Fischerova syntéza indolů

Fischerova syntéza indolů je reakce (substituovaného) fenylhydrazinu s aldehydem nebo ketonem v kyselém prostředí za vzniku indolu nebo jeho derivátu;[1][2] objevil ji roku 1883 německý chemik Hermann Emil Fischer. Tímto postupem se často vyrábějí léky na migrénu ze skupiny triptanů.

Fischerova syntéza indolů
Fischerova syntéza indolů

Při této reakci je důležité vybrat správný katalyzátor. Používají se jak Brønstedovy–Lowryho kyseliny, jako kyselina chlorovodíková (HCl), kyselina sírová (H2SO4), polyfosforečné kyseliny a kyselina p-toluensulfonová, tak i Lewisovy kyseliny, například fluorid boritý (BF6), chlorid zinečnatý (ZnCl2), chlorid železitý (FeCl3) a chlorid hlinitý (AlCl3).

Proběhlo několik studií zkoumajících Fischerovu syntézu indolů.[3][4][5]

Mechanismus

Reakcí substituovaného fenylhydrazinu s karbonylovou sloučeninou nejprve vznikne fenylhydrazon, který se izomerizuje na odpovídající enamin. Po následné protonaci proběhne [3,3] sigmatropní přesmyk, kterým se vytvoří imin. Z něj vznikne cyklický aminal, z něhož se odštěpí molekula amoniaku, což vede ke vzniku indolu jako konečného produktu.

Mechanismus Fischerovy syntézy indolů

Pomocí isotopového značkování bylo zjištěno, že se do vzniklého indolu zabuduje arylový dusík z fenylhydrazinu.[6][7]

Buchwaldova varianta

Při katalýze palladiem lze Fischerovu syntézu indolů provést reakcí arylbromidů s hydrazony.[8] Tato možnost je v souladu s předpokladem, že jsou meziprodukty Fischerovy syntézy hydrazony. Použité N-arylhydrazony lze nahradit jinými ketony.

Buchwaldova varianta Fischerovy syntézy indolů
Buchwaldova varianta Fischerovy syntézy indolů

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fischer indole synthesis na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Hermann Emil Fischer; F. Jourdan. Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2241–2245. Dostupné online. 
  2. ↑ Hermann Emil Fischer; O. Hess. Synthese von Indolderivaten. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1884, s. 559–568. Dostupné online. 
  3. ↑ R. B. van Order; H. G. Lindwall. Indole. Chemical Reviews. 1942, s. 69–96. 
  4. ↑ B. Robinson. The Fischer Indole Synthesis. Chemical Reviews. 1963, s. 373–401. 
  5. ↑ B. Robinson. Studies on the Fischer indole synthesis. Chemical Reviews. 1969, s. 227–250. 
  6. ↑ C. F. H. Allen; C. V. Wilson. The Use of N15 as a Tracer Element in Chemical Reactions. The Mechanism of the Fischer Indole Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1943, s. 611–612. 
  7. ↑ K. Clusius; H. R. Weisser. Reaktionen mit 15N. III. Zum Mechanismus der Fischer'schen Indolsynthese. Helvetica Chimica Acta. 1952, s. 400–406. 
  8. ↑ S. Wagaw; B. H. Yang; S. L. Buchwald. A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles: A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1998, s. 6621–6622. 

Read other articles:

معتمدية الشابة

معتمدية الشابة الإحداثيات 35°14′20″N 11°03′20″E / 35.23895°N 11.05567°E / 35.23895; 11.05567  تقسيم إداري  البلد تونس[1]  التقسيم الأعلى ولاية المهدية  معلومات أخرى منطقة زمنية ت ع م+01:00  رمز جيونيمز 7870311  تعديل مصدري - تعديل   معتمدية الشابة إحدى معتمديات الجمهور...

 

Extradition

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article adopte un point de vue régional ou culturel particulier et nécessite une internationalisation (juillet 2023). Merci de l'améliorer ou d'en discuter sur sa page de discussion ! Vous pouvez préciser les sections à internationaliser en utilisant {{section à internationaliser}}. Accords signés avec la France. Aucun accord Accord existant L'extradition est une procédure juridique par laquelle ...

 

Египтопитек

† Египтопитек Реконструкция внешнего вида египтопитека Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:Четвероно...

