Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Turunan kumarin

Struktur kimia kumarin

Turunan kumarin adalah turunan dari kumarin dan dianggap sebagai fenilpropanoid.[1] Di antara turunan yang paling penting adalah 4-hidroksikumarin, yang menunjukkan sifat antikoagulan, suatu karakteristik yang tidak dimiliki kumarin itu sendiri.

Beberapa turunan kumarin yang terdapat secara alami meliputi umbeliferon (7-hidroksikumarin), aeskuletin (6,7-dihidroksikumarin), herniarin (7-metoksikumarin), psoralen, dan imperatorin.

4-Fenilkumarin merupakan tulang punggung neoflavon, suatu jenis neoflavonoid.

Hibrida pirazol kumarin telah disintesis dari hidrazon, karbazon, dan tiokarbazon melalui reaksi formilasi Vilsmeier-Haack.

Senyawa yang berasal dari kumarin juga disebut kumarin saja atau kumarinoid; famili ini meliputi:

Kumarin diubah menjadi antikoagulan alami dikumarol oleh sejumlah spesies jamur. Hal ini terjadi sebagai akibat dari produksi 4-hidroksikumarin, kemudian lebih lanjut (dengan adanya formaldehida alami) menjadi dikumarol antikoagulan yang sebenarnya, suatu produk fermentasi dan mikotoksin. Dikumarol bertanggung jawab atas penyakit pendarahan yang secara historis dikenal sebagai sweet clover disease pada sapi yang memakan silase Meliotus berjamur.[7][8] Dalam penelitian murni, terdapat bukti awal bahwa kumarin memiliki berbagai aktivitas biologis termasuk sifat antara lain antiinflamasi, antitumor, antibakteri, dan antijamur.[7]

Kegunaan

Obat

Warfarin, suatu kumarin, adalah obat resep yang digunakan sebagai antikoagulan untuk menghambat pembentukan bekuan darah, sehingga merupakan terapi untuk trombosis vena dalam dan emboli paru.[9][10][11] Obat ini dapat digunakan untuk mencegah pembentukan bekuan darah berulang akibat fibrilasi atrium, strok trombotik, dan serangan iskemik sementara.[11]

Kumarin telah menunjukkan beberapa bukti aktivitas biologis dan memiliki persetujuan terbatas untuk beberapa penggunaan medis sebagai obat farmasi, seperti dalam pengobatan limfedema.[9][12] Baik kumarin maupun turunan 1,3-indandiona menghasilkan efek urikosurik, kemungkinan dengan mengganggu reabsorpsi asam urat di tubulus ginjal.[13]

Pewarna laser

Pewarna kumarin banyak digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna organik biru-hijau yang dapat disetel.[14][15][16] Di antara berbagai pewarna laser kumarin terdapat kumarin 480, 490, 504, 521, 504T, dan 521T.[16] Pewarna laser kumarin tetrametil menawarkan kemampuan penyetelan yang luas dan penguatan laser yang tinggi,[17][18] dan juga digunakan sebagai media aktif dalam emitor OLED koheren.[14][15][16][19] dan sebagai sensitizer dalam teknologi fotovoltaik yang lebih tua.[20]

Referensi

  1. ^ Jacobowitz, Joseph R.; Weng, Jing-Ke (2020-04-29). "Exploring Uncharted Territories of Plant Specialized Metabolism in the Postgenomic Era". Annual Review of Plant Biology. 71 (1). Annual Reviews: 631–658. doi:10.1146/annurev-arplant-081519-035634. ISSN 1543-5008. PMID 32176525. S2CID 212740956.
  2. ^ International Programme on Chemical Safety. "Brodifacoum (pesticide data sheet)". Diarsipkan dari asli tanggal 2006-12-09. Diakses tanggal 2006-12-14.
  3. ^ Laposata, M; Van Cott, E. M.; Lev, M. H. (2007). "Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status". New England Journal of Medicine. 356 (2): 174–82. doi:10.1056/NEJMcpc069032. PMID 17215536.
  4. ^ International Programme on Chemical Safety. "Bromadiolone (pesticide data sheet)". Diarsipkan dari asli tanggal 2006-12-21. Diakses tanggal 2006-12-14.
  5. ^ International Programme on Chemical Safety. "Difenacoum (health and safety guide)". Diakses tanggal 2006-12-14.
  6. ^ Syah, Y. M.; et al. (2009). "A modified oligostilbenoid, diptoindonesin C, from Shorea pinanga Scheff". Natural Product Research. 23 (7): 591–594. doi:10.1080/14786410600761235. PMID 19401910. S2CID 20216115.
  7. ^ a b Venugopala, K. N.; Rashmi, V; Odhav, B (2013). "Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity". BioMed Research International. 2013: 1–14. doi:10.1155/2013/963248. PMC 3622347. PMID 23586066.
  8. ^ Bye, A.; King, H. K. (1970). "The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius". Biochemical Journal. 117 (2): 237–45. doi:10.1042/bj1170237. PMC 1178855. PMID 4192639.
  9. ^ a b "Coumarin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 4 April 2019. Diakses tanggal 13 April 2019.
  10. ^ "Coumarins and indandiones". Drugs.com. 2016. Diakses tanggal 24 December 2016.
  11. ^ a b "Warfarin". Drugs.com. 7 March 2019. Diakses tanggal 13 April 2019.
  12. ^ Farinola, N.; Piller, N. (June 1, 2005). "Pharmacogenomics: Its role in re-establishing coumarin as treatment for lymphedema". Lymphatic Research and Biology. 3 (2): 81–86. doi:10.1089/lrb.2005.3.81. PMID 16000056.
  13. ^ Christensen, Flemming (1964-01-12). "Uricosuric Effect of Dicoumarol". Acta Medica Scandinavica. 175 (4): 461–468. doi:10.1111/j.0954-6820.1964.tb00594.x. ISSN 0954-6820. PMID 14149651.
  14. ^ a b Schäfer, F. P., ed. (1990). Dye Lasers (Edisi 3rd). Berlin: Springer-Verlag.[tanpa ISBN]
  15. ^ a b Duarte, F. J.; Hillman, L. W., ed. (1990). Dye Laser Principles. New York: Academic.[tanpa ISBN]
  16. ^ a b c Duarte, F. J. (2003). "Appendix of Laser Dyes". Tunable Laser Optics. New York: Elsevier-Academic.[tanpa ISBN]
  17. ^ Chen, C. H.; Fox, J. L.; Duarte, F. J. (1988). "Lasing characteristics of new-coumarin-analog dyes: broadband and narrow-linewidth performance". Appl. Opt. 27 (3): 443–445. Bibcode:1988ApOpt..27..443C. doi:10.1364/ao.27.000443. PMID 20523615.
  18. ^ Duarte, F. J.; Liao, L. S.; Vaeth, K. M.; Miller, A. M. (2006). "Widely tunable laser emission using the coumarin 545 tetramethyl dye as gain medium". J. Opt. A. 8 (2): 172–174. Bibcode:2006JOptA...8..172D. doi:10.1088/1464-4258/8/2/010.
  19. ^ Duarte, F. J.; Liao, L. S.; Vaeth, K. M. (2005). "Coherence characteristics of electrically excited tandem organic light-emitting diodes". Opt. Lett. 30 (22): 3072–3074. Bibcode:2005OptL...30.3072D. doi:10.1364/ol.30.003072. PMID 16315725.
  20. ^ US 4175982, Loutfy et al., dikeluarkan tanggal Nov. 27, 1978, diberikan kepada Xerox Corp 
Kembali kehalaman sebelumnya