Methylenace

Methylenace je chemická reakce sloužící k zavádění methylenových skupin (CH2) do molekul. Obvykle se takto vytvářejí koncové alkeny z aldehydů, méně často z ketonů.

Metody

Oxo reakce

Častým způsobem methylenace je Wittigova reakce methylentrifenylfosforanu s aldehydem (Ph = fenyl):[1]

RCHO + Ph3P=CH2 → RCH=CH2 + Ph3PO

Podobnou reakci lze provést pomocí Tebbeova činidla, jež umožňuje i methylenaci esterů:[2]

RCO2R' + Cp2Ti(Cl)CH2AlMe2 → RC(OR')=CH2 + Cp2TiOAlMe2Cl

Do podobných přeměn lze zapojit i jiné, méně používané, organotitanové sloučeniny, jako například Lombardovo činidlo.[3][4]

Byly také použity karboanionty odvozené od methylsulfonů, podobně jako ve Wittigových reakcích.[5]

Další postupy

Ethenolýzou lze methylenovat vnitřní alkeny:

RCH=CHR + CH2=CH2 → 2 RCH=CH2

Adice CH2 na dvojné vazby C=C lze považovat za methylenace, ovšem obvykle bývají popisovány jako cyklopropanace.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Methylenation na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Eric J. Leopold. Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol. Organic Syntheses. 1986, s. 164. doi:10.15227/orgsyn.064.0164. 
  2. ↑ Daniel A. Straus; M. Monzur Morshed; Matthew E. Dudley; M. Mahmun Hossain. μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)(dimethylaluminium)-μ-methylenetitanium. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rc073.pub2. 
  3. ↑ Luciano Lombardo. Methylenation of Carbonyl Compounds: (+)-3-Methylene-cis-p-menthane. Organic Syntheses. 1987. doi:10.15227/orgsyn.065.0081. 
  4. ↑ Stephen P. Marsden; Pascal C. Ducept. Synthesis of highly substituted allenylsilanes by alkylidenation of silylketenes. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2005. doi:10.1186/1860-5397-1-5. PMID 16542018. 
  5. ↑ Kaori Ando; Mai Oguchi; Takahisa Kobayashi; Haruka Asano; Nariaki Uchida. Methylenation for Aldehydes and Ketones Using 1-Methylbenzimidazol-2-yl Methyl Sulfone. The Journal of Organic Chemistry. 2020, s. 9936–9943. doi:10.1021/acs.joc.0c01227. PMID 32608238. 

Read other articles:

Slot dan filler

Artikel ini perlu diwikifikasi agar memenuhi standar kualitas Wikipedia. Anda dapat memberikan bantuan berupa penambahan pranala dalam, atau dengan merapikan tata letak dari artikel ini. Untuk keterangan lebih lanjut, klik [tampil] di bagian kanan. Mengganti markah HTML dengan markah wiki bila dimungkinkan. Tambahkan pranala wiki. Bila dirasa perlu, buatlah pautan ke artikel wiki lainnya dengan cara menambahkan [[ dan ]] pada kata yang bersangkutan (lihat WP:LINK untuk keterangan lebih lanjut...

 

العلاقات السريلانكية المدغشقرية

العلاقات السريلانكية المدغشقرية سريلانكا مدغشقر   سريلانكا   مدغشقر تعديل مصدري - تعديل   العلاقات السريلانكية المدغشقرية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين سريلانكا ومدغشقر.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين:...

 

KAI Commuter

Untuk kegunaan lain, lihat KCI. PT Kereta Commuter IndonesiaStasiun Juanda, stasiun yang juga menjadi kantor pusat KAI CommuterIkhtisarWilayah utamaLintas pelayanan komuter KAI di: JabodetabekBantenJawa Barat (kecuali Siliwangi)Jawa Tengah (kecuali Kedung Sepur dan Batara Kresna)Daerah Istimewa YogyakartaJawa Timur (kecuali Pandanwangi)Armada843 armadaJumlah stasiun80 stasiunPerusahaan indukKereta Api Indonesia (99,78%)Kantor pusatStasiun Juanda, Sawah Besar, Kota Jakarta PusatTokoh pentingAs...

