تحتاج النصوص المترجمة في هذه المقالة إلى مراجعة لضمان معلوماتها وإسنادهاوأسلوبهاومصطلحاتها ووضوحها للقارئ، لأنها تشمل ترجمة اقتراضية أو غير سليمة. فضلاً ساهم في تطوير هذه المقالة بمراجعة النصوص وإعادة صياغتها بما يتناسب مع دليل الأسلوب في ويكيبيديا.(أغسطس 2016)
ولد مايلستون في كيشينيف، في بيسارابيا، في الإمبراطورية الروسية (حاليًا كيشيناو)، في مولدوفا لأسرة ذات إرث يهودي.[3] وانتقل إلى الولايات المتحدة في 1912 قبل الحرب العالمية الأولى بقليل.[4] وقد شغل مايلستون عددًا من الوظائف قبل التجنيد في فيلق الإشارة بالولايات المتحدة، حيث عمل كمخرج مساعد في الجيش في ضبط الأفلام خلال الحرب. وفي 1919، أصبح مواطنًا مجنسا في الولايات المتحدة.[5]
بعد الحرب، ذهب مايلستون إلى هوليوود، حيث عمل في البداية كمولِّف (مونتير)، ثم مخرج مساعد. وقام هوارد هيوز بترقية مايلستون إلى مخرج، وكان فيلم الفارسان العربيان (Two Arabian Knights) في عام 1928 أحد جهوده المبكرة، والذي جعله ينال الأوسكار في حفل أولى جوائز الأوسكار. كما أخرج الجلبة (فيلم 1928)، وهو ينتمي لبداية أفلام العصابات، وساعد هيوز أيضًا في إخراج ملحمته ملائكة الجحيم (Hell's Angels) (والذي لم ينل أي تكريم عليه).
فاز مايلستون بـجائزة الأوسكار لفيلم السكون التام في الجبهة الغربية، وهو ذو تعديل كبير لرواية إريك ماريا ريمارك المناهضة للحرب. وجاء فيلمه التالي، الصفحة الأمامية، ليأتي بـبن هيكت/تشارلز ماك أرثر إلى الشاشة. ومنحته ترشيحًا آخر للأوسكار. وتميزت أعماله خلال ثلاثينيات وأربعينيات القرن الماضي من خلال الاستخدام المضيء والتصويري للكاميرا الانسيابية. وخلال تلك الفترة، أخرج النسخة الأصلية من فئران ورجال (Mice and Men). وأخرج نجم الشمال(The North Star)، والقلب البنفسجي (The Purple Heart)، ونزهة في الشمس (A Walk in the Sun) خلال سنوات الحرب العالمية الثانية وفي نهايتها. وقد دافع عن محاربة ألمانيا النازيةوإمبراطورية اليابان في تلك الأفلام. بعد الحرب، تم وضعه في القائمة السوداء للشك في أنه متعاطف مع فئةٍ ما. وترك البلاد هو وزوجته متجهًا إلى أوروبا بعدما انتظر انتهاء الشيوعية: وقام بإخراج أفلام قليلة هناك. كما أخرج أفلامًا أخرى في الولايات المتحدة قبل الذهاب إلى أوروبا، ولكن لم يكن لتلك الأفلام في فترة ما بعد الحرب نفس التأثير الذي أحدثته أعماله الأولى. وعمل في التليفزيون على نطاقٍ واسع منذ بداية خمسينيات.
عاد مايلستون إلى الولايات المتحدة لإخراج المزيد من الأفلام: فيلم المحيط 11 حيث قام بالبطولة فريق Rat Pack الذي ضم فرانك سيناتراودين مارتن، وفيلم التمرد على المنحة الذي قام ببطولته مارلون براندو. ونجح فيلم «المحيط 11» (Ocean's 11) نجاحًا تقليديًا، أما «المنحة» (Bounty)، فتصدر شباك التذاكر. وعاد بعد ذلك إلى العمل بالتليفزيون الذي لم يكن يحبه وذلك عندما لم يجد عملاً يقدمه في السينما، ثم ترك الإخراج عندما داهمه المرض بشدة. تُوفيّ ميلستون على إثر مضاعفات طبيعية في 25 سبتمبر، 1980، قبل عيد ميلاده الخامس والثمانين بقليل.
وكانت وصيته الأخيرة قبل وفاته في 1980 موجهة إلى الاستديوهات العالمية بإعادة فيلم السكون التام في الجبهة الغربية إلى مدته الأصلية. وقد نفذت في النهاية شركات عالمية وشركات أخرى متخصصة في حفظ الأفلام وصيته بعد حوالي عقدين، وتُعد تلك النسخة المعادة هي النسخة التي تتم مشاهدتها حاليًا في التليفزيون والفيديو المنزلي. ودُفِن مايلستون في مقبرة متنزه وستوود فيليدج التذكاري في لوس أنجلوس.