Sigmatropní reakce

Sigmatropní reakce je pericyklická organická reakce, při níž dochází k přeměně jedné vazby σ na jinou vazbu σ při nekatalyzované vnitromolekulární reakci.[1] Jedná se o molekulový přesmyk vedoucí k přesunu substituentu z jedné části π systému na druhou za současného přeuspořádání π systému.[2] Sigmatropní reakce obvykle probíhají za nepřítomnosti katalyzátoru, i když je možná katalýza Lewisovými kyselinami. Nejčastěji prováděnými sigmatropními reakcemi jsou [3,3] Copeův přesmyk, Claisenův přesmyk, Carrollův přesmyk a Fischerova syntéza indolů.

Přehled

Woodwardovo–Hoffmanovo názvosloví řádů sigmatropních reakcí

Sigmatropní reakce se popisují pomocí dvojice parametrů [i,j], které jsou definovány tak, že přesunem vazby σ sousedící s jedním nebo více π systémy se na nové místo přesune (i−1) a (j−1) atomů z původní vazby σ.[3] Pokud je i+j sudé číslo, tak jsou do reakce zapojeny neutrální atomy uhlíku, zatímco při liché hodnotě i+j se reakce účastní nabitý atom uhlíku nebo heteroatom s jedním nebo více volnými páry elektronů, který nahrazuje dvojnou vazbu mezi dvěma uhlíky. [1,5] a [3,3] přesmyky se tak za přítomnosti heteroatomu stanou [1,4] a [2,3] přesmyky, aby zůstala zachována symetrie.

Řády sigmatropních reakcí se běžně určují podle počtu atomů tvořících zanikající vazbu a podle počtu atomů vytvářejících novou vazbu σ.[4]

Při přesunech vodíkových atomů se používá podobný postup. Při určení řádu sigmatropního přesmyku zahrnujícího přesuny vodíkových atomů je potřeba počítat přes všechny atomy zapojené do reakce místo pouhého počítání přes sousední atomy, například následující reakce je řádu [1,5] a tento výsledek byl získán počítáním proti směru hodinových ručiček přes π systém, zatímco při počítání přes methylenovou skupinu by vycházel řád [1,3].

Meziprodukt reakce lze určit snadno. U sigmatropní reakce se meziprodukt skládá ze dvou částí, spojených zanikajícími a vznikajícími vazbami σ. Reakce se označuje jako [i,j] přesmyk, pokud tyto části obsahují i a j atomů.

Suprafaciální a antrafaciální přesmyky

Při sigmatropních reakcích může být stereochemie přesunující se skupiny zachována, ale může se také obrátit, podle toho, zda novou vazbu vytvoří stejný lalok orbitalu přesunujícího se atomu, jaký vytvářel původní vazbu, nebo bude tato vazba tvořena překryvem jiného laloku.[4]

Pokud zůstane stereochemie zachována, tak se skupina přesune, aniž by došlo k rotaci kolem vazby, která způsobuje obrácení stereochemie.

Na stereochemii produktu může ovšem vliv také to, jestli po vzniku nové vazby zůstane přesunující se skupina na stejné straně π systému. Pokud tomu tak je, jedná se o suprafaciální přesmyk, v opačném případě jde o antarafaciální přesmyk.[3] Antarafaciální přesmyky nemohou probíhat u příliš malých cyklů.

Druhy sigmatropních přesmyků

[1,3] přesmyky

Tepelné přesmyky hydridů

Při tepelných [1,3] přesmycích hydridů dojde k přesunu tří atomů na molekule hydridu. Podle Woodwardových–Hoffmannových pravidel probíhají tyto reakce antarafaciálně. I když takový posun dovoluje symetrie, tak jej znemožňuje Möbiova topologie příslušného meziproduktu; díky němu u enolů nedochází k izomerizaci, pokud není přítomna kyselina nebo zásada.[4]

K tomuto přesmyku nemůže dojít.
K tomuto přesmyku nemůže dojít.