Mil Mi-24

Mil Mi-24Mi-24D Hind-D milik Angkatan Darat Polandia.TipeHelikopter serbuProdusenPabrik Helikopter Mil MoskwaTerbang perdana19 September 1969Diperkenalkan1972StatusBeroperasiPengguna utamaLihat OperatorJumlah produksi2.648Acuan dasarMil Mi-8VarianMil Mi-28 Mil Mi-24 (bahasa Rusia: Миль Ми-24; kode NATO: Hind) adalah gunship helikopter, helikopter serbu, dan helikopter angkut skala rendah buatan Uni Soviet.[1] Helikopter ini diproduksi oleh Pabrik Helikopter Mil Moskow dan mulai ...

 

Chisato Nishikigi

Chisato NishikigiTokoh Lycoris RecoilChisato dengan seragam Lycoris-nya yang didesain oleh ImigimuruPenampilanperdanaLycoris Recoil Episode 1 Easy does it (2022)PenciptaSpider LilyAsauraPemeranMisato KawauchiPengisi suaraJepangChika AnzaiInggrisLizzie FreemanUmur17-18Tinggi162 cm (5,31 ft)Ulang tahun23 SeptemberInformasiSpesiesManusiaJenis kelaminPerempuanPekerjaanAgen LycorisPelayanAfiliasiCafé LycoRecoDirect AttackGayabertarungmemprediksi dan bereaksi dengan cepat terhadap geraka...

 

LIPNUR Kunang

LIPNUR KunangPengguna utamaIndonesia Nu-35 dengan kanopi terpasang Kunang adalah pesawat berkursi tunggal produksi LIPNUR cikal bakal dari PT Dirgantara Indonesia. Pesawat ini dimulai pembuatannya pada tahun 1957 dan pertama kali terbang pada 1958. Pesawat ini dibuat dengan tujuan untuk memunculkan minat dirgantara kepada pemuda indonesia. Pesawat ini hanya diproduksi satu buah dan saat ini sudah dipensiunkan. Replika dari pesawat ini dipajang di Museum Satria Mandala, jakarta. Pesawat ini pe...

I Gusti Nyoman Lempad

I Gusti Nyoman Lempad Ramayana I Gusti Nyoman Lempad (Januari 1862 – 25 April 1978) adalah pelukis, pematung dan arsitek yang membangun istana dan pura di Ubud. Ia lahir di Bedahulu, Bali tahun 1862. Nyoman Lempad belajar melukis dari seorang Brahmin dan menjadi ahli dalam melukis. Kehidupan Lempad memiliki masa kecil yang lumayan sulit karena ia bersekolah di sekolah yang tidak formal sehingga ia tidak dapat membaca.[1] Hal yang bisa ia lakukan hanyalah mencontoh menu...

 

Rosalind Franklin University of Medicine and Science

Graduate school in North Chicago, Illinois, US This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Rosalind Franklin University of Medicine and Science – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (August...

 

Interstate 195 (Maryland)

Highway in Maryland Interstate 195Metropolitan BoulevardI-195 highlighted in redRoute informationAuxiliary route of I-95Maintained by MDSHALength4.35 mi[1][2] (7.00 km)Existed1990–presentNHSEntire routeRestrictionsNo trucks east of exit 1AMajor junctionsWest end MD 166 in ArbutusMajor intersections I-95 in Arbutus US 1 in Arbutus MD 295 in Linthicum East end MD 170 in Linthicum LocationCountryUnited StatesStateMarylandCountiesBaltimore, Ann...

B

  此條目介紹的是拉丁字母中的第2个字母。关于其他用法，请见「B (消歧义)」。   提示：此条目页的主题不是希腊字母Β、西里尔字母В、Б、Ъ、Ь或德语字母ẞ、ß。 BB b(见下)用法書寫系統拉丁字母英文字母ISO基本拉丁字母（英语：ISO basic Latin alphabet）类型全音素文字相关所属語言拉丁语读音方法 [b][p][ɓ](适应变体)Unicode编码U+0042, U+0062字母顺位2数值 2歷史發...

 

Bears Ears National Monument

Protected area in Utah Bears Ears National MonumentHoon’Naqvut (Hopi)Shash Jaaʼ (Navajo)[1]Kwiyaghatʉ Nükavachi (Ute)Ansh An Lashokdiwe (Zuni)Bears Ears buttes in daytimeShow map of UtahShow map of the United StatesLocationUtah, United StatesNearest cityBlanding, UtahCoordinates37°37′47″N 109°52′03″W / 37.62961°N 109.86760°W / 37.62961; -109.86760Area1,360,000 acres (2,120 sq mi; 5,500 km2)EstablishedDecember 28, 2016Governi...

