Vanadylacetylacetonát

Vanadylacetylacetonát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevoxobis(2,4-pentandionáto)vanad
Sumární vzorecC10H14O5V
Vzhledmodrozelená pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS3153-26-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)221-590-8
PubChem16217092
SMILESCc([o+]1)cc(C)o[V-3]12(#[O+])oc(C)cc(C)[o+]2
InChIInChI=1S/2C5H8O2.O.V/c2*1-4(6)3-5(2)7;;/h2*3,6H,1-2H3;;/b2*4-3+;;
Vlastnosti
Molární hmotnost265,16 g/mol
Teplota tání258 °C (531 K)
Hustota1,50 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v methanolu, ethanolu, dichlormethanu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vanadylacetylacetonát je komplexní organická sloučenina se vzorcem VO(acac)2, kde acac– je konjugovaná zásada acetylacetonu. Je to modrozelená pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Molekula je tvořena vanadylovým kationtem, VO2+, navázaným na dva acetylacetonátové ligandy, acac–, přes dvojice atomů kyslíku. Podobně jako jiné elektricky neutrální acetylacetonátové komplexy je nerozpustný ve vodě.

Příprava

Tato látka se připravuje z vanadičitých sloučenin, jako je síran vanadičitý:[2]

Také jej lze získat redoxní reakcí z oxidu vanadičného. Část acetylacetonu se přitom oxiduje na acetanhydrid.[2]

Struktura a vlastnosti

Vanadylacetylacetonát má strukturu čtvercové pyramidy s krátkou vazbou V=O. Jedná se o slabou Lewisovu kyselinu, která tvoří adukty s pyridinem a methylaminem.[2]

Použití

Vanadylacetylacetonát se používá v organické syntéze jako katalyzátor epoxidace allylalkoholu a jeho derivátů terc-butylhydroperoxidem (TBHP). Systém VO(acac)2–TBHP epoxiduje geraniol pouze na allylové skupině, zatímco s druhou alkenylovou skupinou nereaguje, na rozdíl od kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, která reaguje s oběma alkenyly. TBHP oxiduje VO(acac)2 na vanadičnou sloučeninu, která se koordinuje s alkoholovou skupinou substrátu a s hydroperoxidem, díky čemuž epoxidace probíhá na dvojné vazbě, která je blíže k místu, na kterém ke koordinaci dochází.[3][4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vanadyl acetylacetonate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d Vanadyl acetylacetonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c Richard A. Rowe; Mark M. Jones. Vanadium(IV) Oxy(acetylacetonate). Inorganic Syntheses. 1957, s. 113–116. ISBN 978-0-470-13236-4. DOI 10.1002/9780470132364.ch30. 
  3. ↑ Itoh Takashi; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda; Shiichiro Teranishi. Vanadium-catalyzed epoxidation of cyclic allylic alcohols. Stereoselectivity and stereocontrol mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 159–169. 
  4. ↑ Bryant E. Rossiter; Hsyueh-Liang Wu; Toshikazu Hirao. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007-03-15. Kapitola Vanadyl Bis(acetylacetonate). 

Externí odkazy