Tepelné přesmyky alkylů

[1,3] přesmyky alkylových skupin, podobné [1,3] přesmykům hydridů, mohou probíhat pouze antarafaciálně. Geometrie meziproduktu reakci znesnadňuje, ovšem alkylové skupiny, díky vlastnostem svých orbitalů, mohou převrátit svou geometrii, čímž vytvoří novou vazbu pomocí zadního laloku sp3 orbitalu, což vede k suprafaciálnímu přesmyku. Tyto reakce neprobíhají běžně u sloučenin s acyklickými řetězci, protože příslušný meziprodukt snadněji vzniká z cyklických sloučenin.[4]

[1,3] přesuny alkylových skupin
[1,3] přesuny alkylových skupin

Fotochemické [1,3] přesmyky

Fotochemické [1,3] přesmyky by měly probíhat suprafaciálně, většinou však nemají soustředěný mechanismus, protože probíhají přes tripletové meziprodukty, tedy diradikálovým mechanismem, na který se Woodwardova–Hoffmannova pravidla nevztahují.

[1,5] přesmyky

[1,5] přesmyky spočívají v přesunu jednoho substituentu (vodíku, alkylové, nebo arylové skupiny) přes 5 atomů π systému. K přesunu vodíků dochází obvykle při teplotách nad 200 °C.[4] Tyto reakce probíhají většinou suprafaciálně přes meziprodukt s Hückelovou topologií.

[1,5] přesun vodíku v cyklickém π systému
[1,5] přesun vodíku v cyklickém π systému

I když se antarafaciální [1,5] přesmyky objevují vzácně, tak je také lze provést a byly popsány případy, kdy antarafaciální mechanismus převažoval[5]

Antarafaciální [1,5] přesmyk
Antarafaciální [1,5] přesmyk

Na rozdíl od vodíkových přesmyků nebyly nikdy pozorovány [1,5] alkylové přesmyky u acyklických sloučenin;[4] existují ovšem studie, ze kterých vyplývá, že podle druhu substituentu klesá rychlost [1,5] přesmyků u cyklických sloučenin v řadě karbonyl a karboxyl > hydrid > fenyl a vinyl (ethenyl) >> alkyl.[6][7]

U alkylových skupin probíhají [1,5] přesmyky obtížně, často pouze za velmi vysokých teplot, ale u derivátů cyklohexa-1,3-dienu k nim dochází i při nižších teplotách než u karbonylových derivátů, které jsou nejlepšími přesunujícími se skupinami. Nízká reaktivita alkylových skupin je způsobena tím, že reakce probíhá jiným mechanismem, kdy nejprve dojde k otevření cyklu, po němž následuje [1,7] přesmyk a následně proběhne elektrocyklické uzavření kruhu.:[8]

Přesun alkylové skupiny u derivátu cyklohexadienu
Přesun alkylové skupiny u derivátu cyklohexadienu

Níže je zobrazena podobná reakce, pouze bez obnovení cyklu, kterou se přeměňuje lumisterol na vitamin D2.

[1,7] přesmyky

[1,7] sigmatropní přesmyky by podle Woodwardových–Hoffmannových pravidel měly probíhat antarafaciálně. Při přeměně lumisterolu na vitamin D2 byl pozorován antarafaciální [1,7] přesmyk methylové skupiny následující po otevření cyklu provitaminu D2.[9]

Přeměna lumisterolu na vitamin D2
Přeměna lumisterolu na vitamin D2

U bicyklických nonatrienů dochází k [1,7] přesmykům,,[10] při kterých se přesune dvojvazná skupina v tříčlenném cyklu bicyklické molekuly.

]1,7] přesmyk u bicyklického nonatrienu
]1,7] přesmyk u bicyklického nonatrienu

[3,3] přesmyky

Nejlépe prozkoumané jsou [3,3] sigmatropní přesmyky. Podle Woodwardových–Hoffmannových pravidel probíhají suprafaciálně.

Claisenovy přesmyky

Podrobnější informace naleznete v článku Claisenův přesmyk.

Claisenovy přesmyky objevil v roce 1912 Rainer Ludwig Claisen; jedná se o první popsaný druh [3,3] sigmatropního přesmyku.[11][12][13] Jedná se o významný způsob tvorby vazeb uhlík-uhlík. Příkladem může být [3,3] přesmyk allylvinyletheru, ze kterého při zahřátí vzniká γ,δ-nenasycená karbonylová sloučenina. Tvorba karbonylové skupiny způsobuje, že je tato reakce, na rozdíl od většiny sigmatropních reakcí, nevratná.

