Понеже при смъртта на баща му той е малолетен до 1579 г. регентството се поема от Херман Симон от Пирмонт. Симон е дворцов съветник на император Рудолф II и изпълнява дипломатични мисии. Той е агент за картини от Нидерландия и има богата библиотека.
Фамилия
Симон VI се жени на 26 юни 1578 г. за графиня Армгард фон Ритберг († 13 юли 1584), вдовица на Ерих V фон Хоя († 1575), дъщеря на Йохан II фон Ритберг. Бракът е бездетен.
Елизабет (* 9 юли 1592; † 16 юни 1646 в дворец Браке), ∞ на 12 септември 1612 г. в дворец Браке в Лемго за граф Георг Херман фон Шауенбург и Гемен (* 12 април 1577; † 21 декември 1616)
Michael Bischoff: Graf Simon VI. zur Lippe (1554 – 1613). Ein europäischer Renaissanceherrscher. Weserrenaissance-Museum Schloß Brake, Lemgo 2010. ISBN 978-3-9807816-5-7.
Rudolf Falkmann: Simon VI., Graf zur Lippe. Allgemeine Deutsche Biographie (ADB). Band 34, Duncker & Humblot, Leipzig 1892, S. 362 – 367.
Vera Lüpkes: „Turcken“. Faszination und Feindbild. Weserrenaissance-Museum Schloß Brake, Lemgo 2011. ISBN 978-3-9807816-7-1.
Helge bei der Wieden: Simon VI. Neue Deutsche Biographie (NDB). Band 24, Duncker & Humblot, Berlin 2010, ISBN 978-3-428-11205-0, S. 423 – 425 (Digitalisat).
Jürgen Soenke: Johan van Rijswijck und Johan van Valckenburgh – Die Befestigung deutscher Städte und Residenzen 1600 – 1625 durch holländische Ingenieuroffiziere. Mitteilungen des Mindener Geschichtsvereins. Jahrgang 46 (1974), S. 9 – 39.
Detlev Schwennicke, Europaische Stammtafeln, New Series, Vol. I/3, Tafel 336.