Kyselina krotonová

Krotonová kyselina
Obecné
Systematický název(2E)-but-2-enová kyselina
Triviální názevkyselina krotonová
Latinský názevacidum crotonicum
Anglický názevcrotonic acid
Německý názevCrotonsäure
Sumární vzorecC₄H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS107-93-7
Vlastnosti
Molární hmotnost86,037 Da
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje.[2] Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.

Výroba

Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:

Oxidace krotonaldehydu
Syntéza kyseliny krotonové
Alkalická hydrolýza allylkyanidu
Syntéza kyseliny krotonové z kyseliny 3-hydroxymaslové

Vlastnosti

Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm a β = 104.0°.[6]

Reaktivita

Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.[7]

Hydrogenace kyseliny krotonové

S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:[7]

Chlorace kyseliny butenové

Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.[7][8]

Reakce kyseliny krotonové s alkalickým roztokem manganistanu draselného.

Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.[7]

Příprava esterů krotonátu.


Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.

Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:[5]

Reakce kyseliny krotonové na kyselinu 2-chlor-3-hydroxybutanovou a následné reakce

Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.[9]

Využití

Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.[10]

Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.[11]

Syntéza krotamitonu
Syntéza krotamitonu

Bezpečnost

LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg.[10] Dráždí oči, kůži a dýchací systém.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Crotonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Crotonic acid | chemical compound. Encyclopedia Britannica [online]. [cit. 2020-12-07]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. ↑ a b BEYER, HANS 1905-1971. Lehrbuch der organischen Chemie. 20., überarb. u. erg. Aufl. vyd. Stuttgart: [s.n.] XVI, 954 S s. Dostupné online. ISBN 978-3-7776-0406-0, ISBN 3-7776-0406-2. OCLC 310841763 
  4. ↑ RINNE, A.; TOLLENS, B. VIII. Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1871, roč. 159, čís. 1, s. 105–109. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18711590110. (anglicky)  Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
  5. ↑ a b BEILSTEIN, Friedrich Konrad. Handbuch der organischen Chemie. [s.l.]: Hamburg ; Leipzig : L. Voss 1640 s. Dostupné online. 
  6. ↑ SHIMIZU, Shozo; KEKKA, Shinji; KASHINO, Setsuo. Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH=CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1974-07-01, roč. 47, čís. 7, s. 1627–1631. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.47.1627. 
  7. ↑ a b c d SIR IAN HEILBRON. Dictionary Of Organic Compounds Volume One Abadole Cytosine. [s.l.]: Oxford University Press 682 s. Dostupné online. 
  8. ↑ LOVÉN, J. M.; JOHANSSON, Hjalmar. Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, roč. 48, čís. 2, s. 1254–1262. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0682. DOI 10.1002/cber.19150480205. (anglicky)  Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
  9. ↑ CARTER, H. E.; WEST, H. D. dl-Threonine. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 813. 
  10. ↑ a b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. [s.l.]: Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_083. 
  11. ↑ KLEEMANN, AXEL. Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen, Patente, Anwendungen. 2., neubearbeitete und erw. Aufl. vyd. Stuttgart: Thieme xxvi, 1040 pages s. Dostupné online. ISBN 3-13-558402-X, ISBN 978-3-13-558402-7. OCLC 9564549 

Externí odkazy

Read other articles:

Lixia Zhang

Lixia ZhangNama asal张丽霞LahirShanxi, ChinaTempat tinggalSherman Oaks, CaliforniaPendidikanUniversitas Negeri California, Los AngelesAlmamaterInstitute Teknologi MassachusettsDikenal atasProtokol Reservasi Sumber DayaMiddleboxKarier ilmiahBidangNetwork komputerInstitusiUniversitas California, Los AngelesPembimbing doktoralDavid D. Clark Lixia Zhang (Hanzi: 张丽霞)[1] adalah Profesor Ilmu Komputer Jonathan B. Postel di Universitas California, Los Angeles.[2] Ke...

 

Dardust

DardustDardust in concerto a Milano nel 2023 Nazionalità Italia GenereMusica elettronicaMusica sperimentalePop Periodo di attività musicale2000 – in attività Strumentovoce, pianoforte, sintetizzatore, drum machine, programmazione, percussioni EtichettaSony Music, Artist First Album pubblicati5 Studio5 Sito ufficiale Modifica dati su Wikidata · Manuale Dardust, pseudonimo di Dario Faini (Ascoli Piceno, 17 marzo 1976), è un pianista, compositore, produttore d...

 

Jaranan Thek Ponorogo

Jaranan Thek juga disebut Reyog Thek atau Thik adalah kesenian Kuda Lumping yang berasal dari Ponorogo yang ada pada akhir abad ke 15, Jawa Timur. Disebut Thek karena menghasilkan suara “Thek” dari suara Topeng Barongan.[1] Sejarah Pertunjukan Reog Thek Dan Reog Dhadak Merak tahun 1924 (kiri : Barongan Thek) Masyarakat Ponorogo sebagian menyebut kesenian Jaranan Thek dengan sebutan Reog Thek adapun juga disebut sentherewe, karena mahkota pada barongan Jaran Thek memiliki bent...

