Methylencyklopropan

Methylencyklopropan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevmethylidencyklopropan
Sumární vzorecC4H6
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS6142-73-0
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)228-142-0
PubChem80245
SMILESC=C1CC1
InChIInChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost54,090 g/mol
Hustota0,8 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH225 H280 H302[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P410+403 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methylencyklopropan je organická sloučenina se vzorcem (CH2)2C=CH2, uhlovodík tvořený methylenovou skupinou (=CH2) navázanou na cyklopropanový kruh. Jedná se o bezbarvý snadno kondenzovatelný plyn, který má využití v organické syntéze.

Příprava

Methylencyklopropan lze vytvořit vnitromolekulární cyklizací methallylchloridu za přítomnosti silné zásady, například amidu sodného a terc-butoxidu sodného[2] nebo bis(trimethylsilyl)amidu sodného a terc-butoxidu sodného.[3]

Terc-butoxid sodný slouží k izomerizaci 1-methylcyklopropenu, vznikajícího jako vedlejší produkt, na methylencyklopropan.

Reakce

V důsledku vysokého kruhového napětí a nenasycenosti molekuly vstupuje methylencyklopropan, zvláště za přítomnosti kovových katalyzátorů, do mnoha reakcí;[4] příkladem může být přeměna methylencyklopropanů na cyklobuteny za přítomnosti platiny,[5] což je reakce podobná rozšiřování kruhu při vinylcyklopropanových přesmycích.

Izomerizace methylencyklopropanu

Substituované methylencyklopropany se také mohou účastnit trimethylenmethanových cykloadicí.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylenecyclopropane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80245
  2. ↑ J. R. Salaun; J. Champion; J. M. Conia. Cyclobutanone from Methylenecyclopropane via Oxaspiropentane. Organic Syntheses. 1977, s. 36. DOI 10.15227/orgsyn.057.0036. 
  3. ↑ Paul Binger; Axel Brinkmann; Petra Wedemann. Highly Efficient Synthesis of Methylenecyclopropane. Synthesis. 2002, s. 1344-1346. Dostupné online. ISSN 0039-7881. DOI 10.1055/s-2002-33122. 
  4. ↑ I. Nakamura; Y. Yamamoto. Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes. Advanced Synthesis and Catalysis. 2002, s. 111-129. DOI 10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0. 
  5. ↑ PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; [1]

Související články