Алкините в химията са хомоложен ред от ненаситени въглеводороди, съдържащи една тройна връзка между два от въглеродните атоми в молекулата си, с обща формула .[1]
Наименованията на видовете алкини завършват на -ин, например етин: .[1]
Алкините още се наричат ацетилени.
За разлика от алканите и в по-малка степен от алкените, алкините са много реактивни и нестабилни съединения. Отличават се с висока киселинност и имат pKa стойности (25) между тези на амоняка (35) и етанола
(16). Между алкани, алкени и алкини има генетична връзка. Имат висока температура на кипене и топене, малко разтворими във вода, но по-добре от останалите.
Химични свойства
Първите членове на хомоложния ред на алкините при обикновени условия са газове, средните – течности, а висшите – твърди вещества. С увеличаването на молекулната им маса, температурата на топене и кипене се повишава.
Те, също както алканите и алкените, горят, но реакцията при тях протича с отделяне на пушлив пламък заради голямото количество въглерод.
Алкините участват в присъединителни реакции, като присъединяват водород, вода, халогени, халогеноводороди.
Взаимодействат с водород като първо се разкъсва едната пи връзка, после и другата, водейки до получаването на алкан със същия брой въглеродни атоми. Горят като се получават и .
Хомоложен ред на алкините
Брой въглеродни атоми |
Име |
Формула
|
2 |
Етин |
|
3 |
Пропин |
|
4 |
Бутин |
|
5 |
Пентин |
|
6 |
Хексин |
|
7 |
Хептин |
|
8 |
Октин |
|
9 |
Нонин |
|
10 |
Децин |
|
Присъединителни реакции
Присъединителните реакции протичат в два етапа, като последователно се разкъсват двете π-връзки. В първия етап се получават алкени, а през втория – алкани.
Хидрогениране
Това е процес на присъединяване на водород. За да се присъедини водород са нужни висока температура, високо налягане и катализатор никел (Ni), паладий (Pd) или платина (Pt).
Продуктът на първата реакция е етен, а на втората – етан.
Халогениране
Представлява процес на присъединяване на халогени. При алкините халогенирането протича по електрофилен механизъм.
Продуктът на първата реакцията е 1,1-дихлороетен, а на втората – 1,1,2,2-тетрахлороетан.
Хидрохалогениране
При алкини протича по електрофилен механизъм и по правилото на Марковников.
Продуктът на първата реакция е 2-бромопропен, а на втората – 2,2-дибромопропан.
Хидратация
Процес на присъединяване на вода. Когато се присъединява вода към алкини се получават кетони (единствено от етина се получава етанал). Реакцията протича при наличието на катализатори живачни соли () в кисела среда и по правилото на Марковников. Процесът протича на два етапа:
Продуктът на тази реакция е 2-пропенол. Енолите са нестабилни съединения и изомеризират (тавтомеризират) до съответните алдехиди и кетони, както е изразено във втория етап от реакцията:
Продуктът на този етап е пропанон (ацетон). Той е стабилно съединение и затова реакцията спира дотук.
Заместителни реакции
Терминалните алкини (алкини с тройна връзка в края на веригата) проявяват слаби киселинни свойства и могат да реагират с метали. Получават се алкиниди, които имат йонен строеж:
Солта, която се получава, е натриев етинид. Когато заместването е в двата края, се получават соли, наречени карбиди.
Източници
Вижте също