سفارة توغو في واشنطن العاصمة

سفارة توغو في واشنطن العاصمة   الإحداثيات 38°54′40″N 77°02′57″W / 38.9111°N 77.0492°W / 38.9111; -77.0492  البلد الولايات المتحدة  المكان واشنطن العاصمة  الاختصاص الولايات المتحدة  تعديل مصدري - تعديل   سفارة توغو في واشنطن العاصمة هي البعثة الدبلوماسية لجمهورية تو�...

 

Teori rantai samping

Teori rantai samping (Jerman, Seitenkettentheorie) adalah teori yang dikemukakan oleh Paul Ehrlich (1854 - 1915) untuk menjelaskan respons imun dalam sel hidup. Ehrlich berteori sejak awal kariernya bahwa struktur kimia dapat digunakan untuk menjelaskan mengapa respons imun terjadi sebagai reaksi terhadap infeksi. Dia percaya bahwa racun dan antitoksin adalah zat kimia pada saat sangat sedikit yang diketahui tentang sifat mereka. Teori ini menjelaskan interaksi antibodi dan antigen dalam dara...

 

SMA Negeri 5 (Trans Semarang)

SMA Negeri 5Halte Trans SemarangLetakKotaSemarangKecamatanSemarang TengahKelurahanSekayuAlamatJl. Pemuda No. 143Kode pos50132Informasi lainStatusDitutup. Halte TransitDibuka18 September 2009 (2009-09-18)Ditutup17 Februari 2017 (2017-2-17) (Dikarenakan Sistem Satu Arah pada Jalan Pemuda)Konstruksi dan FasilitasPintu1 (keberangkatan dan kedatangan)Petugas TiketTidak adaPelayananAwal PelayananPukul 05.30 WIBAkhir PelayananPukul 17.40 WIBLayanan Lua error in Modul:Adjacent_stations at l...

2024 Mesa mayoral election

Review of the election 2024 Mesa mayoral election ← 2020 November 5, 2024 2028 → Mayor before election John Giles Republican Elected Mayor TBD Elections in Arizona Federal government Presidential elections 1912 1916 1920 1924 1928 1932 1936 1940 1944 1948 1952 1956 1960 1964 1968 1972 1976 1980 1984 1988 1992 1996 2000 2004 2008 2012 2016 2020 2024 Presidential primaries Democratic 2004 2008 2016 2020 2024 Republican 2008 2012 2016 2024 U.S. Senate elections 1912 1914 19...

 

Catman (film)

CatmanPoster ResmiNama lainTionghoa我爱喵星人 SutradaraPark Hee-konPemeranOh Se-hunWu QianDistributorBoston E&MCroton MediaTanggal rilis2017Durasi90 menitNegaraTiongkokKorea SelatanBahasaMandarin Catman adalah sebuah film fantasi-romantis Korea Selatan-Tiongkok yang disutradarai Park Hee-gon[1] dan dibintangi oleh Oh Se-hun,[2] dan Wu Qian. Film ini dijadwalkan dirilis pada paruh pertama 2017.[3][4][5] Alur Liang Qu (Sehun) adalah seorang...

 

Ermitage (religion)

Pour les articles homonymes, voir Ermitage. Ermitage de Saint-Privat à Mende (France) installé dans une grotte. Bien qu'aujourd'hui le sens du mot ermitage soit traditionnellement un endroit où un ermite vit dans l'isolement du monde, l'ermitage était (par le passé) couramment utilisé pour désigner un établissement où une personne (ou un groupe de personnes) vit religieusement, en isolement de la société. Description Tradition chrétienne occidentale Ermitage Ste-Yolaine sur la ca...

趙家驤

追晉陸軍二級上將趙家驤將軍个人资料出生1910年 大清河南省衛輝府汲縣逝世1958年8月23日(1958歲—08—23)（47—48歲） † 中華民國福建省金門縣国籍 中華民國政党 中國國民黨获奖 青天白日勳章（追贈）军事背景效忠 中華民國服役 國民革命軍 中華民國陸軍服役时间1924年－1958年军衔 二級上將 （追晉）部队四十七師指挥東北剿匪總司令部參謀長陸軍�...

 

大字 (数字)

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています（詳細）。 数字の大字（だいじ）は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字（小字）の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。 概要 壱万円日本銀行券（「壱」が大字） 弐千円日本銀行券（「弐」が大字） 漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

 

1900年美國總統選舉

1900年美國總統選舉 ← 1896 1900年11月6日 1904 → 447張選舉人票獲勝需224張選舉人票投票率73.2%[1] ▼ 6.1 %   获提名人 威廉·麥金利 威廉·詹寧斯·布賴恩 政党 共和黨 民主党 家鄉州 俄亥俄州 內布拉斯加州 竞选搭档 西奧多·羅斯福 阿德萊·史蒂文森一世 选举人票 292 155 胜出州/省 28 17 民選得票 7,228,864 6,370,932 得票率 51.6% 45.5% 總統選舉結果地圖，紅色代表�...

