Kada je njen teniski talent postao očit, njena porodica se seli u Floridu kako bi trenirala po programu Jimmyja Everta, oca Chris Evert, jedne od najboljih teniserki u historiji.
1989. godine postala je najmlađa juniorka koja je osvojila neki Grand Slam naslov. Bilo je to u Parizu kada je imala 13 godina i 2 mjeseca (taj rekord će 1993. godine oboriti Martina Hingis kao 12-godišnjakinja). Potom je osvojila juniorski US Open u pojedinačnoj konkurenciji, te US Open i Wimbledon u parovima.
Kao profesionalna teniserka debitira 1990. na turniru u Floridi. Pobijedila je 4 nositeljice i probila se do finala, u kojem je izgubila od Gabriele Sabatini. Tri mjeseca kasnije postaje najmlađa teniserka koja je izborila polufinale Roland Garrosa. Izgubila je od kasnije pobjednice, Monike Seleš. Svoju prvu titulu osvojila je iste godine u oktobru na turniru u San Juanu na Portoriku. Završila je godinu kao svjetski broj 8.
1991. izborila je polufinala Wimbledona i US Opena. Postala je najmlađa polufinalistica Wimbledona pobijedivši u četvrtfinalu braniteljicu naslova, Martinu Navratilovu. Osvojila je te godine još dva naslova u singlu, te jedini u karijeri naslov u parovima (sa Seleš) na turniru u Rimu.
Olimpijske 1992. godine ostvarila je najveći uspjeh karijere. Osvojila je zlatnu medalju pobijedivši u finalu Steffi Graf, zlatnu s prethodnih igara.
1993. godine, izuzev titule u Sydneyu, imala je razočaravajuće rezultate. 1994. odigrala je samo jedan meč protiv Anke Huber i izgubila. Upala je u razne probleme u privatnom životu, pa se na nekoliko godina povlači iz tenisa.
Turnirima se vratila 1996. godine, ali do sljedećeg naslova morala je čekati još 3 godine. 1999. osvojila je turnire u Strasbourgu i Quebec Cityju.
2001. godine, nakon 11 godina u svijetu profesionalnog tenisa, prvi je put osvojila Grand Slam naslov. Prvo je na Australian Openu u finalu savladala svjetski broj 1, Martinu Hingis, da bi 5 mjeseci kasnije, u finalu Roland Garrosa u vrlo neizvjesnom meču bila bolja od Kim Clijsters. Te godine u oktobru zasjela je na 1. mjesto WTA-liste.
2002. osvaja svoju treću Grand Slam titulu, uspješno odbranivši naslov na Australian Openu.
Brojne povrede udaljile su je od tenisa, ali, službeno, još nije završila karijeru, mada je, s obzirom na njene godine, povratak malo vjerovatan.