بدأت الحملة الرئاسية لدونالد ترامب في عام 2000 لترشيح حزب الإصلاح عندما أعلن دونالد ترامب من نيويورك عن إنشاء لجنة استطلاعية رئاسية في طبعة 7 أكتوبر 1999 من لاري كينغ لايف. على الرغم من أن ترامب لم يشغل قط منصبا منتخبا، إلا أنه كان معروفا بتعليقاته المتكررة على الشؤون العامة والاستغلال التجاري كرئيس لمنظمة ترامب. وكان قد اعتبر الترشح للرئاسة في عام 1988 كجمهوري، ولكنه اختار عدم الترشح. بالنسبة لعام 2000، أقنع حاكم ولاية مينيسوتا جيسي فنتورا ترامب بالسعي للحصول على الترشيح الرئاسي لحزب الإصلاح، الذي كان يتصدع على الرغم من حصوله على حق الاقتراع والتأهل للحصول على أموال مماثلة نتيجة للحملة الرئاسية لرجل الأعمال روس بيرو عام 1996. تزامن دخول ترامب في سباق حزب الإصلاح مع دخول المعلق المحافظ التقليدي بات بوكانان.

ركز ترامب حملته على قضايا التجارة العادلة، وإزالة الديون الوطنية، وتحقيق الرعاية الصحية الشاملة كما هو موضح في المقال المرافق للحملة أمريكا التي نستحقها، الذي صدر في يناير 2000. وسمى مالكة وسائل الإعلام أوبرا وينفري نائبة مثالية له وقال انه سيتزوج على الفور صديقته، ميلانيا كناوس، ليجعلها السيدة الأولى. شكك النقاد في جدية حملة ترامب وتكهنوا بأنها كانت وسيلة لتعزيز علامته التجارية وبيع الكتب. دافع ترامب عن ترشيحه كمسعى جاد وأعلن أن لديه فرصة للفوز في الانتخابات. على الرغم من أنه لم يوسع الحملة بعد المرحلة الاستكشافية، إلا أن ترامب قام بالعديد من المقابلات الإعلامية كمرشح، وسافر إلى فعاليات الحملة الانتخابية في فلوريدا وكاليفورنيا ومينيسوتا، وتأهل للانتخابات الرئاسية التمهيدية مرتين. تم تعيين استراتيجي الحملة المخضرم ومساعد ترامب منذ فترة طويلة روجر ستون كمدير للجنة الاستكشافية.

وأدى الصراع الداخلي إلى خروج فنتورا من حزب الإصلاح في فبراير 2000، مما أدى إلى إقصاء أكثر أنصار ترامب صوتا. أنهى ترامب حملته رسمياً في 14 فبراير 2000 على الهواء من برنامج اليوم. وعلى الرغم من اعتقاده بأنه لا يزال قادراً على الفوز بالترشيح الرئاسي لحزب الإصلاح، إلا أنه شعر بأن الحزب كان عاجزاً عن دعم حملته الانتخابية وتمكينه من الفوز في الانتخابات العامة. أظهر استطلاع للرأي يطابق ترامب ضد المرشح الجمهوري المحتمل جورج دبليو بوش والمرشح الديمقراطي المحتمل آل غور دعم ترامب بنسبة سبعة في المئة. على الرغم من انسحابه، فاز ترامب في كل من الانتخابات التمهيدية التي تأهل لها. سيمضي (بيوكانان) للفوز بترشيح حزب الإصلاح.

بعد الانتخابات، اكتسب ترامب شهرة أكبر كمضيف لبرنامج المتدرب. فكر جدياً في الترشح للانتخابات الرئاسية لعام 2012 كجمهوري، لكنه قرر عدم الترشح. بعد أربع سنوات، بدأ حملة رئاسية واسعة النطاق، وأصبح المرشح الرئاسي للحزب الجمهوري لعام 2016 وانتخب الرئيس الخامس والأربعين للولايات المتحدة.

رائد العقارات دونالد ترامب، رئيس منظمة ترامب منذ عام 1971، انخرط لأول مرة في السياسة الرئاسية في أوائل صيف عام 1987. أسس المنظم السياسي الجمهوري مايك دنبار، الذي لم يقتنع بالمرشحين للترشيح الرئاسي الجمهوري لعام 1988، منظمة «تجنيد ترامب للرئاسة». وإيمانًا بترامب بأن لديه مقومات الرئيس، طرح دنبار فكرة تكلم ترامب في حدث للمرشحين الجمهوريين في نيوهامشير الولاية الأولى في الانتخابات التمهيدية في البلاد. وفقا لدنبار في مقابلة لاحقة، كان ترامب متقبلاً لهذه الفكرة.^[1] ثم قام ترامب، وهو ديمقراطي مسجل، بتغيير تسجيله رسميًا ليصبح جمهوريًا في يوليو 1987. تكثفت التكهنات بأنه سيترشح للرئاسة عندما اشترى ما قيمته 94,801 دولار من إعلانات الصفحة الكاملة في نيويورك تايمز و‍بوسطن غلوب و‍واشنطن بوست بعنوان «لا يوجد شيء خاطئ في سياسة الدفاع الخارجي الأمريكية لا يمكن لعمود فقري صغير علاجه.» تعكس الإعلانات مخاوف ترامب من أن تستفيد اليابان و‍المملكة العربية السعودية و‍الكويت من الأموال والحماية الأمريكية دون تقديم أي فائدة للولايات المتحدة.^[2] في الشهر التالي، كما اقترح دنبار، ظهر ترامب في مأدبة غداء نادي الروتاري في نيوهامبشير. وهناك ألقى ما وصفته صحيفة نيويورك تايمز بـ«الخطاب الحماسي»، حيث أعرب عن قلقه إزاء تعرض الولايات المتحدة «للمضايقة» من قِبَل حلفائها، واقترح على «هذه البلدان التي تسرقنا أن تسدد العجز الذي بلغ مائتي مليار دولار.» بين الجمهور، كان طلاب الكلية يحملون لافتات تقرأ «ترامب للرئاسة.» ومع ذلك، أعلن ترامب، «أنا لست هنا لأنني أترشح للرئاسة. أنا هنا لأنني تعبت من ركل بلدنا في جميع الأرجاء وأريد إيصال أفكاري.»^[3] في وقت لاحق، ظهر ترامب في برنامج فيل دوناهيو. بعد ظهوره، تلقى رسالة من الرئيس السابق ريتشارد نيكسون أوضح فيها نيكسون أن زوجته بات، «الخبيرة في السياسة»، قد شاهدت ترامب في العرض و «تتوقع أنه عندما تقرر الترشح لمنصب الرئاسة ستكون الفائز!»^[4] في نوفمبر 1987، أصدر ترامب فن الصفقة، الذي أصبح الأكثر مبيعا في نيويورك تايمز.^[5]