Claisenův přesmyk
Claisenův přesmyk
Aromatické Claisenovy přesmyky

Při ortho-Claisenových přesmycích probíhá [3,3] přesun na molekule allylfenyletheru, přičemž se tvoří meziprodukt, který se následně tautomerizuje na ortho-substituovaný fenol.

Aromatický Claisenův přesmyk
Aromatický Claisenův přesmyk

Pokud jsou obě ortho polohy blokovány, tak proběhne para-Claisenův přesmyk a produktem následné tautomerizace bude trisubstituovaný fenol:

Para-Claisenův přesmyk
Para-Claisenův přesmyk

Copeův přesmyk

Podrobnější informace naleznete v článku Copeův přesmyk.

Copeův přesmyk je často zkoumanou reakcí, jedná se o [3,3] sigmatropní přesmyk u 1,5-dienů.[14][15][16] Objevil jej Arthur Clay Cope. Přikladem této reakce je přeměna 3,4-dimethyl-hexa-1,5-dienu za teploty 300 °C na okta-2,6-dien.

Copeův přesmyk 3,4-dimethyl-hexa-1,5-dienu
Copeův přesmyk 3,4-dimethyl-hexa-1,5-dienu
Oxy-Copeův přesmyk

Při oxy-Copeově přesmyku se připojí hydroxylová skupina na C3 za vzniku nenasycené karbonylové sloučeniny (enalu nebo enonu) vytvořeného tautomerizací enolového meziproduktu:[17]

Oxy-Copeův přesmyk
Oxy-Copeův přesmyk

Carrollův přesmyk

Carrollův přesmyk je přeměna β-keto-allylového esteru na α-allyl-β-ketokarboxylovou kyselinu[18] spojená s následnou dekarboxylací za vzniku γ,δ-allylketonu. Jedná se o variantu Claisenova přesmyku a v podstatě o dekarboxylační allylaci.

Carrollův přesmyk
Carrollův přesmyk

Fischerova syntéza indolů

Podrobnější informace naleznete v článku Fischerova syntéza indolů.

Fischerova syntéza indolů slouží k přípravě indolů ze substituovaných fenylhydrazinů a aldehydů nebo ketonů v kyselém prostředí.[19][20] Objevil ji Hermann Emil Fischer v roce 1883.

Fischerova syntéza indolů
Fischerova syntéza indolů

Velký význam má výběr konkrétní kyseliny použité ke katalýze. Brønstedovy kyseliny jako HCl, H2SO4, kyselina fosforečná a kyselina p-toluensulfonová jsou vhodné pro tuto reakci, podobně lze použít i Lewisovy kyseliny, jako fluorid boritý, chlorid zinečnatý , chlorid železitý a chlorid hlinitý.

Tento druh reakce byl několikrát zkoumán.[21][22][23]

[5,5] přesmyky

Podobně jako [3,3] přesmyky probíhají i [5,5] přesmyky suprafaciálně. Jsou méně časté než [3,3] přesmyky, což je ovšem způsobeno hlavně menším počtem prozkoumaných molekul, u kterých takové reakce mohou probíhat.[4]

[5,5] přesmyk fenylpentadienyletheru
[5,5] přesmyk fenylpentadienyletheru

[2,3] přesmyky

Mezi [2,3]-sigmatropní přesmyky patří například [2,3]-Wittigův přesmyk.

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sigmatropic reaction na anglické Wikipedii.

