حمض الإيكوسابنتاينويك
حمض الإيكوسابنتاينويك
حمض الإيكوسابنتاينويك
حمض الإيكوسابنتاينويك
الاسم النظامي (IUPAC)
(5Z ,8Z ,11Z ,14Z ,17Z )-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid
المعرفات
الاختصارات
EPA
رقم CAS
10417-94-4
بوب كيم
446284[ 1]
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O[ 1]
InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- [ 1] InChIKey:JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N [ 1]
الخواص
الصيغة الجزيئية
C20 H30 O2
الكتلة المولية
302.45 غ/مول
المظهر
سائل عديم اللون
الكثافة
0.94 غ/سم3
نقطة الانصهار
−53 °س
الذوبانية
يمتزج مع الميثانول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل
حمض الإيكوسابنتاينويك (بالإنجليزية : Eicosapentaenoic acid ) هو حمض دهني غير مشبع له الصيغة الكيميائية C20 H30 O2 ، مع وجود خمس روابط مضاعفة ، تكون إحداها على الكربون رقم 3 من الطرف الميثيلي للسلسلة، ولذلك فهو من أحماض أوميغا 3 .
الوفرة الطبيعية
يحتوي لحم سمك السلمون . على نسب مرتفعة من حمض الإيكوسابنتاينويك
يوجد حمض الإيكوسابنتاينويك طبيعياً في لحم وزيت عدد من أنواع الأسماك، مثل القد والرنكة والإسقمري والسلمون .
الخواص
يوجد حمض الإيكوسابنتاينويك في الشروط القياسية على شكل سائل زيتي عديم اللون، قابل للامتزاج مع الميثانول . يتألف جزيء هذا الحمض من 20 ذرة كربون، ويحوي على 5 روابط مزدوجة من النمط المقرون (cis ).
الأهمية الحيوية
يعد حمض الإيكوسابنتاينويك أحد مكونات زيت السمك، الذي يستخدم من ضمن المكملات الغذائية . ويعد مع باقي أحماض أوميغا 3 من المواد التي تعد ذات أهمية حيوية للجسم.
على الرغم من ذلك، فقد أبدت بعض الدراسات عدم وجود أدلة كافية تدعم الادعاءات التي تشير أن حمض الإيكوسابنتاينويك يمنع وقوع النوبات والسكتات القلبية.[ 2] [ 3] [ 4]
المراجع
معرفات كيميائية
ملف العقاقير القومي (المصطلَحات المرجعية) (NDF-RT) : N0000148114
سجل بيلشتاين (Beilstein) : 1714433
قاعدة بيانات المواد الخطرة الألمانية (ZVG) : 530453
(مُركَّب) قاعدة بيانات الكيمياء العامة (PubChem CID) : 446284
موسوعة كيوتو للمورثات والمجاميع الوراثية (KEGG) : C06428
مختبَر كيمياء علم الأحياء الجزيئي الأوروبي (ChEMBL) : CHEMBL460026
المعرِّف الكيميائي الدَّولي (InChI) : InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
مفتاح المُعرِّف الكيميائي الدولي (InChIKey) : JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
الاتحاد الدولي للصيدلة الأساسية والسريرية (IUPHAR) : 3362
الكيانات الكيميائيَّة ذات الأهمية الحيوية (ChEBI) : 28364
دستوكس (DSSTox) : DTXSID9041023
قاعدة بيانات أيض الإنسان (HMDB) : HMDB0001999
قاعدة بيانات المُكوِّنات التجميلية (CosIng) : 33757
معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي (SureChEMBL) : SCHEMBL20469
تصاوغ الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط (iso-SMILES) : CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O
قاعدة بيانات بنى الشحميات (LIPID MAPS) : LMFA01030759
قاعدة بيانات كنابساك (KNApSAcK) : C00001215
الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) : 100.117.069
العنكبوت الكيميائي (ChemSpider) : 393682
المفوضية الأوروبية (EC) : 600-528-7
بنود الإدخال الخطية النصية الجزيئية المبسطة القانونية (SMILES) : CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
دائرة المستخلَصات الكيميائية (CAS) : 10417-94-4
مستودع العقاقير (DrugBank) : DB00159
المُكوِّن الفريد (UNII) : AAN7QOV9EA