Terc-butoxid sodný


Terc-butoxid sodný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-methylpropan-2-olát sodný
Ostatní názvyt-butoxid sodný
Sumární vzorecC4H9ONa
Identifikace
Registrační číslo CAS865-48-5
PubChem70078
SMILES[Na+].[O-]C(C)(C)C
InChIInChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost96,103 g/mol
Disociační konstanta pKa19[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
Teplota vzplanutí14 °C (287 K)[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

terc-Butoxid sodný (zkráceně t-butoxid sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoholáty. Jde o silnou nenukleofilní zásadu. Je podobně reaktivní jako častěji používaný terc-butoxid draselný.

Lze jej připravit reakcí terc-butanolu s hydridem sodným.[4]

Použití

Nejčastěji se tato látka používá jako nenukleofilní zásada. Příkladem reakce, při níž se používá, je Buchwaldova–Hartwigova aminace.[5]

Buchwaldova-Hartwigova aminace s použitím terc-butoxidu sodného
Buchwaldova-Hartwigova aminace s použitím terc-butoxidu sodného

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium tert-butoxide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961. 
  2. ↑ a b Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ [1]
  4. ↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
  5. ↑ Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7. 
Pahýl
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.