Lumisterol

Lumisterol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název3S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol
Sumární vzorecC28H44O
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS474-69-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-487-0
PubChem6436872
SMILESO[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@]3(C)CC4
InChIInChI=1S/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26+,27+,28+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost396,65 g/mol
Hustota1,23 g/cm3
Bezpečnost
H-větyH413[1]
P-větyP273 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Lumisterol je steroidní sloučenina, (9β,10α)-stereoizomer ergosterolu. Vzniká jako fotochemický vedlejší produkt při přípravě vitaminu D1, což je směs vitaminu D2 a lumisterolu.[2][3]

Vitamin D2 lze získat z lumisterolu elektrocyklickým otevřením kruhu a následným sigmatropním [1,7] přesmykem

Je znám analog lumisterolu odvozený od 7-dehydrocholesterolu a nazývaný lumisterol 3.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lumisterol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6436872
  2. ↑ Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. New York: John Wiley & Sons, 2002. Dostupné online. ISBN 0-471-49640-5. S. 259. 
  3. ↑ Ernst Friedmann. Vitamin D. Washington, DC: American Chemical Society, 1989. Dostupné online. ISBN 978-0-8412-1621-1. 
  4. ↑ National Center for Biotechnology Information. Lumisterol 3 (CID=111049) [online]. [cit. 2018-04-10]. Dostupné online. 

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Lumisterol na Wikimedia Commons