2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol


Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol
Allgemeines
Name 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol
Andere Namen
  • 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-nitro-phenol (IUPAC)
  • 2,6-di(tert-butyl)-4-nitrobenzenol
  • DBNP[1]
Summenformel C14H21NO3
Kurzbeschreibung

gelbes kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 728-40-5
PubChem 69765
ChemSpider 62964
Wikidata Q63441408
Eigenschaften
Molare Masse 251,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

156–158 °C[3]

Löslichkeit

gering löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 260​‐​270​‐​280​‐​402+404[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol ist eine aromatische Verbindung; es ist ein Phenolderivat mit zwei tert-Butylgruppen und einer Nitrogruppe als Substituenten. Es ist ein gelbes kristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln relativ löslich ist, in Wasser aber unlöslich.[2]

Vorkommen

Es wird unter anderem an Bord von U-Booten als Verunreinigung gefunden, wo es durch Nitrierung eines Antioxidans (2,6-Di-tert-butylphenol) im Turbinenöl entstehen kann.[2][1]

Verwendung

Bei der DIN EN ISO 105-X18 werden mit 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol getränkte Papiertücher mit einem Probekörper in Kontakt gebracht, um Hinweise auf eine zu erwartende Vergilbung durch Phenole zu bekommen.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Kenneth R. Still, Anne E. Jung, Glenn D. Ritchie, Warren W. Jederberg, Erin R. Wilfong, G. Bruce Briggs, Darryl P. Arfsten: Disposition of 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol (DBNP), a submarine atmosphere contaminant, in male Sprague-Dawley rats. In: Environmental Research. Band 98, Nr. 3, S. 363–367, doi:10.1016/j.envres.2004.08.009, PMID 15910791.
  2. ↑ a b c Committee on Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants, Committee on Toxicology, Board on Environmental Studies and Toxicology, Division on Earth and Life Studies, National Research Council: Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. Band 2. THE NATIONAL ACADEMIES PRESS, 2007, ISBN 978-0-309-11273-4, Kap. 4, S. 88–102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30. April 2019]).
  3. ↑ a b Eintrag zu 2,6-Di-tert-butyl-4-nitrophenol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2019 (PDF).
  4. ↑ a b Safety Data Sheet. (PDF) Key Organics Limited, 1. Dezember 2017, ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 2. Mai 2019.@1@2Vorlage:Toter Link/www.keyorganics.net (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)