莎拉·阿什頓-西里洛

莎拉·阿什頓-西里洛2023年8月，阿什頓-西里洛穿著軍服出生 (1977-07-09) 1977年7月9日（46歲） 美國佛羅里達州国籍 美國别名莎拉·阿什頓（Sarah Ashton）莎拉·西里洛（Sarah Cirillo）金髮女郎（Blonde）职业記者、活動家、政治活動家和候選人、軍醫活跃时期2020年—雇主內華達州共和黨候選人（2020年）《Political.tips》（2020年—）《LGBTQ國度》（2022年3月—2022年10月）烏克蘭媒�...

 

Jarhead (book)

2003 memoir by Anthony Swofford This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Jarhead book – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2016) (Learn how and when to remove this message) Jarhead Official coverAuthorAnthony SwoffordCountryUnited StatesLanguageEnglishSubjectMilitaryPublisherScribn...

 

Dred Scott

African-American plaintiff in freedom suit (c.1799–1858) For other uses, see Dred Scott (disambiguation). Dred ScottScott c. 1857Bornc. 1799Southampton County, Virginia, U.S.DiedSeptember 17, 1858 (aged approximately 59)St. Louis, Missouri, U.S.Resting placeCalvary CemeteryKnown forDred Scott v. SandfordSpouse Harriet Robinson ​(m. 1836)​Children4[a] Part of a series onForced labour and slavery Contemporary Child labour Child soldiers Co...

منتخب تونس لكرة القدم

منتخب تونس لكرة القدم Équipe de Tunisie de football منتخب تونس لكرة القدم معلومات عامة بلد الرياضة  تونس الفئة كرة القدم للرجال  رمز الفيفا TUN[1]  تاريخ التأسيس 1956  الاتحاد الجامعة التونسية لكرة القدم كونفدرالية الاتحاد الأفريقي لكرة القدم كونفدرالية فرعية اتحاد شمال أفر...

 

Paul Lynde

Paul LyndeLynde pada 1972LahirPaul Edward Lynde(1926-06-13)13 Juni 1926Mount Vernon, Ohio, Amerika SerikatMeninggal10 Januari 1982(1982-01-10) (umur 55)Beverly Hills, California, Amerika SerikatSebab meninggalSerangan jantungMakamPemakaman AmityTempat tinggalBeverly Hills, CaliforniaKebangsaanAmerikaAlmamaterUniversitas NorthwesternPekerjaanAktor, komedianTahun aktif1952–1982Kota asalAmity, OhioPasanganJames Bing Davidson (1965; kematiannya) Paul Edward Lynde (/lɪnd/; ...

 

喬納斯·奧爾森

喬納斯·奧爾森Jonas Olsson 個人信息全名 Jonas Olsson[1]出生日期 (1983-03-10) 1983年3月10日（41歲）出生地點 瑞典蘭斯克魯納身高 1.95米（6英尺5英寸）[2]位置 後衛俱乐部信息現在所屬 佐加頓斯球衣號碼 13職業俱乐部*年份 球隊 出场 （进球）2003–2005 蘭斯干拿 56 (1)2005–2008 NEC奈梅亨 93 (5)2008–2017 西布罗姆维奇 245 (12)2017– 佐加頓斯 0 (0)国家队‡2003–2005 瑞典U21 19 (1)2010�...

Étienne Dolet

Étienne Dolet BiografiKelahiran3 Agustus 1509 Orléans Kematian3 Agustus 1546 (37 tahun)Paris Penyebab kematianEksekusi pembakaran Data pribadiPendidikanUniversity of Toulouse (en) Universitas Padua KegiatanSpesialisasiFilologi, teologi dan Terjemahan Pekerjaanahli bahasa, romanist (en) , latinist (en) , printer (en) , classical scholar (en) , publisher (en) , penyair, penerjemah, penulis AliranSchool of Lyon (en) dan pemikiran bebas KeluargaPasangan nikahLoui...

 

SMS Prinzregent Luitpold

Battleship of the German Imperial Navy SMS Prinzregent Luitpold History German Empire NamePrinzregent Luitpold NamesakeLuitpold, Prince Regent of Bavaria BuilderGermaniawerft, Kiel Laid downOctober 1910 Launched17 February 1912 Commissioned19 August 1913 FateScuttled at Gutter Sound, Scapa Flow 21 June 1919 NotesRaised in 1931 and broken up for scrapping 1933 General characteristics Class and typeKaiser-class battleship Displacement Normal: 24,724 t (24,334 long tons) Full load: 27,000&...