  1. Carey, F.A. and R.J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry Part A ISBN 0-306-41198-9
  2. Sigmatropic Rearrangements [online]. Dostupné online. 
  3. a b Robert Burns Woodward; Roald Hoffmann The Conservation of Orbital Symmetry. Verlag Chemie Academic Press. 2004. ISBN 0-89573-109-6.
  4. a b c d e f g Miller, Bernard. Advanced Organic Chemistry. 2nd Ed. Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall. 2004. ISBN 0-13-065588-0
  5. Kiefer, E.F.; Tana, C.H. Journal of the American Chemical Society, 1969, 91, 4478. DOI:10.1021/ja01044a027
  6. Fields, D.J.; Jones, D.W.; Kneen, G. Chemical Communications 1976. 873 – 874. DOI:10.1039/C39760000873
  7. Miller, L.L.; Greisinger, R.; Boyer, R.F. J. Am. Chem. Soc. 1969. 91. 1578. DOI:10.1021/ja01034a076
  8. Schiess, P.; Dinkel, R. Tetrahedron Letters, 1975, 16, 29, 2503. DOI:10.1016/0040-4039(75)80050-5
  9. Francis A. Carey; Richard J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms. New York: Kluwer Academic/Plenum, 2000. Dostupné online. ISBN 0-306-46242-7. S. 625. 
  10. Klaerner, F.G. Angewandte Chemie International Edition in English, 1972, 11, 832.DOI:10.1002/anie.197208321
  11. Claisen, L.; Ber. 1912, 45, 3157. DOI:10.1002/cber.19120450348
  12. Claisen, L.; Tietze, E.; Chemische Berichte 1925, 58, 275. DOI:10.1002/cber.19250580207
  13. Claisen, L.; Tietze, E.; Chemische Berichte 1926, 59, 2344. DOI:10.1002/cber.19260590927
  14. Cope, A. C.; et al. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441. DOI:10.1021/ja01859a055
  15. Hoffmann, R.; Stohrer, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 25, 6941–6948. DOI:10.1021/ja00754a042
  16. Dupuis, M.; Murray, C.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 26, 9756–9759. DOI:10.1021/ja00026a007
  17. Berson, Jerome A.; Jones, Maitland. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 22, 5019–5020. DOI:10.1021/ja01076a067
  18. Carrol, M. F. Journal of the Chemical Society 1940, 704–706. DOI:10.1039/JR9400000704.
  19. Fischer, E.; Jourdan, F. Chemische Berichte 1883, 16, 2241.DOI:10.1002/cber.188301602141
  20. Fischer, E.; Hess, O. Chemische Berichte 1884, 17, 559. DOI:10.1002/cber.188401701155
  21. van Orden, R. B.; Lindwell, H. G. Chem. Rev. 1942, 30, 69–96. DOI:10.1021/cr60095a004
  22. Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373–401. DOI:10.1021/cr60224a003
  23. Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227–250. DOI:10.1021/cr60262a003

Read other articles:

Belarusian pro-democracy activist Raman BandarenkaBorn(1989-08-01)August 1, 1989Died(2020-11-12)November 12, 2020Minsk, BelarusNationalityBelarusianOccupation(s)Artist, ManagerKnown forActivismAwards Medal of the Order of the PahoniaHonar i Hodnaść [be] Raman Bandarenka (Belarusian: Раман Бандарэнка) (August 1, 1989, Minsk – November 12, 2020, Minsk) was an aspiring Belarusian designer, and shop manager. His death is associated with the protests against th...

 

Artikel ini perlu diwikifikasi agar memenuhi standar kualitas Wikipedia. Anda dapat memberikan bantuan berupa penambahan pranala dalam, atau dengan merapikan tata letak dari artikel ini. Untuk keterangan lebih lanjut, klik [tampil] di bagian kanan. Mengganti markah HTML dengan markah wiki bila dimungkinkan. Tambahkan pranala wiki. Bila dirasa perlu, buatlah pautan ke artikel wiki lainnya dengan cara menambahkan [[ dan ]] pada kata yang bersangkutan (lihat WP:LINK untuk keterangan lebih lanjut...

 

Alchemy of SoulsPoster promosiNama alternatifSoul Marriage[1]Return[2]Hangul환혼 GenreFantasi[3]Romansa[3]Ditulis olehHong Jung-eunHong Mi-ran[4]SutradaraPark Joon-hwa[4]PemeranLee Jae-wookJung So-minHwang Min-hyunShin Seung-hoYoo Jun-sangOh Na-raJo Jae-yoonNegara asalKorea SelatanBahasa asliKoreaProduksiRumah produksiStudio Dragon[5]High Quality[5]DistributortvNRilis asliRilis18 Juni 2022 (2022-06-18) Alchemy of Souls ...