Révolution islandaise

Révolution islandaise Manifestation devant le Parlement islandais le 15 novembre 2008. Informations Date Octobre 2008 - Janvier 2009 Localisation Islande Caractéristiques Revendications Démission du gouvernement, réforme constitutionnelle, mesures contre la crise économique. modifier La révolution islandaise, aussi appelée révolution des casseroles[1], (en islandais : Búsáhaldabyltingin) est un ensemble de mouvements de protestation survenus entre octobre 2008 et janvier 2009 ...

 

Vivien Insam

Vivien Insam Nazionalità  Italia Sci alpino Specialità Slalom gigante, slalom speciale Squadra  Fiamme Oro Statistiche aggiornate al 22 marzo 2024 Modifica dati su Wikidata · Manuale Vivien Insam (Bressanone, 15 luglio 1997) è una sciatrice alpina italiana. Indice 1 Biografia 2 Palmarès 2.1 Coppa Europa 2.2 Campionati italiani 3 Note 4 Collegamenti esterni Biografia Originaria di Selva di Val Gardena e attiva in gare FIS dal dicembre del 2013, la Insam ha esordito in ...

 

Cape Verdean diaspora

Diaspora community The Cabo Verdean diaspora refers to both historical and present emigration from Cape Verde. Today, more Cabo Verdeans live abroad than in Cape Verde itself. The country with the largest number of Cape Verdeans living abroad is the United States. Notable people of Cabo Verdean descent Horace Silver, a jazz pianist and composer, is of Cape Verdean descent Michael Beach - American actor of Cabo Verdean descent Blu Cantrell - singer José Ramos Delgado - association football pl...

Fulton County, Illinois

County in Illinois, United States Not to be confused with Fulton, Illinois. County in IllinoisFulton CountyCountyThe old courthouse columns at Oak Hill CemeteryLocation within the U.S. state of IllinoisIllinois's location within the U.S.Coordinates: 40°29′N 90°13′W / 40.48°N 90.21°W / 40.48; -90.21Country United StatesState IllinoisFounded1823Named forRobert FultonSeatLewistownLargest cityCantonArea • Total883 sq mi (2,290 k...

 

2004 Arkansas Republican presidential primary

The 2004 Arkansas Republican presidential primary was held on May 18, 2004, as part of the 2004 Republican Party primaries for the 2004 presidential election. 35 delegates to the 2004 Republican National Convention were allocated to the presidential candidates. The contest was held alongside primaries in Kentucky and Oregon.[1]2004 Arkansas Republican presidential primary ← 2000 May 18, 2004 (2004-05-18) 2008 → ← TXKY →35 dele...

 

أم هانئ بنت أبي طالب

أم هانئ بنت أبي طالب فاخته بنت أبي طالب بن عبد المطلب معلومات شخصية الميلاد سنة 576   مكة المكرمة تاريخ الوفاة 50هـ الكنية أمّ هانئ[1] الزوج هبيرة بن أبي وهب المخزومي الأولاد جعدة بن هبيرة المخزومي  عدد الأولاد 4   الأب أبو طالب بن عبد المطلب  الأم فاطمة بنت أسد  ...

Colorado County, Texas

County in Texas, United States Not to be confused with Colorado, Texas or Colorado City, Texas. County in TexasColorado CountyCountyColorado County Courthouse in Columbus. Built 1890-1891: this 2014 photo shows restoration to original color scheme made in 2013Location within the U.S. state of TexasTexas's location within the U.S.Coordinates: 29°37′N 96°31′W / 29.62°N 96.52°W / 29.62; -96.52Country United StatesState TexasFounded1837Named forColorado R...

 

Muddy Kill

River in New York, United StatesMuddy KillModder KillMuddy Kill flowing through a horse farm just north of NY 17KLocationCountryUnited StatesStateNew YorkCountyOrangeTownMontgomeryPhysical characteristicsSource  • locationUnnamed pond off Albany Post Road • coordinates41°34′04″N 74°13′31″W / 41.56778°N 74.22528°W / 41.56778; -74.22528 • elevation400 ft (120 m) MouthWallkill River ̶...

 

2008 United States presidential election in New Hampshire

Main article: 2008 United States presidential election 2008 United States presidential election in New Hampshire ← 2004 November 4, 2008 2012 →   Nominee Barack Obama John McCain Party Democratic Republican Home state Illinois Arizona Running mate Joe Biden Sarah Palin Electoral vote 4 0 Popular vote 384,826 316,534 Percentage 54.38% 44.52% County Results Municipality Results Obama   40-50%   50-60%   60-70%  &...

