1-Chlorbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Chlorbutan
Andere Namen
  • Butylchlorid
  • 1-Butylchlorid
  • n-Butylchlorid
Summenformel C4H9Cl
Kurzbeschreibung

leicht flĂŒchtige, farblose FlĂŒssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-69-3
EG-Nummer 203-696-6
ECHA-InfoCard 100.003.361
PubChem 8005
ChemSpider 7714
DrugBank DB11534
Wikidata Q161608
Eigenschaften
Molare Masse 92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flĂŒssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−123 °C[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Dampfdruck
  • 112 hPa (20 Â°C)[1]
  • 175 hPa (30 Â°C)[1]
  • 266 hPa (40 Â°C)[1]
  • 392 hPa (50 Â°C)[1]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,87 g·l−1 bei 25 Â°C)[1]

Brechungsindex

1,4018 (20 Â°C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SĂ€tze H: 225​‐​304​‐​412
P: 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebrÀuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 Â°C

1-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der gesÀttigten, aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und der organischen Chlorverbindungen.

Synthese

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan ĂŒber Aluminiumoxid bei 200 Â°C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 2-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 Â°C, wobei die Produktverteilung Ă€hnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 1-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 Â°C.[5]

Eigenschaften

1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flĂŒchtige FlĂŒssigkeit mit einem fĂŒr halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 Â°C.[6] Bei −123,1 Â°C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen azeotrop siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 Ma% zeigt sich ein Azeotrop bei 68,1 Â°C.[5] Die Azeotrope fĂŒr Alkohole liegen fĂŒr Methanol mit 28,5 Ma% bei 57,2 Â°C, fĂŒr Ethanol mit 21,5 Ma% bei 66,2 Â°C und fĂŒr 1-Propanol mit 16,0 Ma% bei 75,6 Â°C.[5]

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.[7]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas 		−188,2 kJ·mol−1
−154,6 kJ·mol−1[8]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2695.8 kJ·mol−1[8]
WĂ€rmekapazitĂ€t cp 159,53 J·mol−1·K−1 (25 Â°C)[9]
1,72 J·g−1·K−1 (25 Â°C)[9] 		als FlĂŒssigkeit
Kritische Temperatur Tc 503 K[10]
Kritischer Druck pc 45,8 bar[10]
Kritisches Volumen Vc 0,247 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρc 0,318 g·ml−1[10]
Azentrischer Faktor ωc 0,228[10]
Verdampfungsenthalpie ΔVH0
ΔVH 		33,52 kJ·mol−1[11]
30,39 kJ·mol−1[12]
beim Normaldrucksiedepunkt

Die TemperaturabhĂ€ngigkeit der Verdampfungsenthalpie lĂ€sst sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 41,205 kJ/mol, n = 0,336 und Tc = 532,0 K im Temperaturbereich zwischen 184 K und 532 K beschreiben.[13]

Sicherheitstechnische KenngrĂ¶ĂŸen

1-Chlorbutan gilt als entzĂŒndliche FlĂŒssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzĂŒndliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −12 Â°C.[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.-% (65 g/mÂł) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,1 Vol.-% (390 g/mÂł) als obere Explosionsgrenze (OEG).[6] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.[6] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,06 mm bestimmt.[6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[6] Mit einer MindestzĂŒndenergie von 1,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zĂŒndfĂ€hig.[14][15] Die ZĂŒndtemperatur betrĂ€gt 245 Â°C.[6] Der Stoff fĂ€llt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur EinfĂŒhrung einer Butylgruppe bei organischen Synthesen (z. B. fĂŒr ionische FlĂŒssigkeiten) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen Lithium erhĂ€lt man das fĂŒr metallorganische Synthesen sehr hĂ€ufig genutzte Butyllithium.

Die Verbindung besitzt sehr gute Lösungseigenschaften fĂŒr Fette, Öle und Wachse und wird auch in der HPLC verwendet. In der VeterinĂ€rmedizin wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere WĂŒrmer eingesetzt.[16]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 1-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ W. Gerrard, H. R. Hudson, W. S. Murphy: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, S. 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
  3. ↑ Eintrag zu 1-chlorobutane im Classification and Labelling Inventory der EuropĂ€ischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b c Datenblatt 1-Chlorbutan (Memento vom 25. MĂ€rz 2016 im Internet Archive) (PDF; 91 kB) bei Applichem; abgerufen am 27. August 2012.
  5. ↑ a b c Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 7. Auflage. Wiley Interscience, Release 2009.
  6. ↑ a b c d e f g E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische KenngrĂ¶ĂŸen. Band 1: Brennbare FlĂŒssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag fĂŒr neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  7. ↑ H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor Pressure of Primary ’n'-Alkyl Chlorides and Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data., 14, 1, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.
  8. ↑ a b G. Stridth, S. Sunner: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series. In: J. Chem. Thermodyn., 7, 1975, S. 161–168, doi:10.1016/0021-9614(75)90264-5.
  9. ↑ a b J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide. In: J. Chem. Thermodyn. 25(1), 1993, S. 41–50, doi:10.1006/jcht.1993.1005.
  10. ↑ a b c d e Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.
  11. ↑ V. Tekac, V. Majer, V. Svoboda, V. Hynek: Enthalpies of vaporization and cohesive energies for six monochlorinated alkanes. In: J. Chem. Thermodyn. 13, 1981, S. 659–662, doi:10.1016/0021-9614(81)90037-9.
  12. ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  13. ↑ Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315; doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2.
  14. ↑ J. B. Fenn: Lean flammability limit and minimum spark ignition energy. In: Ind. Eng. Chem., 43, 1951, S. 2865–2869, doi:10.1021/ie50504a057.
  15. ↑ H. F. Calcote, C. A. Gregory, C. M. Barnett, R. B. Gilmer: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure. In: Ind. Eng. Chem., 44, 1952, S. 2656–2662, doi:10.1021/ie50515a048.
  16. ↑ National Toxicology Program: n-Butyl chloride. (Memento vom 5. MĂ€rz 2016 im Internet Archive) ntp.niehs.nih.gov; abgerufen am 18. November 2014.