Asahi Shimbun Tokyo menyebutkan insiden 15 Mei dan pembunuhan Perdana Menteri Inukai Tsuyoshi Insiden 15 Mei (五・一五事件code: ja is deprecated , Goichigo Jiken) adalah upaya kudeta di Kekaisaran Jepang pada 15 Mei 1932, yang diluncurkan oleh unsur-unsur reaksioner Angkatan Laut Kekaisaran Jepang, dibantu oleh para kadet dalam Angkatan Darat Kekaisaran Jepang dan warga sipil dari ultra nasionalis Liga Darah (Ketsumei-dan). Perdana Menteri Inukai Tsuyoshi dibunuh oleh 11 perwira angkata...

 

2007 Chichester District Council election ← 2003 3 May 2007 2011 → All 48 seats to Chichester District Council25 seats needed for a majority   First party Second party   Party Conservative Liberal Democrats Last election 26 21 Seats won 34 11 Seat change 8 10 Popular vote 32,611 20,005 Percentage 52.9% 32.5% Map showing the results of the 2007 Chichester District Council elections by ward. Council control before election Conservative Counci...

 

Buddy Guy George Buddy Guy (lahir 30 Juli 1936) merupakan seorang gitaris dan penyanyi berkebangsaan Amerika Serikat yang memenangkan nominasi lima Grammy Award. Dia dilahirkan di Lettsworth, Louisiana. Dia berkarier di dunia musik sejak tahun 1957. Diskografi Album Tahun Label Catatan Hoodoo Man Blues 1965 Delmark w/ Junior Wells band Chicago/The Blues/Today! vol. 1 1966 Vanguard w/ Junior Wells band It’s my Life, Baby! 1966 Vanguard w/ Junior Wells band I Left My Blues in San Francisco 19...

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Sobral (disambigua). Questa voce sull'argomento centri abitati del Ceará è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Sobralcomune Sobral – Veduta LocalizzazioneStato Brasile Stato federato Ceará MesoregioneNoroeste Cearense MicroregioneSobral AmministrazioneSindacoJosé Clodoveu de Arruda Coelho Neto TerritorioCoordinate3°41′04″S 40°21′21″W / 3.6844...

 

2010 United States House of Representatives election in Montana ← 2008 November 2, 2010 2012 →   Nominee Denny Rehberg Dennis McDonald Mike Fellows Party Republican Democratic Libertarian Popular vote 217,696 121,954 20,691 Percentage 60.4% 33.8% 5.7% County resultsRehberg:      40–50%      50–60%      60–70%      70–80%      80�...

 

Флаг гордости бисексуалов Бисексуальность      Сексуальные ориентации Бисексуальность Пансексуальность Полисексуальность Моносексуальность Сексуальные идентичности Би-любопытство Гетерогибкость и гомогибкость Сексуальная текучесть Исследования Шк...

Jim O'Rourke Nazionalità  Stati Uniti Baseball Ruolo Esterno Termine carriera 1894 Hall of fame National Baseball Hall of Fame (1945) CarrieraSquadre di club 1872Middletown Mansfields1873-1878Boston Red Stockings/Red Caps1879Providence Grays1880Boston Red Caps1881-1884Buffalo Bisons1885-1889 New York Giants1890New York Giants (Players' League)1881-1892 New York Giants1893Washington Senators1894 New York Giants Statistiche Batte destro Lancia destro Media battuta ,31...

 

الاحتجاجات البوليفية 2019   المعلومات البلد بوليفيا  الموقع لاباز،  وكوتشابامبا،  وسانتا كروز دي لا سييرا،  وسوكري،  وبوتوسي،  وإل ألتو  التاريخ أكتوبر 2019 - نوفمبر 2019 الدافع تزوير الانتخابات،  واشتراكية،  وجنحة  الخسائر الوفيات 25 [1] الإصابات �...

