Първият му роман „Токио: полет отменен“ (Tokyo Cancelled) от 2005 година е изследване на движещите сили на глобализацията и преживяванията, свързани с нея. Построен като съвременна версия на Кентърбърийските разкази на Чосър, романът представя тринадесет пътници, принудени да останат на едно летище за едно денонощие, с техните тринадесет истории от различни градове по света, напомнящи на модерни сюрреалистични и митични приказки за персонажи от началото на 21 век: милиардери, филмови звезди, пътуващи общи работници, незаконни имигранти и моряци. Романът е включен в списъка с номинации за приза „John Llewellyn Rhys“ за 2005 година.[1]
Вторият роман на Дасгупта, „Соло“ (Solo) от 2009 година е епична приказка от 20-и и 21 век, разказана през погледа на един стогодишен българин с необичайното име Улрих. Постигнал малко в живота си през 20 век, столетникът се впуска в дълго и пророческо бленуване за 21-вото столетие, през което всички идеологически експерименти на предходния век са свършили и живот отвъд утопията живеят изумителни персонажи. За този роман Дасгупта печели наградата на писателите на Британската общност на народите (Commonwealth Writers' Prize) на стойност 10 хиляди лири.[2] За този роман Салман Рушди казва, че е „изключителна и завладяваща странност, който нарежда автора си сред най-неочакваните и оригинални автори на своето поколение“ и сравнява Рана Дасгупта с Габриел Гарсия Маркес и Джонатан Сафран Фоер. [3] Първият превод на книгата на чужд език е направен на български от Алена Ликова и е издаден от ИК „Жанет 45“.