1,2-Benzothiazol

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzothiazol
Allgemeines
Name 1,2-Benzothiazol
Andere Namen

Benzo[d]isothiazol

Summenformel C7H5NS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 272-16-2
PubChem 9225
ChemSpider 8870
Wikidata Q56373659
Eigenschaften
Molare Masse 135,19 g·mol−1
Aggregatzustand

gelber bis annähernd weißer Feststoff[1]

Schmelzpunkt

37 °C[2]

Siedepunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen. Es ist das Schwefel-Analog zum Indoxazen.

Gewinnung und Darstellung

1925 nach Stollé

1,2-Benzothiazol wurde erstmals 1925 von Robert Stollé synthetisiert. Das Edukt Thionaphthenchinon wurde dazu in einem ersten Schritt mit Wasserstoffperoxid in konzentriertem Ammoniak behandelt. Es bildete sich ein Carbonsäureamid des Benzothiazols. Das Amid wurde im zweiten Schritte mit Natronlauge verseift und die frei gewordene Carbonsäure im dritten Schritt durch Erhitzen auf 175 °C decarboxyliert. Das Produkt wird durch wiederholtes Destillieren isoliert.[2]

1978 nach Weber et al.

Bei der Reaktion von 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd[S 1] mit Ammoniak entsteht 1,2-Benzothiazol und stöchiometrische Mengen von Ammoniumbromid.[3]

Eigenschaften

1,2-Benzothiazol hat einen Bittermandel-ähnlichen Geruch.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt 1,2-Benzothiazol (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD458105, abgerufen am 21. Juni 2022.
  2. ↑ a b c d e f g h R. Stollé: Über Benz-i-thiazol-1.2.(Nach Versuchen von W. Geisel und W. Badstübner). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 58, Nr. 9, 1925, S. 2095–2100, doi:10.1002/cber.19250580926.
  3. ↑ R. Weber, J.-L. Piette, M. Renson: Un nouvel hétérocycle telluré: le benzisotellurazole-1, 2. I. Synthése et propriétés. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 15, Nr. 5, 1978, S. 865–867, doi:10.1002/jhet.5570150528.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(Bromsulfanyl)benzaldehyd: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 21855717, ChemSpider: 10584858, Wikidata: Q112660716.