.[4] Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.[3]
Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).
Eigenschaften
2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[2]
Verwendung
2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juli 2014.