2,6-Diaminopimelinsäure

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diaminopimelinsäure
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen

DAP

Summenformel C7H14N2O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 583-93-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 922-54-3 (meso-2,6-Diaminopimelinsäure)
  • 2577-62-0 [(2R,6R)-2,6-Diaminopimelinsäure]
  • 14289-34-0 [(2S,6S)-2,6-Diaminopimelinsäure]
EG-Nummer 209-524-6
ECHA-InfoCard 100.008.660
PubChem 865
ChemSpider 842
Wikidata Q30126674
Eigenschaften
Molare Masse 190,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

295 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist – wenn nicht anders angegeben – eine Gemisch von drei stereoisomeren organisch-chemischen Verbindungen, das zur Gruppe der Aminosäuren zählt.

Aufbau und Stereochemie

Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S,6S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R,6R)-Form sowie die meso-Form.

Biologische Bedeutung

Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen, wobei Diaminopimelinsäure lediglich in Peptidoglycanen von gramnegativen Bakterien vorhanden ist, während in grampositiven Bakterien Diaminopimelinsäure mit L-Lysin substituiert ist.[3] In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure miteinander, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2,6-Diaminoheptanedioic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. ↑ a b c Datenblatt 2,6-Diaminopimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2019 (PDF).
  3. ↑ Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.

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