 

Круговорот воды в природе

Основная статья: Гидрология Круговоро́т воды́ в приро́де (гидрологи́ческий цикл), влагооборо́т — процесс циклического перемещения воды в земной биосфере. Состоит из испарения воды, переноса паров воздушными течениями, их конденсации, выпадения в виде осадков (дождь, ...

غنيمة آل عقيل (وادي العين)

' قرية غنيمة ال عقيل  - قرية -  تقسيم إداري البلد  اليمن المحافظة محافظة حضرموت المديرية مديرية وادي العين العزلة عزلة حوره السكان التعداد السكاني 2004 السكان 227   • الذكور 119   • الإناث 108   • عدد الأسر 26   • عدد المساكن 32 معلومات أخرى التوقيت توقيت اليمن (+...

 

Westminster St George's (UK Parliament constituency)

Former UK parliamentary constituency Westminster St George'sFormer Borough constituencyfor the House of CommonsCountyCounty of London1885–1950SeatsOneCreated fromWestminsterReplaced byCities of London and Westminster Westminster St George's, originally named St George's, Hanover Square, was a parliamentary constituency in Central London. It returned one Member of Parliament (MP) to the House of Commons of the Parliament of the United Kingdom, elected by the first past the post system of ele...

 

Platonic Academy

Ancient philosophical, research and educative center, founded by Plato This article is about the academy founded by Plato. For other uses, see Academy (disambiguation). 37°59′33″N 23°42′29″E / 37.99250°N 23.70806°E / 37.99250; 23.70806 Part of a series onPlatonism Life Works Theory of forms Form of the Good Theory of soul Epistemology Political philosophy Euthyphro dilemma Demiurge Atlantis The Republic Allegory of the cave Analogy of the Sun Analogy of the...

後藤浩輝

「後藤ヒロキ」あるいは「後藤広喜」とは別人です。 後藤浩輝 2011年京都大賞典表彰式基本情報国籍 日本出身地 神奈川県[1]相模原市（現在の神奈川県相模原市中央区）出生は神奈川県横浜市生年月日 (1974-03-19) 1974年3月19日死没 (2015-02-27) 2015年2月27日（40歳没）身長 157cm[1]体重 50kg[1]血液型 B型[1]騎手情報所属団体 JRA所属厩舎 フリー[1]初免�...

 

جائزة اليابان الكبرى 2022

جائزة اليابان الكبرى 2022 السباق 18 من أصل 22 في بطولة العالم لسباقات الفورمولا واحد موسم 2022 السلسلة بطولة العالم لسباقات فورمولا 1 موسم 2022  البلد اليابان  التاريخ بداية:7 أكتوبر 2022  نهاية:9 أكتوبر 2022  مكان التنظيم حلبة سوزوكا، ميه طول المسار 5.807 كيلومتر (3.608 ميل) الم�...

 

Historical definitions of races in India

For information about population of India, see Demographics of India. Various attempts have been made, under the British Raj and since, to classify the population of India according to a racial typology. After independence, in pursuance of the government's policy to discourage distinctions between communities based on race, the 1951 Census of India did away with racial classifications. Today, the national Census of independent India does not recognise any racial groups in India.[1] S...

Moravian Academy

School in Bethlehem and Allentown, Pennsylvania, Pennsylvania, United StatesMoravian AcademyAddressMerle-Smith Campus: 4313 Green Pond Road, Bethlehem, Pennsylvania 18020 Downtown Campus: 7 E. Market Street, Bethlehem, Pennsylvania 18018 Swain Campus: 1100 S 24th St, Allentown, Pennsylvania 18103Bethlehem and Allentown, Pennsylvania, PennsylvaniaUnited StatesInformationTypeIndependent, Coeducational, and College Preparatory SchoolMottoMore to ExploreEstablished1742; 282 years ago...

 

Matthew Locke

Matthew Locke Matthew Locke (Exeter, 1621 – Londra, agosto 1677) è stato un teorico musicale e compositore inglese dell'epoca barocca. Indice 1 Biografia 2 Note 3 Bibliografia 4 Altri progetti 5 Collegamenti esterni Biografia Locke iniziò a cantare nel coro della Cattedrale di Exeter, sotto Edward Gibbons, fratello di Orlando Gibbons. All'età di diciotto anni si trasferì nei Paesi Bassi, probabilmente convertendosi al Cattolicesimo. Con Christopher Gibbons (figlio di Orlando), comp...