Ileana se narodila 5. ledna 1909 v Bukurešti jako nejmladší dcera rumunské královny Marie a krále Ferdinanda I. Přestože se říkalo, že jejím skutečným otcem byl matčin milenec, kníže Barbu Știrbey, král ji uznal za svou. Ileana měla čtyři starší sourozence: budoucího rumunského krále Karla II., řeckou královnu Alžbětu, jugoslávskou královnu Marii a bratra Mikuláše. Mladšího bratra Mirceu, který byl také údajně synem Stirbeyho, král také uznal za vlastního.
Vedoucí dívka
Před svatbou byla Ileana organizátorkou a vedoucí rumunské organizace Asociația Ghidelor și Ghizilor din România.
Princezna byla vášnivou námořnicí: získala doklady mořeplavce a mnoho let vlastnila a plavila se „Ispravou“.
Před abdikací krále Michala
Sňatek
26. července 1931 se jednadvacetiletá Ileana na zámku Peleș provdala za o osm let staršího rakouského arcivévodu a toskánského prince Antonína Rakousko-Toskánského. Sňatek podporoval Ileanin bratr Karel II. Rumunský, který žárlil na sestřinu popularitu v Rumunsku a snažil se ji dostat pryč ze země. Po svatbě Karel tvrdil, že rumunský lid nikdy nebude tolerovat Habsburky žijící na rumunské půdě, a z tohoto důvodu odmítl dát Ileaně a Antonínovi povolení žít v Rumunsku.
Poté, co byl její manžel odveden do Luftwaffe, založila Ileana na jejich zámku nemocnici pro rumunské vojáky. S tímto úkolem jí pomáhala její přítelkyně Sheila Kaulová. V roce 1944 se s dětmi vrátila do Rumunska, kde s nimi žila na hradě Bran v Brašově. Arcivévoda Antonín se k nim připojil, ale byl rudou armádou umístěn do domácího vězení. Ileana založila a pracovala v další nemocnici ve vesnici Bran, kterou na památku své milované matky, královny Marie Rumunské, pojmenovala „Nemocnice královnina srdce“.
Po vyhnanství
Po abdikaci krále Michala I. Rumunského byla Ileana s rodinou z komunistického Rumunska vyhnána. Vlakem uprchli do ruského sektoru Vídně, která byla tou dobou rozdělena na tři sektory. Poté se usadili ve Švýcarsku, pak se odstěhovali do Argentiny a v roce 1950 odjela Ileana s dětmi do Spojených států, kde zakoupila dům v Newtonu, Massachusetts.
Roky 1950 až 1961 strávila přednáškami proti komunismu, prací s rumunskou ortodoxní církví ve Spojených státech a psaním dvou knih: pamětí jejích posledních let v Rumunsku Žiji znovu (I Live Again) a Nemocnice královnina srdce (Hospital of the Queen's Heart), v níž je popsáno založení a provoz nemocnice.
Ileana a Antonín se oficiálně rozvedli 29. května 1954. 19. června 1954 se Ileana v Newtonu provdala za doktora Stefana Nikolase Issarescu. Její druhé manželství skončilo v roce 1965 bezdětné.
V roce 1961 Ileana vstoupila do ortodoxního kláštera Notre Dame de Toute Protection v Bussy-en-Othe ve Francii. V roce 1967 tam přijala Sestra Ileana jméno Matka Alexandra. Vrátila se do Spojených států a v Ellwood City v Pensylvánii, založila Orthodox Monastery of the Transfiguration (ortodoxní klášter Proměny Páně), první anglicky mluvící ortodoxní klášter v Severní Americe. Vedle Alice z Battenbergu a Alžběta Hesenské byla třetím ženských potomkem královny Viktorie, který se stal matkou představenou kláštera, který sama založila. Jako abatyše sloužila do roku 1981, v klášteře však zůstala až do své smrti.
Znovu navštívila Rumunsko v roce 1990, v 81 letech, ve společnosti dcery Sandi.
V lednu 1991, večer před svými dvaaosmdesátými narozeninami, utrpěla při pádu zlomeninu kyčle a během hospitalizace utrpěla dva velké infarkty. Zemřela čtyři dny poté, co byly položeny základy pro rozšíření jejího kláštera.
Potomci
S Antonínem měla Ileana šest dětí, které byly vychovávány v katolické víře jejího manžela a jeho země:
Štefan (5. srpna 1932 – 12. listopadu 1998), ⚭ 1954 Mary Jerrine Soper (19. června 1931 14. července 2015)
Marie-Ileana (18. prosince 1933 – 11. ledna 1959), ⚭ 1957 hrabě Jaroslav Kotulinský a Dobrzeniczský (3. ledna 1917 – 11. ledna 1959), oba manželé zemřeli při letecké havárii
hraběnka Maria Ileana Kottulinska, baronka von Kottulin (Mino) (25. srpna 1958 – 13. října 2007) ⚭ 10. října1997jonkheer Noel van Innis (* 15. prosince 1939).