 

  لمعانٍ أخرى، طالع فورست (توضيح). فورست     الإحداثيات 40°45′N 88°25′W / 40.75°N 88.41°W / 40.75; -88.41   [1] تاريخ التأسيس 1866  تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة ليفينغستون  خصائص جغرافية  المساحة 0.67 ميل مربع  ارتفاع ...

Canadian-German ice hockey player Ice hockey player Daryl Boyle Born (1987-02-24) February 24, 1987 (age 37)Sparwood, British Columbia, CanadaHeight 6 ft 1 in (185 cm)Weight 191 lb (87 kg; 13 st 9 lb)Position DefenceShoots RightDEL teamFormer teams Schwenninger Wild WingsNorfolk AdmiralsRockford IceHogsPeoria RivermenAugsburger PantherEHC MünchenNational team  GermanyNHL draft UndraftedPlaying career 2008–present Daryl Boyle (born February 2...

 

Die Liste von Sakralbauten in Mülheim an der Ruhr umfasst die aktuellen Sakralbauten im heutigen Stadtgebiet, die sich in Trägerschaft der christlichen Konfessionen und anderer religiöser Gemeinschaften befinden. Zudem sind ehemalige Gotteshäuser gelistet, die kirchengeschichtlich, stadtgeschichtlich oder architektonisch von Bedeutung waren. Die Industrialisierung im Ruhrgebiet und die damit verbundene Einwanderung vieler Arbeitskräfte für die Kohle- und Stahlindustrie, brachte in der z...

 

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Jerome War Relocation Center – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2007) (Learn how and when to remove this message) Detainee camp in Arkansas, United StatesJerome War Relocation CenterDetainee campJerome War Relocation Center, 1942Jerome War Reloc...

American philosopher, sociologist, and psychologist (1863–1931) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: George Herbert Mead – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2023) (Learn how and when to remove this message) George Herbert MeadBorn(1863-02-27)February 27, 1863South Hadley, Massac...

 

Lukisan diri Thomas Eakins Thomas Eakins (1844-1916) adalah seorang pelukis dan pemahat asal Amerika Serikat.[1] Eakins dilahirkan di kota Philadelphia, Pennsylvania, AS.[2] Pada masa mudanya, ia menghabiskan waktu sebagai mahasiswa di Sekolah Kedokteran Jefferson (Jefferson Medical College) dan di Sekolah Seni Rupa Pennsylvania (Pennsylvania Academy of the Fine Arts).[2] Setelah menghabiskan beberapa tahun di Eropa untuk memperdalam ilmu seni, Eakins kembali ke Pennsy...

 

Absence of government restriction on international trade Not to be confused with Free market or Fair trade. This article needs to be updated. Please help update this article to reflect recent events or newly available information. (May 2024) Part of a series onWorld trade Policy Import Export Balance of trade Trade law Trade pact Trade bloc Trade creation Trade diversion Export orientation Import substitution Trade finance Trade facilitation Trade route Domestic trade Tax Restrictions Trade b...

Paleis-Raadhuis, balai kota Tilburg. Balai Kota Tilburg atau Istana Paleis-Raadhuis (Dutch: Paleis-Raadhuis) adalah bekas istana kerajaan dan kini menjadi bagian dari balai kota Tilburg di Belanda. Pembangunan istana ini diadakan berdasarkan perintah dari Raja William II dari Belanda. Ia meletakkan batu pertama pembangunan istana ini pada 13 Agustus 1847. Raja William II ingin tinggal di Tilburg, tetapi hal itu tidak pernah terwujud karena ia meninggal dunia pada 17 Maret 1849, 22 hari sebelu...

 

Mahkota Sultan Siak Sri Indrapura Koleksi Museum Nasional Nomor Inventaris E 26Nama sebagaimana tercantum dalamSistem Registrasi Nasional Cagar Budaya Cagar budaya IndonesiaPeringkatNasionalKategoriBendaNo. RegnasCB.3LokasikeberadaanJakarta Pusat, DKI JakartaNo. SK248/M/2013Tanggal SK27 Desember 2013Tingkat SKMenteriPemilik IndonesiaPengelolaMuseum Nasional, Direktorat Jenderal Kebudayaan, Kementerian Pendidikan dan KebudayaanKoordinat6°10′35″S 106°49′10″E / 6.1...