Perang Kemerdekaan Turki

Perang PemusnahanBagian dari periode antarperangTanggal19 Mei 1919 – 29 Oktober 1923LokasiAnatolia, Mesopotamia Utara dan ThraceHasil Kemenangan Turki Berakhirnya Kekaisaran Ottoman Perjanjian Lausanne Pengakuan Republik TurkiPihak terlibat Gerakan Nasional Turki Pemerintah Majelis Nasional Agung RSFS Rusia Italia[1][2][3]  Inggris Yunani Prancis Armenia Kekaisaran Ottoman GeorgiaTokoh dan pemimpin Mustafa Kemal Atatürk İsmet İnönü Kazım Karabekir Ali...

 

Rob Reiner

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (janvier 2009). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique : Quelles sources sont attendues ? C...

 

Selenge Province

Province (aimag) of Mongolia Province in MongoliaSelenge aimag Сэлэнгэ аймагᠰᠡᠯᠡᠩᠭᠡᠠᠶᠢᠮᠠᠭProvinceThe Selenge River FlagCoat of armsCoordinates: 49°45′N 106°30′E / 49.750°N 106.500°E / 49.750; 106.500CountryMongoliaEstablished1934 (1934)CapitalSükhbaatarGovernmentArea • Total41,152.63 km2 (15,889.12 sq mi)Population (2017) • Total108,768 • Density2.6/km2 (6.8/sq&#...

Distribusi terpisah

Wilayah persebaran Elona quimperiana, sebuah contoh dari distribusi terpisah. Dalam bidang biologi, sebuah taxon dengan distribusi terpisah adalah sebuah spesies yang memiliki dua kelompok atau lebih yang dimiliki dua kelompok atau lebih yang saling berkaitan namun terpisah satu sama lain secara geografi. Sebab-sebabnya beragam dan dapat mendemonstrasikan ekspansi atau kontraksi dari rangkaian spesies.[1] Referensi ^ Tallis, J. H. (1991), Plant community history, 2, London u.a.: Chapm...

 

Leo Howard

Leo HowardHoward tahun 2016Lahir13 Juli 1997 (umur 27)Newport Beach, California, Amerika SerikatPekerjaanAktor, seniman bela diriTahun aktif2005–sekarangSitus webleo-howard.com Leo Howard (lahir 13 Juli 1997[1][2]) adalah seorang aktor dan seniman bela diri asal Amerika Serikat. Howard dikenal karena memasukkan keterampilan karate ke dalam film dan peran televisinya; sebagai Young Snake Eyes dalam film aksi tahun 2009, G.I. Joe: The Rise of Cobra, sebagai Conan Mu...

 

Finitely generated object

This article relies largely or entirely on a single source. Relevant discussion may be found on the talk page. Please help improve this article by introducing citations to additional sources.Find sources: Finitely generated object – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2024) In category theory, a finitely generated object is the quotient of a free object over a finite set, in the sense that it is the target of a regular epimorphism fro...

Kamilaroi Highway

Highway in New South Wales Kamilaroi HighwayNew South WalesA small mirage on Kamilaroi Highway near CryonGeneral informationTypeHighwayLength605 km (376 mi)[1]GazettedAugust 1928 (as Main Road 127)[2]July 1933 (as Trunk Rad 72)[3] February 1999 (as State Highway 29)[4]Route number(s) B51 (2013–present)(Narrabri–Willow Tree) B76 (2013–present)(Bourke–Walgett) Concurrencies: B55 (2013–present)(through Walgett) B56 (2013–present)(through Gunn...

 

Louis William, Margrave of Baden-Baden

German noble and general (1655–1707) Louis WilliamMargrave of Baden-BadenPortrait in 1705Born(1655-04-08)8 April 1655Hôtel de Soissons, Paris, FranceDied4 January 1707(1707-01-04) (aged 51)Schloss Rastatt, Rastatt, Baden, Holy Roman EmpireBurialStiftskirche, Baden-BadenSpouseSibylle of Saxe-LauenburgIssueDetailLouis George, Margrave of Baden-BadenAuguste, Duchess of OrléansAugustus George, Margrave of Baden-BadenHouseHouse of ZähringenFatherFerdinand Maximilian of Baden-BadenMotherL...