Сын настаўніка. Адукацыю атрымаў у камерцыйнай акадэміі. Літаратурную дзейнасць пачаў з 18 гадоў у газетах і гумарыстычных часопісах кароткімі апавяданнямі чэхаўскага тыпу, якія ён называў «гумарэскамі». Ужо ў гэтых апавяданнях высмейваліся рэлігійныя забабоны, сямейны побыт дробнага буржуа, парламент і іншыя з’явы ў тагачасным чэхаславацкім грамадстве.
Мабілізацыя перапыніла літаратурную дзейнасць Яраслава Гашэка. У час 1-й сусветнай вайны ён трапіў на фронт. Праз нейкі час Гашэк апынуўся Расіі як палонны. Тут ён удзельнічае ў Кастрычніцкай рэвалюцыі, уступае ў камуністычную партыю і падчас Грамадзянскай вайны працуе ва Уфе. Пасля заканчэння вайны вяртаецца ў Прагу і з гэтага часу займаецца выключна літаратурай.
Раман пра ўдалага ваяку Швейка
Вайна і рэвалюцыя вызначылі другі перыяд яго творчасці. Ад дробных побытавых апавяданняў Гашак перайшоў да эпапеі. Яго «Прыгоды ўдалага ваякі Швейка ў сусветную вайну» (Osudy dobrého vojáka Švejka za světové války) (1921—1923) прынеслі Гашаку сусветную славу і перакладзены на мноства моў. Твор Гашака напісаны сакавітай мовай з прымессю салдацкага жаргону і пражскага арго, пабудаваны на чаргаванні падзей салдацкага жыцця галоўнага героя, якое перарываецца характэрнымі адступленнямі — успамінамі Швейка, анекдотамі, прыкладамі з яго жыцця. Самі чэхі апраўдана называюць раман самай смешнай кнігай у свеце.
Заўчасная смерць аўтара з-за сухотаў у 1923 годзе пакінула раман няскончаным. З імем Гашака звязана мноства паданняў. Піваварня, дзе любіў бавіць час пісьменнік — самае прыцягальнае месца для турыстаў у Празе. Яраслаў Гашак — самы вядомы чэшскі пісьменнік мінулага стагоддзя.