PROFILPELAJAR.COM

В химията и особено биохимията мастна киселина е карбоксилна киселина, често с дълга неразклонена алифатна опашка (верига), която е или наситена или ненаситена. Карбоксилната киселина и дори късата бутанова (маслена) киселина (4 въглеродни атома) се смятат за мастни киселини, докато мастните киселини добити от естествени мазнини и масла обикновено имат не по-малко от 8 въглеродни атома, например каприлова киселина (октанова киселина). Повечето натурални мастни киселини имат четен брой въглеродни атоми, тъй като биосинтезата им включва коензима acetyl-CoA, носещ двувъглеродна атомна група.

Производство

Мастни киселини се добиват чрез хидролиза на естерните звена в мазнините и биологичните масла (като и двете са триглицериди) с отнемане на глицерол.

Редица генно-инженерни компании се опитват да създадат изкуствено микроорганизми, които да произвеждат мастни киселини чрез репрограмирането на тяхната ДНК, като междинна цел при производството на биогорива.^[1]

Мастните киселини са алифатни монокарбоксилни киселини, добити от или съдържащи се в естерифицирана форма в животински или растителни мазнини, масла и восъци. Естествените мастни киселини обикновено имат вериги състоящи се от 4 до 28 въглеродни атома.^[2] Това би включило дори и оцетната киселина, която не се смята за мастна киселина, тъй като е толкова къса, че триглицеридът и триацетин е значително разтворим във вода и следователно не е липид.

Видове

Мастните киселини се класифицират по много признаци: дължина, наситеност спрямо ненаситеност, четно спрямо нечетно въглеродно съдържание и линейно спрямо разклонено.

Дължина

Късоверижните мастни киселини (SCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 5 или по-малко въглеродни атома (пример - бутановата киселина). ^[3]
Средноверижните мастни киселини (MCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 6 до 12 въглеродни атома ^[4], които могат да сформират средноверижни триглицериди.
Дълговерижните мастни киселини (LCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от 13 до 21 въглеродни атома. ^[5]
Много дълговерижните мастни киселини (VLCFA) са мастни киселини с алифатни опашки, състоящи се от над 21 (22 и повече) въглеродни атома.

Наситени

Основна статия: Наситена мазнина

Наситените мастни киселини нямат C=C двойни въглеродни връзки. Формулата им изглежда по следния начин: CH₃(CH₂)_nCOOH (с различно n). Важна наситена мастна киселина е стеариновата киселина (n = 16), която, неутрализирана с натриев хидроксид, е най-често срещаната форма на сапун.

C:D	Тривиално наименование	Системно наименование	Химична формула
C4:0	Маслена киселина	n-бутанова киселина	CH₃(CH₂)₂COOH
C5:0	Валерианова киселина	n-пентанова киселина	CH₃(CH₂)₃COOH
C6:0	Капронова киселина	n-хексанова киселина	CH₃(CH₂)₄COOH
C8:0	Каприлова киселина	n-октанова киселина	CH₃(CH₂)₆COOH
C9:0	Пеларгонова киселина	n-нонанова киселина	CH₃(CH₂)₇COOH
C10:0	Капринова киселина	n-деканова киселина	CH₃(CH₂)₈COOH
C12:0	Лауринова киселина	n-додеканова киселина	CH₃(CH₂)₁₀COOH
C14:0	Миристинова киселина	n-тетрадеканова киселина	CH₃(CH₂)₁₂COOH
C16:0	Палмитинова киселина	n-хексадеканова киселина	CH₃(CH₂)₁₄COOH
C18:0	Стеаринова киселина	n-октадеканова киселина	CH₃(CH₂)₁₆COOH

Ненаситени

Ненаситените мастни киселини имат една или повече C=C двойни въглеродни връзки. От двойните C=C въглеродни връзки могат да се получат цис или транс изомери.

При повечето естествено срещани ненаситени мастни киселини всяка двойна връзка има три (n = 3), шест (n = 6) или девет (n = 9) въглеродни атома след себе си и всички двойни връзки имат цис конфигурация. Повечето ненаситени мастни киселини с транс конфигурация (транс мазнини) не се срещат в природата и са резултат на човешка обработка (напр. Хидрогениране). Някои транс ненаситени мастни киселини се срещат естествено в млякото и месото на преживните животни (като едър рогат добитък и овце), както и в млечни продукти, произведени от млякото им. Възникват в резултат от ферментация в търбусите им. Могат също така да бъдат намерени и в кърмата на жени, получили ги благодарение на диетата си.

Геометричните различия между разнообразните видове ненаситени мастни киселини, както и между наситени и ненаситени мастни киселини, играят важна роля в биологичните процеси и в изграждането на биологични структури (като клетъчни мембрани).

C:D	Тривиално наименование	Системно наименование	Химична формула
C16:1	Палмитолеинова киселина	цис-9-хексадеценова киселина	CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH
C18:1	Олеинова киселина	цис-9-октадеценова киселина	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
C18:2	Линолова киселина	цис-9-цис-12-октадекадиенова киселина	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH
C18:3	α-Линоленова киселина	цис-9-цис-12-цис-15-октадекатриенова киселина	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH
C18:3	γ-Линоленова киселина	цис-6-цис-9-цис-12-октадекатриенова киселина	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₄COOH

Четно- и нечетноверижни мастни киселини

Повечето мастни киселини са четноверижни като например стеариновата (C18) и олеиновата (C18), което значи, че са съставени от четен брой въглеродни атоми. Някои мастни киселини имат и нечетен брой въглеродни атоми - нечетноверижните мастни киселини. Най-разпространените от тях са наситените C15 и C17 производни, съответно пентадеканова киселина и хептадеканова киселина, които се намират в млечните продукти. ^[6]^[7] На молекулярно ниво, мастните киселини с нечетни вериги се биосинтезират и метаболизират малко по-различно от роднините с четна верига.

Източници

↑ Casey, Tina. Killer Bacteria Could Breathe New Life into Biofuel Production // CleanTechnica, 2010-09-03. Посетен на 3 септември 2010.
↑ The Gold Book. 2nd. International Union of Pure and Applied Chemistry, 1997. ISBN 052151150X. Посетен на 31 октомври 2007.
↑ Cifuentes, Alejandro, ed. (2013-03-18). "Microbial Metabolites in the Human Gut". Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118169452.
↑ Roth, Karl S. (2013-12-19). "Medium-Chain Acyl-CoA Dehydrogenase Deficiency". Medscape.
↑ Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). "Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n−3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers". Lipids in Health and Disease. 2: 10. doi:10.1186/1476-511X-2-10. PMC 317357. PMID 14622442.
↑ Pfeuffer, Maria; Jaudszus, Anke (2016). "Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids". Advances in Nutrition. 7 (4): 730–734. doi:10.3945/an.115.011387. PMC 4942867. PMID 27422507.
↑ Smith, S. (1994). "The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes". The FASEB Journal. 8 (15): 1248–1259. doi:10.1096/fasebj.8.15.8001737. PMID 8001737. S2CID 22853095

Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Fatty acid в Уикипедия на английски. Оригиналният текст, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за съдържание, създадено преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналната страница, както и на преводната страница, за да видите списъка на съавторите.

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.