1-methylcyklopropen

1-methylcyklopropen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1-methylcyklopropen
Sumární vzorecC4H6
Identifikace
Registrační číslo CAS3100-04-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)608-567-1
PubChem151080
ChEBI132592
SMILESC\1=C(/C)C/1
InChIInChI=1S/C4H6/c1-4-2-3-4/h2H,3H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost54,090 g/mol
Teplota varu12 °C (285 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1-Methylcyklopropen je derivát cyklopropenu účinkující jako syntetický regulátor růstu rostlin, strukturou podobný přirozenému rostlinnému hormonu ethenu. Používá se ke zpomalování zrání ovoce a k udržování čerstvosti u řezaných květin.[1]

Výroba

1-Methylcyklopropen se vyrábí reakcí methallylchloridu s fenyllithiem, sloužícím jako zásada; použité fenyllithium by nemělo obsahovat příměsi lithných halogenidů.

Obdobnou reakcí allylchloridu vzniká převážně cyklopropylbenzen.[2]

Izomery

Methylcyklopropen má dva možné izomery, 1-methylcyklopropen a 3-methylcyklopropen; 2-methylcyklopropen je nesprávný název 1-methylcyklopropenu.

Mechanismus účinku

Ethen reguluje různé děje v rostlinách, jako jsou zrání plodů, otevírání květů, a opadávání listů.[3][4]

1-Methylcyklopropen se v rostlinách pevně váže na ethylenový receptor, čímž kompetitivně inhibuje působení ethenu.[5][6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Methylcyclopropene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Sylvia M. Blankenship; John M. Dole. 1-Methylcyclopropene: a review. Postharvest Biology and Technology. 2003, s. 1–25. DOI 10.1016/S0925-5214(02)00246-6. 
  2. ↑ T. C. Clarke; C. D. Duncan; R. M. Magid. An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene. The Journal of Organic Chemistry. 1971, s. 1320–1321. DOI 10.1021/jo00808a041. 
  3. ↑ B. Chow; P. McCourt. Plant hormone receptors: perception is everything.. Genes & Development. 2006, s. 1998–2008. DOI 10.1101/gad.1432806. PMID 16882977. 
  4. ↑ A. De Paepe; D. Van der Straeten. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitamins and Hormones. 2005, s. 399–430. ISBN 978-0-12-709872-2. DOI 10.1016/S0083-6729(05)72011-2. PMID 16492477. 
  5. ↑ M. Serek; G. Tamari; E. C. Sisler; A. Borochov. Inhibition of ethylene-induced cellular senescence symptoms by 1-methylcyclopropene, a new inhibitor of ethylene action. Physiologia Plantarum. 1995, s. 229–232. DOI 10.1111/j.1399-3054.1995.tb05305.x. 
  6. ↑ E. C. Sisler; M. Serek. Compounds interacting with the ethylene receptor in plants. Plant Biology. 2003, s. 473–480. DOI 10.1055/s-2003-44782. Bibcode 2003PlBio...5..473S. 

Související články